erythromycin-hydrazone | 36416-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythromycin-hydrazone
• 英文别名: Erythromycin-hydrazon
• CAS: 36416-30-5
• 化学式: C₃₇H₆₉N₃O₁₂
• 分子量: 747.968
• InChiKey: ZBBMORIZHVJCGM-RWJQBGPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  841.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  215.22
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 erythromycin-hydrazone 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 erythromycin 9-(2-chlorobenzoyl) hydrazone
  参考文献：
  名称：

  红霉素9-酰腙衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  背景：某些种类的海洋细菌对人类和海水养殖生物体构成巨大风险。同时，哈维弧菌和副溶血弧菌菌株对多种抗生素产生了耐药性。目的：合成一系列新的红霉素9-酰腙衍生物，并评价其体外对海洋病原体的抗菌活性。方法：以酰氯/三乙胺的甲醇溶液为反应体系，实现红霉素腙的位点选择性N-酰化。通过使用肉汤微量稀释法测定最低抑菌浓度 (MIC)，评估所有合成目标化合物的抗菌活性。结果：所有受试的酰腙化合物均表现出中高活性，MIC 值为 0。125-1 μg/mL 针对副溶血性弧菌和哈维氏弧菌。结论：在红霉素的C-9位引入酰腙部分提高了其对上述海洋细菌菌株的活性。

  DOI：

  10.2174/1573406419666230103145209
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸红霉素 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94.3%的产率得到erythromycin-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  一种大环内酯类化合物关键中间体的制备工 艺

  摘要：

  本发明涉及大环内酯类化合物关键中间体红霉素腙的一种新工艺及纯化方法，利用红霉素盐与水合肼进行反应得红霉素腙，再利用该方法所得的红霉素腙合成地红霉素、罗红霉素或其他大环类酯类化合物，其收率得到大幅度提高，并且几乎没有副产物产生。

  公开号：

  CN105646624B

文献信息

• Erythromycin. VI. Degradation Studies¹
  作者：Max V. Sigal、Paul F. Wiley、Koert Gerzon、Edwin H. Flynn、U. Carol Quarck、Ollidene Weaver

  DOI：10.1021/ja01583a038

  日期：1956.1
• 一种大环内酯类化合物关键中间体的制备工 艺
  申请人：湖南九典制药股份有限公司

  公开号：CN105646624B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明涉及大环内酯类化合物关键中间体红霉素腙的一种新工艺及纯化方法，利用红霉素盐与水合肼进行反应得红霉素腙，再利用该方法所得的红霉素腙合成地红霉素、罗红霉素或其他大环类酯类化合物，其收率得到大幅度提高，并且几乎没有副产物产生。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Erythromycin 9-Acylhydrazone Derivates
  作者：Zhiling Cao、Wei Zheng、Maolong Huang、Xinran Yao、Wenrong Zhu、Lanjun Sheng、Zaixiu Pan、Yuzong Bian、Tian Zhang、Cong Zhu

  DOI：10.2174/1573406419666230103145209

  日期：2023.7

  Background: Some species of Marine bacteria pose great risks to human and mariculture organisms. Meanwhile, Vibrio harveyi and Vibrio parahaemolyticus strains have acquired resistance to many antibiotics. Objective: A novel series of erythromycin 9-acylhydrazone derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against marine pathogens. Methods: The site-selective

  背景：某些种类的海洋细菌对人类和海水养殖生物体构成巨大风险。同时，哈维弧菌和副溶血弧菌菌株对多种抗生素产生了耐药性。目的：合成一系列新的红霉素9-酰腙衍生物，并评价其体外对海洋病原体的抗菌活性。方法：以酰氯/三乙胺的甲醇溶液为反应体系，实现红霉素腙的位点选择性N-酰化。通过使用肉汤微量稀释法测定最低抑菌浓度 (MIC)，评估所有合成目标化合物的抗菌活性。结果：所有受试的酰腙化合物均表现出中高活性，MIC 值为 0。125-1 μg/mL 针对副溶血性弧菌和哈维氏弧菌。结论：在红霉素的C-9位引入酰腙部分提高了其对上述海洋细菌菌株的活性。