残杀威 | 114-26-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 氨基甲酸酯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 残杀威
• 中文别名: 2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸酯；2-异丙氧基苯基-N-甲基氨基甲酸酯；2-(1-甲基乙氧基)苯基甲基氨基甲酸酯；安丹；2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸甲酯；2-(1-甲基乙氧基)苯基甲氨基甲酸酯；残杀畏
• 英文名称: Propoxur
• 英文别名: 2-isopropoxyphenyl methylcarbamate；(2-propan-2-yloxyphenyl) N-methylcarbamate
• CAS: 114-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00055455
• 分子量: 209.245
• InChiKey: ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91°C
• 沸点：
  348.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1200
• 闪点：
  -18 °C
• 溶解度：
  氯仿：轻微；甲醇： 轻微
• 暴露限值：
  OSHA TWA: 0.5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 0.5 mg/m3.
• 物理描述：
  Propoxur is a white to tan crystalline powder with a faint, characteristic odor. Used as an insecticide. (NIOSH, 2016)
• 颜色/状态：
  Minute crystals
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽压力：
  9.68X10-6 mm Hg at 20 °C
• 稳定性/保质期：

  Hydrolized by strong alkali; 50% loss @ 20 °C in 40 min @ pH 10

• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxide/.
• 碰撞截面：
  152.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated]
• 保留指数：
  1550;1564;1574;1581;1598;1578.1;1595.5;1560;1590.4;1585.1;1574.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

在代谢研究中，以下代谢物在大鼠尿液中被发现，这些大鼠已经喂食了8000 ppm的丙泊磷13周：M1 = 1,2-二羟基苯（=儿茶酚）；M2 = 2-异丙氧基酚；M3 = 2-羟基苯甲基碳酰胺；M4 = 2-异丙氧基苯基碳酰胺酸；M5 = 异丙氧基苯基-羟基甲基碳酰胺；M6 = 2-异丙氧基-5-羟基苯基甲基碳酰胺；M7 = 2-异丙氧基-5-羟基苯基碳酰胺酸；M8 = 2-异丙氧基-5-羟基苯基羟甲基碳酰胺；M9 = 1,5-二羟基-2-异丙氧基苯。在附加研究中，M6（= 2-异丙氧基-5-羟基苯基甲基碳酰胺）被确认为仓鼠、小鼠和人类的主要代谢物。硝化化合物M9A（= 1-羟基-2-异丙氧基-4-硝基苯）已在大鼠、小鼠、猕猴和人类中被确认为代谢物。来自人类研究的证据表明M9A是在胃中合成的。

In a metabolism study, the following metabolites were identified in the urine of rats which had been fed 8000 ppm propoxur for 13 weeks: M1 = 1,2-dihydoxybenzene (= catechol); M2 = 2-isopropoxyphenol; M3 = 2-hydroxyphenyl methylcarbamate; M4 = 2- isopropoxyphenylcarbamic acid; M5 = isopropoxyphenyl-hydroxy(-) methylcarbamate; M6 = 2-isopropoxy-5-hydroxyphenyl-methylcarbamate; M7 = 2-isopropoxy-5-hydroxyphenyl carbamic acid; M8 = 2-isopropoxy-5-hydroxyphenylhydroxymethyl carbamate; M9 = 1,5-dihydroxy-2-isopropoxybenzene. In additional studies, M6 (= 2-isopropoxy-5-hydroxyphenylmethylcarbamate) was identified as a principle metabolite in hamsters, mice, and humans. The nitrosated compound M9A ( = 1-hydroxy-2- isopropoxy-4-nitrobenzene) has been identified as a metabolite in rats and mice, the rhesus monkey, and humans. Evidence from the human study suggests that M9A is synthesized in the stomach.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

5只雌性大鼠一组分别在其饮食中接受了含有50、250或500 ppm未标记敌敌畏的饲料，持续5个月，然后在口服灌胃的方式下接受了一次1 mg/kg的放射性标记物质的剂量。在给药后0到24小时内采集的尿样中，总放射性标记的87.9%至99.8%被检测到；通过薄层色谱法发现，97-98%的活性保持在原点，并包含在结合代谢物和/或未知结构的极性代谢物中。通过酶切，80-86%的活性被识别为特定的代谢物，包括M1、M2、M3、M4、M5、M6、M7、M8，以及M6CII（= 2-异丙氧基-5-羟基苯基氨基甲酸）、MS3（= 2-异丙氧基-5-羟基苯基-羟甲基氨基甲酸）和M7A（= 2-异丙氧基-3-羟基苯基-甲基氨基甲酸）。

Groups of 5 female rats received 50, 250, or 500 ppm unlabeled propoxur in their diets for 5 months, then received (by oral gavage) a single dose of 1 mg/kg radiolabelled material. Urine samples taken in the period from 0 to 24 hr after dosage had 87.9 to 99.8% of the total radiolabel; by thin layer chromatography it was found that 97-98% of the activity remained at the origin, and was contained in conjugated metabolites and/or extremely polar metabolites of unknown structure. By enzymatic cleavage 80-86% of the activity was identified as specific metabolites including M1, M2, M3, M4, M5, M6, M7, M8, as well as M6CII (= 2-isopropoxy-5-hydroxyphenyl carbamic acid), MS3 (= 2-isopropoxy-5-hydroxyphenyl-hydroxymethyl carbamate, and M7A (= 2- isopropoxy-3-hydroxyphenyl-methyl carbamate).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在以家蝇（Musca domestica l）为对象的研究中，代谢物按含量递减的顺序为：5-羟基-2-异丙氧基苯基甲基氨基甲酸酯，2-羟基苯基甲基氨基甲酸酯和丙酮，2-异丙氧基苯基N-羟甲基氨基甲酸酯，以及2-异丙氧基苯基氨基甲酸酯。还有6种或更多未识别的化合物。

In ... studies with ... Musca domestica l ... /metabolites were/ (in order of decr amt): 5-hydroxy-2-isopropoxyphenyl methylcarbamate, 2-hydroxyphenyl methylcarbamate & acetone, 2-isopropoxyphenyl n-hydroxymethylcarbamate, & 2-isopropoxyphenyl carbamate. There were 6 or more addnl unidentified cmpd.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

当蝇毒磷的2-异丙氧基团的三号碳被氧化形成半缩酮时，产生的代谢物是单-N-甲基氨基酚，它通常可以通过水解氨基甲酸酯键被检测为2-异丙氧基苯酚，尽管这种酚类物质尚未被检测到。在昆虫及其微体中，苯环的5位被选择性代谢。

When the tert-carbon of 2-isopropoxy group of propoxur is oxidized to form a hemiketal, mono-N-methylcarbamoylcatechol is produced as a hydrolyzed metabolite that can normally be detected as 2-isopropoxyphenol by hydrolysis of the carbamoyl ester linkage, although this phenol has still not been detected. The 5-position of the phenyl ring is selectively metabolized in insects and their microsomes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲酰胺通过肝脏酶促水解；降解产物由肾脏和肝脏排出。

The carbamates are hydrolyzed enzymatically by the liver; degradation products are excreted by the kidneys and the liver. (L793)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

Propoxur是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。氨基甲酸酯通过与酶的活性位点上的氨基甲酸化形成与胆碱酯酶的不稳定复合物。这种抑制作用是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效的神经毒素，即使在低剂量下也会导致过度流涎和眼泪。在更高剂量的暴露下，头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻常常很明显。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，该递质在神经和肌肉接头处释放，以便让肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积累并继续作用，使得任何神经冲动持续传递，肌肉收缩不会停止。

Propoxur is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. Carbamates form unstable complexes with chlolinesterases by carbamoylation of the active sites of the enzymes. This inhibition is reversible. A cholinesterase inhibitor suppresses the action of acetylcholine esterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholine esterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：B2组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group B2 Probable Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3; 已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

急性暴露于胆碱酯酶抑制剂可能会导致胆碱能危象，表现为严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、衰竭和抽搐。肌肉无力可能性增加，如果呼吸肌肉受累，可能导致死亡。在运动神经积累的乙酰胆碱会导致神经肌肉接头处烟碱表达的过度刺激。当这种情况发生时，可以看到肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌肉跳动和麻痹的症状。当自主神经节积累乙酰胆碱时，这会导致交感系统中烟碱表达的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。由于乙酰胆碱积累，中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激会导致焦虑、头痛、抽搐、共济失调、呼吸和循环抑制、震颤、全身无力，甚至可能昏迷。当由于副交感神经乙酰胆碱受体处乙酰胆碱过多而出现毒蕈碱过度刺激时，可能会出现视力障碍、胸部紧绷、由于支气管收缩引起的喘息、支气管分泌物增加、唾液分泌增加、流泪、出汗、肠蠕动和排尿的症状。长期高（>10年）暴露会导致神经心理学后果，包括感知和视觉运动处理的干扰（A15321）。

Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Accumulation of ACh at motor nerves causes overstimulation of nicotinic expression at the neuromuscular junction. When this occurs symptoms such as muscle weakness, fatigue, muscle cramps, fasciculation, and paralysis can be seen. When there is an accumulation of ACh at autonomic ganglia this causes overstimulation of nicotinic expression in the sympathetic system. Symptoms associated with this are hypertension, and hypoglycemia. Overstimulation of nicotinic acetylcholine receptors in the central nervous system, due to accumulation of ACh, results in anxiety, headache, convulsions, ataxia, depression of respiration and circulation, tremor, general weakness, and potentially coma. When there is expression of muscarinic overstimulation due to excess acetylcholine at muscarinic acetylcholine receptors symptoms of visual disturbances, tightness in chest, wheezing due to bronchoconstriction, increased bronchial secretions, increased salivation, lacrimation, sweating, peristalsis, and urination can occur. Chronically high (>10 years) exposure leads to neuropsychological consequences including disturbances in perception and visuo-motor processing (A15321).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

在代谢研究中使用了七只雄性大鼠；一只仅接受非标记的毒死蜱；其他接受1毫克/千克（14）C标记的（环状）毒死蜱，并在1、4、8、24、48和72小时时处死。将这些大鼠沿矢状面切开，并直接接触X光片暴露（29-124天）。1小时时，除了骨骼，所有器官（尤其是肠道）中都能检测到放射性。24小时后，胃肠道、膀胱以及咽部区域的粘膜中有高浓度的放射性。在48小时和72小时，肝脏、肾脏和咽部系统的粘膜中仍可检测到一些放射性。毒死蜱（及其代谢物）通过淋巴系统分布的情况得到了展示。

... Seven male rats were used /in a metabolic study/; one received only non-labeled propoxur; the others received 1 mg/kg (14)C-labeled (ring) with sacrifice at 1, 4, 8, 24, 48, and 72 hr. The rats were sagittally sectioned and exposed (29-124 days) in direct contact with X-ray film. At 1 hour, radioactivity was detectable in all organs (particularly intestines) except the bone. After 24 hr, there were high concentrations of radioactivity in the gastrointestinal tract and bladder, as well as the mucous membranes of the pharyngeal region. At 48 and 72 hr, some radioactivity was still detectable in the liver, kidneys and mucous membranes of the pharyngeal system. Propoxur (and/or its metabolites) was shown to be distributed via the lymph system.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

两项研究提供了关于人类和老鼠皮肤对丙氧氟的吸收信息。在人类研究中，六名个体接受了一次静脉注射的(14)C-丙氧氟，剂量为1 Ci/mL。在剂量后的五天内收集全部尿液，并确定尿液中排出的放射性标记剂量的百分比。随后，这六名个体接受了一次皮肤剂量的(14)C-丙氧氟，剂量为4微克/平方厘米，暴露时间为24小时。在剂量后的五天内收集全部尿液，并确定尿液中排出的放射性标记剂量的百分比。排出的放射性标记物量经过了静脉注射剂量后排出的81.8%的校正。校正后的总排泄量为皮肤给药剂量的19.6%。在老鼠研究中，给老鼠（未给出品种和性别）施用了四个剂量（0.648、6.91、69.5和692微克/平方厘米），持续时间为0.5、1、2、4、8和24小时。测试材料在乙醇中给药，乙醇是一种可以增加溶解化学物质吸收的溶剂。由于吸收百分比随剂量的非线性减少，选择了6.91微克/平方厘米的剂量（最接近人类研究中给药剂量的剂量）与人类研究进行比较。结果显示（对于0.5、1、2、4、8和32小时的持续时间），吸收率分别为7.88%、10.2%、17.9%、23.2%和32.5%。在老鼠研究中，对于8小时和24小时的暴露时间，吸收的百分比超过了人类研究的吸收百分比。这是预期的，即使没有添加乙醇，因为老鼠皮肤的渗透性比人类皮肤强。另外，如果在人类研究中使用丙酮，将会显示出丙氧氟渗透的预期增加。

Two studies ... provide information on the dermal adsorption of propoxur in humans and rats. In the human study, six individuals received a single intravenous dose of (14)C-propoxur, 1 Ci/mL. Total urine was collected for five days post-dose and the percent of radiolabeled-dose excreted in the urine was determined. Subsequently the same six individuals received a single dermal dose of (14)C-propoxur at 4 ug/sq cm for an exposure period of 24 hr. Total urine was collected for five days post-dose and the percent of radiolabeled-dose excreted in the urine was determined. The radiolabel excreted was corrected for the 81.8% of label excreted following the iv dose. Corrected total excretion was 19.6 percent of the dermally administered dose. In the rat study, four doses (0.648, 6.91, 69.5, and 692 ug/sq cm) were administered /to rats (strain and sex not given)/ for durations of 0.5, 1, 2, 4, 8, and 24 hr. Test material was administered in ethanol, a solvent which can increase the absorption of a dissolved chemical. Since percent absorption decreases in a nonlinear manner with dose, the absorption from the dose of 6.91 ug/sq cm (the nearest dose to that administered in the human study) was selected for comparison with the human study. The results indicate (for durations 0.5, 1, 2, 4, 8, and 32 hr) a total of 7.88, 10.2, 17.9, 23.2, and 32.5% absorption, respectively. The percent absorbed in the rat study exceeds the percent absorbed in the human study for exposure durations of 8 and 24 hr. This is expected, even without the addition of ethanol, as rat skin is more permeable than human skin. Alternatively, the use of acetone in the human study would show an expected increase of propoxur penetration.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠的皮肤吸收研究中，使用50%乙醇和50%水的混合物作为溶剂，以0.648、6.91、69.5或692微克/平方厘米的剂量（相应名义剂量分别为：0.009875、0.105、1.0625和10.5毫克）施用放射性标记的丙氧脲。在两个最低剂量水平上观察到最高的吸收值（50至64.9%），在给药后0.5至1.0小时内，这两个剂量水平在血液中放射性活性的百分比最高（0.1-0.18%）。由于丙氧脲是涂覆在乙醇和水的混合物中，因此获得的皮肤吸收值可能比仅用水作为溶剂时要高一些。

In a dermal absorption study with rats, a mixture of 50% ethanol and 50% water was used as a solvent, with doses of 0.648, 6.91, 69.5, or 692 ug/sq cm (corresponding nominal doses: 0.009875, 0.105, 1.0625, and 10.5 mg, respectively) radiolabeled propoxur. The highest values for absorption (50 to 64.9%) were observed with the two lowest dose levels, with the highest percentages of radioactivity (0.1-0.18%) in the blood occurring at these dose levels at 0.5 to 1.0 hr after dosage. Because propoxur was applied in a mixture of ethanol and water, the values obtained for dermal absorption were probably somewhat higher than if water alone had been the solvent.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

像家蝇一样，老鼠...通过ARPOCARB ...降解，48小时内，30%的剂量以二氧化碳形式失效...

Like houseflies, rat ... degrades arpocarb... with 30% of applied dose expired as CO2 within 48-hr...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  C
• 职业暴露限值：
  TWA: 0.5 mg/m3
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S37,S45,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R25,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811/2588
• RTECS号：
  FC3150000
• 海关编码：
  2922499912
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他原材料分开储存和运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	残杀威；2-(1-甲基乙氧基)苯基甲基氨基甲酸酯
化学品英文名称：	Propoxur；2-(1-Methylethoxy)phenyl methylcarbamate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	114-26-1
分子式：	C 11 H 15 NO 3
分子量：	209.27

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：残杀威；2-(1-甲基乙氧基)苯基甲基氨基甲酸酯

有害物成分 含量 CAS No. 残杀威

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品为中等毒杀虫剂。对血红细胞胆碱酯酶活性有抑制作用。可引起恶心、视力模糊、出汗、脉快、血压升高。还可引起接触性皮炎。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，有毒。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣物，用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后转移到安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：0．5mg／m3
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	生产操作或农业使用时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色结晶粉末，稍带特殊气味。
pH：
熔点(℃)：	84～87
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．024
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．133×10-2／120℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：