(2-丙-2-基氧基苯基)N-甲基-N-亚硝基氨基甲酸酯 | 38777-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2-丙-2-基氧基苯基)N-甲基-N-亚硝基氨基甲酸酯
• 英文名称: N-nitroso propoxur
• 英文别名: o-Isopropoxyphenyl methylnitrosocarbamate；(2-propan-2-yloxyphenyl) N-methyl-N-nitrosocarbamate
• CAS: 38777-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: LYVDQJOFFUOJJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2507 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  残杀威 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-丙-2-基氧基苯基)N-甲基-N-亚硝基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基N-丙氧磷杀虫剂对哺乳动物细胞的延迟遗传毒性作用。

  摘要：

  广泛使用的杀虫剂丙氧磷的N-亚硝基衍生物在中国仓鼠卵巢（CHO-W8）细胞中持续诱导剂量反应性染色体畸变和姐妹染色单体交换（SCE）。进一步的研究表明，在规则的1.5个细胞周期内进行后处理孵育不会对N-亚硝基氨基甲酸酯类杀虫剂的遗传毒性提供公正的估计。染色体畸变诱导的规模随着治疗后潜伏期的延长而增加。在熟练O（6）-甲基鸟嘌呤-DNA-甲基转移酶的CHO-AGT细胞中未发现可比的现象。在CHO-W8细胞中，在第一个复制周期中对杀虫剂进行脉冲处理显示出比第二个周期中更高的SCE诱导率。在其他氨基甲酸酯类杀虫剂（包括涕灭威，呋喃丹和灭多威）的N-亚硝基衍生物诱导的SCE中也发现了类似现象。处理的细胞直到去除处理后12小时才显示出明显的扰动的细胞周期进程。基于上述观察结果，O（6）-甲基鸟嘌呤-DNA加合物被认为是由N-甲基氨基甲酸酯杀虫剂的延迟遗传毒性作用引起的主要病变，如本报告所述。

  DOI：

  10.1016/j.fct.2006.11.015

文献信息

• Genotoxicity of low dose N-nitroso propoxur to human gastric cells
  作者：H.H. Kuo、S.S. Shyu、T.C. Wang

  DOI：10.1016/j.fct.2008.01.014

  日期：2008.5

  Propoxur is among the most popular insect control agents in subtropical countries such as Taiwan. As a member of the N-methylcarbamate insecticide group, propoxur is notorious for its potential for conversion into highly genotoxic N-nitroso derivatives. Due to the fact that the stomach has been identified as the major target for N-nitroso N-metllylcarbamates, this investigation used a human gastric cell line, SC-M1, in order to obtain results pertinent to the authentic adverse effects of this compound oil human health. This report reveals that at dose levels inhibiting <= 10%, cell growth, a 2-h pulsed treatment of N-nitroso propoxur induced significant amounts of DNA damage. Most of the damaged DNA was repaired within 24 h after treatment removal, such that ail outcome with it significant induction of chromosomal aberrations was not observed. Gene mutations and anchorage independence, on the other hand, were significantly induced by this same treatment. In conclusion, exposure to low doses of N-nitroso propoxur is not cytotoxic nor clastogenic, nevertheless, has the potential to increase genetic instability and, possibly as a result, to enhance the malignant potential of treated cells. We suggest that although the damaged DNA was repaired during the transient G2/M arrest period, it was probably not done in an appropriate way which Would preserve the original genetic stability. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GIXNER, I.;BADAEV, S. A.;VELEMINSKIJ, J.;DEMCHENKO, S. I., GENET. POSLEDSTVIYA ZAGRYAZNENIYA OKRUZH. SREDY MUTAGEN. FAKTORAMI. BCEC.+
  作者：GIXNER, I.、BADAEV, S. A.、VELEMINSKIJ, J.、DEMCHENKO, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• The delayed genotoxic effect of N-nitroso N-propoxur insecticide in mammalian cells
  作者：Chih-Min Lin、L.Y. Wei、Tsing-Cheng Wang

  DOI：10.1016/j.fct.2006.11.015

  日期：2007.6

  N-nitroso derivative of an extensively used insecticide, propoxur, consistently induced dose-responsive chromosome aberrations and sister-chromatid exchanges (SCEs) in Chinese hamster ovary (CHO-W8) cells. Further investigations indicated that post-treatment incubation with a regular 1.5-cell-cycle period did not offer an unbiased estimation of the genotoxicity of N-nitroso carbamate insecticides. The scale

  广泛使用的杀虫剂丙氧磷的N-亚硝基衍生物在中国仓鼠卵巢（CHO-W8）细胞中持续诱导剂量反应性染色体畸变和姐妹染色单体交换（SCE）。进一步的研究表明，在规则的1.5个细胞周期内进行后处理孵育不会对N-亚硝基氨基甲酸酯类杀虫剂的遗传毒性提供公正的估计。染色体畸变诱导的规模随着治疗后潜伏期的延长而增加。在熟练O（6）-甲基鸟嘌呤-DNA-甲基转移酶的CHO-AGT细胞中未发现可比的现象。在CHO-W8细胞中，在第一个复制周期中对杀虫剂进行脉冲处理显示出比第二个周期中更高的SCE诱导率。在其他氨基甲酸酯类杀虫剂（包括涕灭威，呋喃丹和灭多威）的N-亚硝基衍生物诱导的SCE中也发现了类似现象。处理的细胞直到去除处理后12小时才显示出明显的扰动的细胞周期进程。基于上述观察结果，O（6）-甲基鸟嘌呤-DNA加合物被认为是由N-甲基氨基甲酸酯杀虫剂的延迟遗传毒性作用引起的主要病变，如本报告所述。