2-deoxy-2-(fluoroacetamido)-D-mannose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-(fluoroacetamido)-D-mannose
• 英文别名: N-fluoroacetyl-D-mannosamine；ManNAcF；2-fluoro-N-[(3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₄FNO₆
• 分子量: 239.201
• InChiKey: LMPCEKTVFVQIPT-YLRIPHBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-deoxy-2-(fluoroacetamido)-D-mannose 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以11%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(fluoroacetamido)-β-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-甘露糖的卤代乙酰氨基类似物。合成及其对荷瘤小鼠的影响。

  摘要：

  由D-甘露糖胺盐酸盐与氯乙酸或溴乙酸酐或通过二环己基碳二亚胺活化的缩合反应与氟乙酸酯制得2-脱氧-2乙酰氨基-D-甘露糖的卤乙酰酰胺类似物（氟，氯和溴）及其四氧乙酸。通过乙酰化。比较比旋光度和13C和1H NMR谱图与四-O-乙酰化衍生物1,3,4,6-Tetra-O-乙酰基-2-脱氧-2-（溴乙酰胺基）-β-的β构型一致D-甘露糖和相应的葡萄糖类似物在6至9 microM之间的浓度下可抑制[3H]胸苷掺入小鼠L1210白血病细胞50％（IC50）。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-（氯乙酰胺基）-β-D-甘露糖在胸苷掺入试验中的活性提高了3倍（143 +/- 24 microM，IC50）则是葡萄糖系列中相应的类似物（425 +/- 62 microM; p = 0.05）。葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的所有卤代乙酰氨基游离糖以及氟代乙酰氨基类似物的四-O-乙酸盐在1mM的胸

  DOI：

  10.1021/jm00139a016
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸 、 D-mannosamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到2-deoxy-2-(fluoroacetamido)-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-甘露糖的卤代乙酰氨基类似物。合成及其对荷瘤小鼠的影响。

  摘要：

  由D-甘露糖胺盐酸盐与氯乙酸或溴乙酸酐或通过二环己基碳二亚胺活化的缩合反应与氟乙酸酯制得2-脱氧-2乙酰氨基-D-甘露糖的卤乙酰酰胺类似物（氟，氯和溴）及其四氧乙酸。通过乙酰化。比较比旋光度和13C和1H NMR谱图与四-O-乙酰化衍生物1,3,4,6-Tetra-O-乙酰基-2-脱氧-2-（溴乙酰胺基）-β-的β构型一致D-甘露糖和相应的葡萄糖类似物在6至9 microM之间的浓度下可抑制[3H]胸苷掺入小鼠L1210白血病细胞50％（IC50）。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-（氯乙酰胺基）-β-D-甘露糖在胸苷掺入试验中的活性提高了3倍（143 +/- 24 microM，IC50）则是葡萄糖系列中相应的类似物（425 +/- 62 microM; p = 0.05）。葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的所有卤代乙酰氨基游离糖以及氟代乙酰氨基类似物的四-O-乙酸盐在1mM的胸

  DOI：

  10.1021/jm00139a016

文献信息

• Structure–Activity Relationship of Fluorinated Sialic Acid Inhibitors for Bacterial Sialylation
  作者：Sam J. Moons、Emiel Rossing、Jurriaan J. A. Heming、Mathilde A. C. H. Janssen、Monique van Scherpenzeel、Dirk J. Lefeber、Marien I. de Jonge、Jeroen D. Langereis、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00194

  日期：2021.6.16

  presenting host-derived sialic acids. Herein, we report a detailed structure–activity relationship of sialic acid-based inhibitors that prevent the transfer of host sialic acids to NTHi. We report the synthesis and biological evaluation of C-5, C-8, and C-9 derivatives of the parent compound 3-fluorosialic acid (SiaNFAc). Small modifications are tolerated at the C-5 and C-9 positions, while the C-8

  不可分型流感嗜血杆菌(NTHi) 等细菌病原体可以通过摄取和呈递宿主来源的唾液酸来逃避免疫系统。在此，我们报告了基于唾液酸的抑制剂的详细构效关系，这些抑制剂可阻止宿主唾液酸转移至 NTHi。我们报告了母体化合物 3-氟唾液酸 (SiaNFAc) 的 C-5、C-8 和 C-9 衍生物的合成和生物学评价。 C-5 和 C-9 位置允许小的修改，而 C-8 位置不允许修改。这些结构-活性关系定义了可用于开发选择性细菌唾液酸化抑制剂的化学空间。
• Sialidase substrate specificity studies using chemoenzymatically synthesized sialosides containing C5-modified sialic acids
  作者：Hongzhi Cao、Yanhong Li、Kam Lau、Saddam Muthana、Hai Yu、Jiansong Cheng、Harshal A. Chokhawala、Go Sugiarto、Lei Zhang、Xi Chen

  DOI：10.1039/b916305k

  日期：——

  para-Nitrophenol-tagged sialyl galactosides containing sialic acid derivatives in which the C5 hydroxyl group of sialic acids was systematically substituted with a hydrogen, a fluorine, a methoxyl or an azido group were successfully synthesized using an efficient chemoenzymatic approach. These compounds were used as valuable probes in high-throughput screening assays to study the importance of the C5 hydroxyl group of sialic acid in the recognition and the cleavage of sialoside substrates by bacterial sialidases.

  成功合成了标记有对硝基苯酚的含唾液酸衍生物的唾液酸半乳糖苷，这些衍生物中唾液酸的C5羟基以氢、氟、甲氧基或叠氮基进行了系统性的替代，采用了一种高效的化学酶法。这些化合物作为宝贵的探针，用于高通量筛选实验，研究了唾液酸C5羟基在细菌唾液酶识别和切割唾液苷底物中的重要性。
• Chemoenzymatic Total Synthesis of GM3 Gangliosides Containing Different Sialic Acid Forms and Various Fatty Acyl Chains
  作者：Hai Yu、Madhusudhan Reddy Gadi、Yuanyuan Bai、Libo Zhang、Lei Li、Jun Yin、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00450

  日期：2021.7.2

  diverse GM3 gangliosides containing various sialic acid forms and different fatty acyl chains in low cost, an improved process was developed to chemically synthesize lactosyl sphingosine from an inexpensive l-serine derivative. It was then used to obtain GM3 sphingosines from diverse modified sialic acid precursors by an efficient one-pot multienzyme sialylation system containing Pasteurella multocida

  神经节苷脂是一种含唾液酸的鞘糖脂，已在所有脊椎动物的细胞膜中发现。它们的重要生物学功能由聚糖和神经酰胺脂质成分共同贡献。GM3 是一种主要的神经节苷脂，也是许多其他更复杂的神经节苷脂的前体。为了以低成本获得结构多样的含有各种唾液酸形式和不同脂肪酰基链的 GM3 神经节苷脂，开发了一种改进的工艺，以从廉价的l-丝氨酸衍生物化学合成乳糖基鞘氨醇。然后将其用于通过有效的一锅多酶唾液酸化系统从多种修饰的唾液酸前体中获得 GM3 鞘氨醇，该系统含有多杀性巴氏杆菌唾液酸转移酶 3 (PmST3 )糖核苷酸的产生。然后使用高效的化学酰化和简便的 C18 滤芯纯化工艺来安装不同长度和不同修饰的脂肪酰基链。化学酶法代表了一种强大的全合成策略，可以访问结构定义的 GM3 神经节苷脂库以探索其功能。
• Efficient chemoenzymatic synthesis of sialyl Tn-antigens and derivatives
  作者：Li Ding、Hai Yu、Kam Lau、Yanhong Li、Saddam Muthana、Junru Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c1cc12732b

  日期：——

  An N-terminal and C-terminal truncated recombinant α2–6-sialyltransferase cloned from Photobacterium sp. JH-ISH-224, Psp2,6ST(15–501)-His6, was shown to be an efficient catalyst for one-pot three-enzyme synthesis of sialyl Tn (STn) antigens and derivatives containing natural and non-natural sialic acid forms.

  从发光杆菌属克隆的 N 端和 C 端截短的重组 α2-6-唾液酸转移酶。 JH-ISH-224, Psp2,6ST(15–501)-His6，被证明是一锅三酶合成唾液酸 Tn (STn) 抗原和含有天然和非天然唾液酸形式的衍生物的有效催化剂。
• Chemoenzymatic Total Synthesis of <i>Haemophilus ducreyi</i> Lipooligosaccharide Core Octasaccharides Containing Natural and Unnatural Sialic Acids
  作者：Shiwei Luo、Yating Liu、Tianhui Hao、Wenjing Ma、Yawen Luo、Shasha Wang、Zhuojia Xu、Chaoyu Hu、Liuqing Wen、Tiehai Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00657

  日期：——

  the challenging α-(1 → 5)-linked Hep–Kdo glycosidic bond by gold-catalyzed glycosylation with a glycosyl ortho-alkynylbenzoate donor. Furthermore, the sequential enzyme-catalyzed regio- and stereoselective introduction of a galactose residue using β-1,4-galactosyltransferase and different sialic acids using a one-pot multienzyme sialylation system was efficiently accomplished to provide the target octasaccharides

  含天然和非天然唾液酸的杜克雷嗜血杆菌脂寡糖核心八糖的首次全合成已通过有效的化学酶法实现。开发了一种高度收敛的 [3 + 3] 偶联策略，以化学方式组装一种独特的六糖，这种六糖带有多种稀有的高碳糖d -甘油 - d -甘露-庚糖（d，d -Hep），l -甘油- d -甘露-庚糖（l，d -Hep）和 3-脱氧-α- d-manno-oct-2-ulosonic 酸 (Kdo)。主要特征包括用于低聚糖组装的顺序一锅糖基化和通过金催化糖基化与糖基邻炔基苯甲酸酯供体构建具有挑战性的 α-(1 → 5)-连接的 Hep-Kdo 糖苷键。此外，使用 β-1,4- 半乳糖基转移酶和不同唾液酸使用一锅多酶唾液酸化系统有效地实现了顺序酶催化区域选择性和立体选择性引入半乳糖残基，以提供目标八糖。