4',5'-dihydro-5'-(1H-indol-3-yl)-3'-phenylpyrazole-1'-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4',5'-dihydro-5'-(1H-indol-3-yl)-3'-phenylpyrazole-1'-carbothioamide
• 英文别名: amino(5-indol-3-yl-3-phenyl-2-pyrazolin-1-yl)methane-1-thione；3-(1H-indol-3-yl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄S
• 分子量: 320.418
• InChiKey: HKZCDPIIRYSEQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-dihydro-5'-(1H-indol-3-yl)-3'-phenylpyrazole-1'-carbothioamide 在 四氯苯醌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以75%的产率得到5'-(1H-indol-3-yl)-3'-phenyl-1H-pyrazole-1'-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基吲哚的合成及抗氧化活性

  摘要：

  从Michael受体（E）-3-（1 H -indol-3-yl）-1-arylprop-2-en-1-ones制备了一类新的双和三环杂环-吡唑基吲哚和噻唑基吡唑基吲哚。超声波辐照技术并测试其抗氧化活性。噻唑基吡唑基吲哚和吡唑基吲哚显示出比吡唑啉基吲哚更大的自由基清除活性。在所有测试化合物中，3-（1-（4''-（对氯苯基）噻唑-2''-基）-3'-对甲苯基-1 H-吡唑-5'-基）-1 H -吲哚（7b）和3-（1-（4''-（对氯苯基）噻唑-2''-基）-3'-（对甲氧基苯基）-1 H-吡唑-5'-基）- 1个与标准药物抗坏血酸相比，H-吲哚（7c）显示出有希望的抗氧化活性。与具有吸电子基团（Cl，Br，NO 2）的那些相比，在苯环上具有给电子基团（CH 3，OCH 3）的化合物表现出更大的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1827-8
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4',5'-dihydro-5'-(1H-indol-3-yl)-3'-phenylpyrazole-1'-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基吲哚的合成及抗氧化活性

  摘要：

  从Michael受体（E）-3-（1 H -indol-3-yl）-1-arylprop-2-en-1-ones制备了一类新的双和三环杂环-吡唑基吲哚和噻唑基吡唑基吲哚。超声波辐照技术并测试其抗氧化活性。噻唑基吡唑基吲哚和吡唑基吲哚显示出比吡唑啉基吲哚更大的自由基清除活性。在所有测试化合物中，3-（1-（4''-（对氯苯基）噻唑-2''-基）-3'-对甲苯基-1 H-吡唑-5'-基）-1 H -吲哚（7b）和3-（1-（4''-（对氯苯基）噻唑-2''-基）-3'-（对甲氧基苯基）-1 H-吡唑-5'-基）- 1个与标准药物抗坏血酸相比，H-吲哚（7c）显示出有希望的抗氧化活性。与具有吸电子基团（Cl，Br，NO 2）的那些相比，在苯环上具有给电子基团（CH 3，OCH 3）的化合物表现出更大的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1827-8

文献信息

• Synthesis of new 2-(5-substituted-3-phenyl-2-pyrazolinyl)-1,3-thiazolino[5,4-b]quinoxaline derivatives and evaluation of their antiamoebic activity
  作者：Asha Budakoti、Abdul Roouf Bhat、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.002

  日期：2009.3

  linyl))methane-1-thione derivatives (1a–8a) and 2-(5-substituted-3-phenyl-2-pyrazolinyl)-1,3-thiazolino[5,4-b]quinoxaline derivatives (1b–8b) and evaluated for their in vitro antiamoebic activity against HM1:IMSS strain of E. histolytica. All the compounds were characterized by electronic, IR, 1H NMR and mass spectroscopic data. It was observed that the antiamoebic activity enhances on modifying the

  在努力开发有效的antiamoebic剂，我们已经合成的查耳酮（1 - 8），2-氨基-5-取代的- （3-苯基（2-吡唑啉基））甲烷-1-硫酮衍生物（1A - 8A）和2-（ 5-取代的-3-苯基-2-吡唑啉基）-1,3-噻唑啉代[5,4- b ]喹喔啉衍生物（1b – 8b）并评估了它们对溶血性大肠杆菌HM1：IMSS菌株的体外抗氧活性。所有化合物的特征在于电子，IR，11 H NMR和质谱数据。观察到，通过改变查耳酮对吡唑啉和进而对喹喔啉的结构，抗厌氧活性增强。在人肾上皮细胞系上进行MTT测定以检查化合物的细胞毒性，并将结果与​​甲硝唑进行比较。与甲硝唑相比，化合物6b具有更好的抗氧活性和更低的毒性。
• Malhotra, Vineet; Pathak, Seema; Nath, Rajendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 6, p. 1310 - 1313
  作者：Malhotra, Vineet、Pathak, Seema、Nath, Rajendra、Mukerjee, Devashis、Shanker, Kirpa

  DOI：——

  日期：——