Carbamic acid, N-[(4S)-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutyl]-N-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester | 1352344-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamic acid, N-[(4S)-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutyl]-N-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S)-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1352344-87-6
• 化学式: C₁₆H₂₄FNO₃
• 分子量: 297.37
• InChiKey: GLMRXMLEEKQTGL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid, N-[(4S)-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutyl]-N-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester 在 四甲基乙二胺 、 水 、 仲丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 依他普仑
  参考文献：
  名称：

  锂化-硼化方法对艾司西酞普兰的对映体富集合成

  摘要：

  艾司西酞普兰的不对称合成已通过锂化-硼化反应作为关键步骤完成。制备了适当官能化的对映体富集的氨基甲酸酯（er 98：2）和硼酸酯偶联剂，在用s -BuLi脱质子化并进行硼酸酯化后，以42％的收率和93：7 er的价格获得了叔醇。发现锂化-硼化反应可耐受腈，苄醇和N -Boc官能团。在另外三个步骤中将叔醇转化为依他普仑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.142
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,甲基-2-炔丙基-,1,1-二甲基乙基酯 在 platinum(IV) oxide 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.25h， 生成 Carbamic acid, N-[(4S)-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutyl]-N-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  锂化-硼化方法对艾司西酞普兰的对映体富集合成

  摘要：

  艾司西酞普兰的不对称合成已通过锂化-硼化反应作为关键步骤完成。制备了适当官能化的对映体富集的氨基甲酸酯（er 98：2）和硼酸酯偶联剂，在用s -BuLi脱质子化并进行硼酸酯化后，以42％的收率和93：7 er的价格获得了叔醇。发现锂化-硼化反应可耐受腈，苄醇和N -Boc官能团。在另外三个步骤中将叔醇转化为依他普仑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.142

文献信息

• Tetrahedron 2011,67,10082-10088
  作者：

  DOI：——

  日期：——