3-甲基-4-硝基-1,2,5-恶二唑 | 77666-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-甲基-4-硝基-1,2,5-恶二唑
• 英文名称: 3-Methyl-4-nitrofurazan
• 英文别名: 3-amino-4-methylfurazan；4-methyl-3-nitrofurazan；3-Methyl-4-nitro-1,2,5-oxadiazole
• CAS: 77666-53-6
• 化学式: C₃H₃N₃O₃
• mdl: MFCD00604397
• 分子量: 129.075
• InChiKey: QSRKLFPDTLSZOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基-1,2,5-恶二唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到4-Methyl-furazan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Sheremetev; Kharitonova; Mantseva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 10, p. 1525 - 1537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-胺 在 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 以88%的产率得到3-甲基-4-硝基-1,2,5-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和呋喃基重氮盐与 NaNO2 在弱酸性介质中的反应，一种制备硝基呋喃和硝基呋喃的新方法

  摘要：

  基于氨基呋喃和氨基呋喃在 pH = 4-5 的水性有机介质中在过量 NaNO2 存在下的重氮化，提出了一种制备硝基呋喃和硝基呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0068-8

文献信息

• Reactions of 3-amino-4-methylfurazan with nitrating agents
  作者：A. B. Sheremetev、N. S. Aleksandrova

  DOI：10.1007/s11172-006-0027-3

  日期：2005.7

  Depending on the type of nitrating agent and the reaction temperature, nitration of 3-amino-4-methylfurazan 1 gives either nitramine or the products of formal oxidation of the amino group, namely, nitroso-, nitro-, azo-, and azoxyfurazans. The methyl group of compound 1 is resistant against all the nitrating agents studied.

  根据硝化剂的类型和反应温度的不同，3-氨基-4-甲基呋喃 1 的硝化反应会产生硝胺或氨基的形式氧化产物，即亚硝基、硝基、偶氮和偶氮氧基呋喃。化合物 1 的甲基对所研究的所有硝化剂都有抗性。
• Reactions of furoxanyl and furazanyl diazonium salts with NaNO2 in weakly acidic medium, a new approach to the preparation of nitrofuroxans and nitrofurazans
  作者：A. O. Finogenov、I. V. Ovchinnikov、A. S. Kulikov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-012-0068-8

  日期：2012.2

  A new approach to the preparation of nitrofuroxans and nitrofurazans is suggested based on the diazotization of aminofuroxans and aminofurazans in aqueous organic medium at pH = 4–5 in the presence of excess NaNO2.

  基于氨基呋喃和氨基呋喃在 pH = 4-5 的水性有机介质中在过量 NaNO2 存在下的重氮化，提出了一种制备硝基呋喃和硝基呋喃的新方法。
• Ionic Liquids as Unique Solvents in One-Pot Synthesis of 4-(<i>N</i>,2,2,2-Tetranitroethylamino)-3-R-Furazans
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Nataly S. Aleksandrova、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1002/chem.201302126

  日期：2013.9.9

  An efficient two‐step one‐pot protocol for the synthesis of N‐nitrated trinitroethylamino furazans in an ionic liquid has been developed involving the condensation of aminofurazans with trinitroethanol and the N‐nitration of an intermediate Mannich base. Trinitroethylnitramino derivatives have been synthesized and characterized by multinuclear NMR spectroscopy and X‐ray crystallography. A role of the

  已开发出一种有效的两步一锅法方案，用于在离子液体中合成N硝化的三硝基乙基氨基呋喃，包括氨基呋喃烷与三硝基乙醇的缩合反应和中间体曼尼希碱的N硝化反应。已经合成了三硝基乙基硝胺氨基衍生物，并通过多核NMR光谱和X射线晶体学对其进行了表征。描述了N，2,2,2-四硝基乙基氨基基团对稳定高密度晶体堆积基序的作用。性能计算得出呋喃山衍生物的爆轰压力和速度范围为约31–36 GPa和8330–8745 ms -1分别使它们成为具有竞争力的高能材料。此外，由于正氧平衡，该化合物可能是高能制剂的潜在氧化剂。
• Synthesis of secondary and tertiary aminofurazans
  作者：A. B. Sheremetev、V. G. Andrianov、E. V. Mantseva、E. V. Shatunova、N. S. Aleksandrova、I. L. Yudin、D. E. Dmitriev、B. B. Averkiev、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035644.16331.f0

  日期：2004.3

  Reactions of nitrofurazans with primary and secondary amines were studied. Conditions were found which allow the efficient replacement of the nitro group with these nucleophiles. Transformations of the amidoxime fragment, which is bound to the furazan ring and contains an amino substituent, enable one to substantially expand the spectrum of polyfunctional derivatives. The structures of the amines synthesized were studied by X-ray diffraction analysis.
• Synthesis and reactivity of furazanyl- and furoxanyldiazonium salts
  作者：O. A. Rakltin、O. A. Zalesova、A. S. Kulikov、N. N. Makhova、T. I. Godovikova、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf00699005

  日期：1993.11