4-amino-3-methylfuroxan | 115174-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3-methylfuroxan
• 英文别名: 4-Amino-3-methyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium-2-olate；4-methyl-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-amine
• CAS: 115174-03-3
• 化学式: C₃H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00463928
• 分子量: 115.092
• InChiKey: AOIWYFWYWQOXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-methylfuroxan 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以72%的产率得到dimethylazofuroxan
  参考文献：
  名称：

  硝基、氰基和甲基呋喃及其双衍生物：从绿色初级炸药到熔铸炸药

  摘要：

  在目前的工作中，我们详细研究了 1,2,5-恶二唑-2-氧化物（呋喃）的 20 种硝基、氰基和甲基衍生物的热化学、热稳定性、机械敏感性和爆轰性能。他们的二元衍生物。对于所有研究的物种，我们还使用高度准确的多级程序 W2-F12 和/或 W1-F12 结合原子化能量方法和等线反应确定了气相形成焓的可靠值。耦合簇技术的轨道 (DLPNO) 修改。除此之外，我们还提出了呋喃烷及其许多（偶氮）双衍生物的形成焓的可靠基准值。此外，我们还报告了以前未知的 3-cyano-4-nitrofuroxan 的晶体结构。在单环化合物中，呋喃的 3-硝基-4-环丙基和二氰基衍生物优于基准熔铸炸药三硝基甲苯，表现出良好的热稳定性（分解温度 >200°C）和对机械刺激不敏感，同时具有显着的挥发性和低熔点。反过来，4,4'-偶氮双-二氨基甲酰基呋喃烷被提议作为四硝酸季戊四醇酯的替代品，这是一种基准的强炸药。最后，3,

  DOI：

  10.3390/molecules25245836
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基-1,2,5-恶二唑 2-氧化物 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-amino-3-methylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  N-Oxide-Controlled Chemoselective Reduction of Nitrofuroxans

  摘要：

  通过SnCl2介导的温和还原法，成功合成了氨基呋喃和氨基呋喃酮，产率良好。对4-硝基呋喃酮的还原导致选择性形成4-氨基呋喃酮，而对3-硝基呋喃酮的类似还原则通过同时还原硝基团和外环N-O键形成3-氨基呋喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611056

文献信息

• Henry and Mannich reactions of polynitroalkanes in ionic liquids
  作者：Margarita A. Epishina、Igor V. Ovchinnikov、Alexander S. Kulikov、Nina N. Makhova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.01.009

  日期：2011.1

  Based on Henry and Mannich reactions of polynitroalkanes for the first time implemented in ionic liquids, ecologically pure and safe methods for the synthesis of polynitro alcohols and N -2,2,2-trinitroethyl derivatives of low basic amino compounds (urea, acetamide, 4-amino-3-methylfuroxan) have been elaborated.

  基于首次在离子液体中实施的聚硝基烷烃的亨利和曼尼希反应，生态上安全，纯净的方法合成了多硝基醇和低碱性氨基化合物（尿素，乙酰胺，4的N -2,2,2-三硝基乙基衍生物） -氨基-3-甲基呋喃喃）已被详细阐述。
• Synthesis and nitration of 3-R-4-(2,2,2-trinitroethyl)aminofuroxans
  作者：M. A. Epishina、A. O. Finogenov、A. S. Kulikov、N. N. Makhova、I. V. Anan’ev、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-012-0209-0

  日期：2012.8

  Simple methods for the synthesis of 3-R-4-(2,2,2-trinitroethyl)aminofuroxans were developed based on the Mannich reaction of N,N′-bis(3-R-furoxan-4-yl)methylenediamines with trinitromethane or 3-R-4-aminofuroxans with trinitroethanol or with CH2O and trinitromethane. The Mannich bases obtained were studied in the nitration reaction, which showed their ability to form nitramines depending on substituents on the furoxan ring.

  开发了简单的方法来合成3-R-4-(2,2,2-三硝基乙基)氨基呋喃噁唑，基于N,N′-双(3-R-呋喃噁唑-4-基)亚甲基二胺与三硝基甲烷或3-R-4-氨基呋喃噁唑与三硝基乙醇或与甲醛和三硝基甲烷的曼尼希反应。对获得的曼尼希碱进行了研究，结果表明它们在硝化反应中形成硝胺的能力取决于呋喃噁唑环上的取代基。
• Straightforward Access to the Nitric Oxide Donor Azasydnone Scaffold by Cascade Reactions of Amines
  作者：Egor S. Zhilin、Dmitry M. Bystrov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/chem.201903526

  日期：2019.11.13

  construction strategy involves a diazotization/azo coupling/elimination/double rearrangement cascade sequence of readily available amines. The current protocol enables the generation of a diverse array of azasydnones, including previously hardly accessible heteroaryl substituted azasydnones (25 examples, 70-97 % yield) with a good functional group tolerance under very mild conditions. Preliminary NO-releasing

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。
• Reactions of furoxanyl and furazanyl diazonium salts with NaNO2 in weakly acidic medium, a new approach to the preparation of nitrofuroxans and nitrofurazans
  作者：A. O. Finogenov、I. V. Ovchinnikov、A. S. Kulikov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-012-0068-8

  日期：2012.2

  A new approach to the preparation of nitrofuroxans and nitrofurazans is suggested based on the diazotization of aminofuroxans and aminofurazans in aqueous organic medium at pH = 4–5 in the presence of excess NaNO2.

  基于氨基呋喃和氨基呋喃在 pH = 4-5 的水性有机介质中在过量 NaNO2 存在下的重氮化，提出了一种制备硝基呋喃和硝基呋喃的新方法。
• Base-induced rearrangement of 4-amidino-3-R-furoxans into 1-substituted 3-(1-nitroalkyl)-5-R-1H-1,2,4-triazoles
  作者：S. I. Molotov、A. S. Kulikov、K. A. Lyssenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-013-0170-6

  日期：2013.5

  A new base-induced rearrangement of furoxans, viz., a recyclization of 4-amidino-3-Rfuroxans into 1-substituted 3-(1-nitroalkyl)-5-R-1H-1,2,4-triazoles in the presence of alkali metal alkoxides and into 3-acyl-5-R-1H-1,2,4-triazoles in aqueous alkaline solutions, was found.

  一种新的碱诱导呋喃烷重排，即在存在下将 4-脒基-3-Rfuroxans 再环化为 1-取代的 3-(1-硝基烷基)-5-R-1H-1,2,4-三唑发现了碱金属醇盐并在碱性水溶液中转化为 3-酰基-5-R-1H-1,2,4-三唑。