N,N'-二乙酰基-4,4'-羟基亚甲基二苯胺 | 4522-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-二乙酰基-4,4'-羟基亚甲基二苯胺
• 英文名称: 4,4'-(Hydroxymethylen)-bis-acetanilid
• 英文别名: N,N'-Diacetyl-4,4'-hydroxymethylenedianiline；N-[4-[(4-acetamidophenyl)-hydroxymethyl]phenyl]acetamide
• CAS: 4522-92-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: IVARUDCMJXMBEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二乙酰基-4,4'-羟基亚甲基二苯胺 在 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 、 异丙醇 作用下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到4,4’-二乙酰胺基二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  二烷基二芳基甲基醚酸催化歧化反应的合成和机理方面：实验和理论相结合的研究

  摘要：

  各种二烷基二芳基甲基醚的歧化反应是在催化量（10 mol%）的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂存在下进行的；反应条件温和，二芳基甲烷目标产物收率良好。催化剂很容易回收和纯化，准备用于进一步的反应。理论研究证实该反应分两步进行：从质子化醚形成碳正离子，然后进行氢化物转移。尽管氢化物转移是决定速率的步骤，但决定反应速率和产率的是碳正离子的稳定性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900444

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Aspects of Acid-Catalyzed Disproportionation of Dialkyl Diarylmethyl Ethers: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1002/ejoc.200900444

  日期：2009.9

  The disproportionation reactions of various dialkyl diarylmethyl ethers have been carried out in the presence of a catalytic amount (10 mol-%) of o-benzenedisulfonimide as a Bronsted acid catalyst; the reaction conditions were mild, and the yields of the diarylmethane target products were good. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions. The theoretical study

  各种二烷基二芳基甲基醚的歧化反应是在催化量（10 mol%）的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂存在下进行的；反应条件温和，二芳基甲烷目标产物收率良好。催化剂很容易回收和纯化，准备用于进一步的反应。理论研究证实该反应分两步进行：从质子化醚形成碳正离子，然后进行氢化物转移。尽管氢化物转移是决定速率的步骤，但决定反应速率和产率的是碳正离子的稳定性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)