1-thiocarbamoyl-5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-thiocarbamoyl-5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide；3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃S
• 分子量: 315.826
• InChiKey: HTPUPBFMBAESEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thiocarbamoyl-5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-N′-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡唑基-噻唑衍生物的晶体工程：π-堆积和σ-空穴相互作用的结构指导作用

  摘要：

  1-（2-（3-（4-溴苯基）-5-（4-甲氧基苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）-4-甲基噻唑-的合成及X射线表征5-基）乙酮（7），2-（5-（4-溴苯基）-3-（4-氯苯基）-4,5-二氢吡唑-1-基）噻唑-4-羧酸乙酯（8）和2- （5-（4-氯苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）-N '-（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）噻唑-4-碳酰肼（10）在本手稿中进行了介绍。使用DFT计算和Hirshfeld表面分析，对各种非共价相互作用的结构指导作用进行了有力的分析。此外，已经通过使用分子中原子的量子理论和非共价相互作用指数（NCIplot）分析了卤素和硫族元素键相互作用的存在和重要性。

  DOI：

  10.1039/d1ce00256b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-thiocarbamoyl-5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一些基于硫代氨基甲酰基的新型抗组织蛋白酶药物。

  摘要：

  由于组织蛋白酶参与细胞外基质的降解和内源性蛋白质更新，它们已成为各种组织退行性疾病的重要靶标。据报道，在不同的患病部位，组织蛋白酶水平相对于内源性抑制剂浓度降低而升高。因此，特定潜在抗组织蛋白酶剂的设计和合成具有重要意义。开发的大多数潜在的抗组织蛋白酶药物都具有带有主动弹头的基于肽的结构。由于口服不稳定和与肽基抑制剂有关的免疫原性问题，近二十年来非肽组织蛋白酶抑制剂的合成和评估。本工作提供了一种详细的结构活性关系，用于开发基于以下方面的潜在非肽抗组织蛋白酶药物合成的硫代氨基甲酰基非肽抑制剂文库的体外抑制研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104174

文献信息

• Pyrazoline based MAO inhibitors: Synthesis, biological evaluation and SAR studies
  作者：Monika Jagrat、Jagannath Behera、Samiye Yabanoglu、Ayse Ercan、Gulberk Ucar、Barij Nayan Sinha、Vadivelan Sankaran、Arijit Basu、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.057

  日期：2011.7

  Twenty-two pyrazoline derivatives were synthesized and tested for their human MAO (hMAO) inhibitory activity. Twelve molecules with unsubstituted ring A and substituted ring C (5–16) were found to be potent inhibitors of hMAO-A isoform with SIMAO-A in the order 103 and 104. Ten molecules with unsubstituted ring A and without ring C (21–30), in which eight molecules (21, 23–26, and 28–30) were selective

  合成了22种吡唑啉衍生物，并测试了其对人MAO（hMAO）的抑制活性。未取代的环A和取代的环C（十二分子5 - 16）被发现与SI hMAO-A同种型的强效抑制剂，MAO-A的顺序10 3和10 4。十个分子与未取代的环A和无环C（21 - 30），其中8个分子（21，23 - 26，和28 - 30）是选择性的hMAO-A，一个用于hMAO-B（22），另一1个非选择性（27）。环C的存在增加了针对hMAO-A的效力以及SI。然而，它的缺乏降低了针对hMAO-A和hMAO-B的效力和SI。
• Synthesis, crystal structure, anti-HIV, and antiproliferative activity of new pyrazolylthiazole derivatives
  作者：Murtaza Madni、Shahid Hameed、Muhammad N. Ahmed、Muhammad N. Tahir、Najim A. Al-Masoudi、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1007/s00044-017-1963-1

  日期：2017.10

  for antiviral activity against the replication of HIV-1 and HIV-2 in MT4 cells using MTT assay. The results showed that only compounds 5n, and 5r possess potent activity against HIV-1 replication (IC50 = 0.50, 0.45 μM, SI = 3 and 5), respectively. None of the compounds are active against HIV-2. Furthermore, compounds 5a, 5i, 5n, and 5r were evaluated for their antiproliferative activity against two solid

  新型HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂的开发提供了产生效力增强的新型结构的可能性。基于生物立体异构原理，新系列的N'-亚苄基-2-（5-（4-氯苯基）-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基）噻唑-4-碳酰肼席夫碱5a – x包含合成了与2-吡唑啉成棒状的1,3-噻唑，并通过光谱技术对其进行了表征。通过化合物5k的单晶X射线衍射分析明确地确认了合成化合物的结构。使用MTT测定法在体外评估所有新的类似物对MT4细胞中HIV-1和HIV-2复制的抗病毒活性。结果表明只有化合物5n和5r分别具有有效的抗HIV-1复制活性（IC 50  = 0.50、0.45μM，SI = 3和5）。这些化合物均没有抗HIV-2的活性。此外，评价了化合物5a，5i，5n和5r对两种实体肿瘤来源的细胞系MCF-7（乳腺癌）和Hep-G2（人肝癌）的抗增殖活性。
• Synthesis of New 4-Thiazolidinone-, Pyrazoline-, and Isatin-Based Conjugates with Promising Antitumor Activity
  作者：Dmytro Havrylyuk、Borys Zimenkovsky、Olexandr Vasylenko、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1021/jm300789g

  日期：2012.10.25

  The synthesis and antitumor activity screening of novel 3-[2-(3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-ylidene]-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones 1–23 and 3-(3,5-diarylpyrazol-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones 24–39 are performed. In vitro anticancer activity of the synthesized compounds was tested by the National Cancer Institute. Most of them displayed anticancer activity on leukemia

  新型3- [2-（3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-氧代-4,5-二氢-1,3-噻唑-5-亚烷基的合成及抗肿瘤活性的筛选] -2,3-dihydro-1 H-吲哚-2-ones 1 – 23和3-（3,5-diarylpyrazol-1-yl）-2,3-dihydro-1 H -indol-2-ones 24 –执行39次。美国国家癌症研究所测试了合成化合物的体外抗癌活性。他们中的大多数对白血病，黑素瘤，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌细胞系均表现出抗癌活性。讨论了构效关系。发现最有效的抗癌化合物10具有平均GI 50的活性TGI值分别为0.071μM和0.76μM。它显示出对非小细胞肺癌细胞HOP-92（GI 50 <0.01μM），结肠癌细胞系HCT-116（GI 50 = 0.018μM），CNS癌细胞SNB-75（ GI 50 = 0.0159μM），卵巢癌细胞系NCI
• Synergistic effect of pyrazoles derivatives and doxorubicin in claudin-low breast cancer subtype
  作者：Silvia Saueressig、Josiane Tessmann、Rosiane Mastelari、Liziane Pereira da Silva、Julieti Buss、Natalia Vieira Segatto、Karine Rech Begnini、Bruna Pacheco、Cláudio Martin Pereira de Pereira、Tiago Collares、Fabiana Kömmling Seixas

  DOI：10.1016/j.biopha.2017.12.062

  日期：2018.2

  synergic effect was analyzed using Combination Index method. In addition, cell death and apoptosis assays were carried out. Two pyrazoles with cytotoxic effect in MCF-7 and especially in MDA-MB-231 were identified. This activity was markedly higher in pyrazoles containing bromine and chlorine substituents. The combination of these pyrazoles with doxorubicin had a significant synergic effect in both

  乳腺癌是一个全球性的公共卫生问题。对于某些亚型，例如Claudin-low，预后较差，治疗仍然是一个挑战。吡唑是一类重要的杂环化合物，基于其化学性质，是有前途的抗癌剂。本研究的目的不仅是在两种对常规化疗有中等反应的乳腺癌细胞系中测试我们研究小组先前制备的吡唑，而且还旨在分析这些吡唑与阿霉素相关的可能的协同作用。首次在 MCF-7 和 MDA-MB-231 培养细胞中测试了四种 1-硫代氨基甲酰基-3,5-二芳基-4,5-二氢-1H 吡唑。细胞毒性效果最好的吡唑类药物与阿霉素联合使用，并与单独使用该药物作为标准进行比较。采用组合指数法分析协同效应。此外，还进行了细胞死亡和细胞凋亡测定。鉴定出两种对 MCF-7、尤其是 MDA-MB-231 具有细胞毒性作用的吡唑。该活性在含有溴和氯取代基的吡唑中明显更高。这些吡唑与阿霉素的组合在两种测试的细胞中（主要是 MDA-MB-231）中具有显着的协同
• Recurrent π–π stacking motifs in three new 4,5-dihydropyrazolyl–thiazole–coumarin hybrids: X-ray characterization, Hirshfeld surface analysis and DFT calculations
  作者：Murtaza Madni、Muhammad Naeem Ahmed、Muhammad Hafeez、Muhammad Ashfaq、Muhammad Nawaz Tahir、Diego M. Gil、Bartomeu Galmés、Shahid Hameed、Antonio Frontera

  DOI：10.1039/d0nj02931a

  日期：——

  The synthesis and X-ray characterization of three new 4,5-dihydropyrazolylthiazole–coumarin hybrids (1–3) are reported herein, namely 3-(2-(3,5-bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one (1), 3-(2-(5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-3-phenylpyrazol-1-yl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one (2) and 3-(2-(3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-5-p-tolylpyrazol-1-yl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one

  本文报道了三种新的4,5-二氢吡唑基噻唑-香豆素杂化物（1-3）的合成和X射线表征，即3-（2-（3,5-双（4-氯苯基）-4,5-二氢吡唑） -1-基）噻唑-4-基）-2 H-铬-2- （1），3-（2-（5-（4-氯苯基）-4,5-二氢-3-苯基吡唑-1- yl）thiazol-4-yl）-2 H -chromen-2-one（2）和3-（2-（3-（4-chlorophenyl）-4,5-dihydro-5- p -tolylpyrazol-1-yl ）噻唑-4-基）-2 H-铬-2--2-（3）。还报告了非共价相互作用的详细结构分析及其使用Hirshfeld表面分析的评估，证明了C–H⋯O和π–π相互作用的重要性。最后，DFT计算以及分子静电势（MEP）和NCIplot指数分析已被用于大力评估这些相互作用，并研究了两种不同的π堆积模式的相对重要性，这些模式是循环结合基序在固体结构中的相对重要性。三个复合体。