rac-2-O-hexadecanoyl-1-O-octadecylglycerol | 16837-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: rac-2-O-hexadecanoyl-1-O-octadecylglycerol
• 英文别名: 1-O-Octadecyl-2-O-palmitoylglycerol；β-Monopalmitoyl-α-batylalkohol B；β-Monopalmitoyl-α-batylalkohol A；(1-hydroxy-3-octadecoxypropan-2-yl) hexadecanoate
• CAS: 16837-78-8
• 化学式: C₃₇H₇₄O₄
• 分子量: 582.992
• InChiKey: GPKLYFVEVWPJKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5-70 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  643.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-O-hexadecanoyl-1-O-octadecylglycerol 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 Hexadecanoic acid 2-{(2-chloro-phenoxy)-[(2R,3S,4S,5R)-5-(4-hexadecanoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phosphoryloxy}-1-octadecyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schott, Herbert; Schwendener, Reto A., Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 365 - 369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鲨肝醇 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 rac-2-O-hexadecanoyl-1-O-octadecylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Sahai, Parmeshwari; Vishwakarma, Ram A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 12, p. 1845 - 1849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use oft-butyldimethylchlorosilane/imidazole reagent for identification of molecular species of phospholipids by gas-liquid chromatography mass spectrometry
  作者：Kiyoshi Satouchi、Kunihiko Saito

  DOI：10.1002/bms.1200060906

  日期：1979.9

  The t-butyldimethylsilyl derivatives of 1,2-diakyl, 1-alk-1'-enyl-2-acyl, 1-alkyl-2-acyl and 1,2-diacyl glycerols were analysed with a gas chromatograph mass spectrometer system. The characteristic fragment ions were as follows. The molecular weight determining ion was [M-57]+, which was formed by cleavage of the t-butyl radical from the molecular ion. The nature of the alk-1'-enyl residue could be

  用气相色谱质谱仪系统分析1,2-二烷基，1-alk-1'-烯基-2-酰基，1-烷基-2-酰基和1,2-二酰基甘油的叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物。特征性碎片离子如下。分子量确定离子为[M-57] +，其是通过从分子离子上裂解叔丁基自由基而形成的。alk-1'-烯基残基的性质可以通过[RCH-CH 56] +和[RCH = CH + 130] +（RCH = CH = alk-1'-烯基）处离子的存在来确定，并且[R + 130] +（R =烷基）上的离子表示烷基残基。还观察到了给出酰基，[RCO] +，[RCO + 74] +和[M-RCH = CHO，-RO或-RCOO] +信息的离子。三甲基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物对的质谱在几个方面显示出差异。
• Nucleoside conjugates. 7. Synthesis and antitumor activity of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine conjugates of ether lipids
  作者：Chung Il Hong、Seung Ho An、David J. Buchheit、Alexander Nechaev、Alan J. Kirisits、Charles R. West、Wolfgang E. Berdel

  DOI：10.1021/jm00160a041

  日期：1986.10

  Three new 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine conjugates of ether lipids (alkyl glycerols) linked by a pyrophosphate diester bond have been prepared and evaluated against mouse leukemia L1210 and P388. These include ara-CDP-rac-1-O-hexadecyl-2-O-palmitoylglycerol (9a) (ara-CDP = 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine 5'-diphosphate), ara-CDP-rac-1-O-octadecyl-2-O-palmitoylglycerol (9b), and ara-CDP-rac-1-O-octadecyl-2-O-methylglycerol (9c). Among them, conjugate 9a produced significant increase in life span (200-293%) in mice bearing ip and ic implanted L1210 lymphoic leukemia at a total dose of 400-500 mg (406-508 mumol/kg). Significant schedule dependence was not observed when the conjugate was given ip once daily on day 1, days 1, 5, and 9, and days 1-5. The new conjugates are water soluble by sonication.
• US4797233A
  申请人：——

  公开号：US4797233A

  公开（公告）日：1989-01-10
• US5358961A
  申请人：——

  公开号：US5358961A

  公开（公告）日：1994-10-25
• [EN] NEW PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：JIN RO LIMITED

  公开号：WO1993011136A1

  公开（公告）日：1993-06-10

  (EN) This invention relates to new pyrrolidine derivatives represented by formula (I) as below, having superior pharmacological activity as antihypertensive agents (I) wherein R1 is saturated or unsaturated alkyl of 2 to 20 carbon atoms, or aryl group; R2 is saturated or unsaturated alkyl of 1 to 17 carbon atoms, or aryl group; R3 is hydrogen atom, saturated or unsaturated alkyl of 1 to 20 carbon atoms, or aryl group or its derivatives; and X is oxygen or sulfur atom.(FR) Nouveaux dérivés de pyrrolidine de formule (I) et présentant une activité pharmacologique améliorée comme agents antihypertensifs. Dans ladite formule (I), R1 représente alkyle C2-20 saturé ou non, ou un groupe aryle; R2 représente alkyle C1-17 saturé ou non, ou un groupe aryle; R3 représente un atome d'hydrogène, alkyle C1-20 saturé ou non, ou un groupe aryle ou ses dérivés; et X représente un atome d'oxygène ou de soufre.