5-乙炔基噻吩-2-甲醛 | 206768-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-乙炔基噻吩-2-甲醛
• 中文别名: 5-乙炔噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-ethynylthiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-ethynylthiophen-2-carbaldehyde
• CAS: 206768-21-0
• 化学式: C₇H₄OS
• 分子量: 136.174
• InChiKey: AOLOQUDYRSUFBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

5-乙炔基噻吩-2-甲醛用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔基噻吩-2-甲醛 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以5 %的产率得到5,5'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  金催化：2,3- 或 1,4- 加成丁二炔

  摘要：

  过去，在均相金催化中开发了许多令人印象深刻的方法，通常使用炔烃、丙二烯或不同的非共轭二炔系统作为起始材料。虽然有其他过渡金属催化的应用，但在金催化中，1,3-丁二炔衍生物的使用在很大程度上被忽视了。在这项工作中，我们提出了一种有效的金催化方法，重点关注这种特定类型二炔的功能化。起始材料可以通过简单的格拉泽偶联合成，从廉价、高度可变的末端炔烃开始。这些自偶联产物通常作为 Sonogashira 反应中不需要的副产物观察到，可以在温和条件下以醇作为溶剂和亲核试剂转化为通用的 1,3-丁二烯衍生物。文献中已知的 1,3-丁二烯衍生物的可能应用领域非常广泛，范围从用作晶体管或 OLED 材料到用作酶抑制剂。这里介绍的方法为多功能功能化 1,3-丁二烯衍生物提供了一种有吸引力且高效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200497
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-乙炔基噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  D–π–A structured porphyrins for efficient dye-sensitized solar cells

  摘要：

  本研究设计并合成了具有分子内供体Ïââ受体结构的新型推拉烷氧基包裹锌卟啉染料，用于染料敏化太阳能电池（DSC）。基于噻吩或 2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二恶烷与氰基乙酸的连接体可以将卟啉的光谱响应扩大到近红外区域（§¼850 nm），这主要归功于氰基乙酸基团。然而，以氰基丙烯酸作为锚定基团的卟啉会导致染料敏化异质结界面的电荷重组速度加快，从而降低器件的光伏性能。通过使用具有 5-乙炔基噻吩-2-羧酸刚性Ï-连接体特征结构的卟啉，可以获得功率转换效率为 9.5% 的高效 DSC 器件。通过光谱、电化学、光电压瞬态衰减和阻抗测量，揭示了Ï-共轭连接体和锚定基团对 DSC 中卟啉染料光电特性的影响。

  DOI：

  10.1039/c3ta11870c

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2010115279A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  这项发明涉及一种由以下结构式表示的化合物及其药用可接受的盐：由该结构式表示的化合物是激酶抑制剂，因此在此披露用于治疗癌症。结构式中变量的定义在此提供。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2022013728A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention relates to a novel compound having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, a use thereof in preparation of a medicament, a pharmaceutical composition comprising the same, a preventive or therapeutic method thereof, and a method for preparing novel 1,3,4-oxadiazole triazol derivative, wherein a novel compound having a selective HDAC6 inhibitory activity is represented by following formula (I).

  本发明涉及一种具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、在制备药物中的用途、包含该化合物的药物组合物、其预防或治疗方法，以及制备新型1,3,4-噁二唑三唑衍生物的方法，其中具有选择性HDAC6抑制活性的新化合物由以下式（I）表示。
• Palladium-catalyzed direct alkynylation of thiophenes with halosilylacetylenes
  作者：Hayate Kato、Naofumi Tsukada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152869

  日期：2021.3

  Silylethynylthiophenes were obtained from palladium-catalyzed alkynylation of various thiophenes with 1-halo-2-silylacetylenes. The α-position of thiophenes was alkynylated with high regioselectivity. The terminal silyl groups of products could be replaced by several functional groups.

  甲硅烷基乙炔基噻吩是由各种噻吩与1-卤-2-甲硅烷基乙炔的钯催化炔基化反应制得的。噻吩的α-位被炔基化，具有很高的区域选择性。产品的末端甲硅烷基可以被多个官能团取代。
• Cosensitizers for simultaneous filling up of both absorption valleys of porphyrins: a novel approach for developing efficient panchromatic dye-sensitized solar cells
  作者：Xi Sun、Yueqiang Wang、Xin Li、Hans Ågren、Weihong Zhu、He Tian、Yongshu Xie

  DOI：10.1039/c4cc07963a

  日期：——

  Cosensitizers were designed for simultaneous filling up of both absorption valleys of porphyrins, achieving a high cosensitized DSSC efficiency of 10.75%.

  共感光剂被设计用于同时填充卟啉的两个吸收谷，实现了高达10.75%的共感光染料敏化太阳能电池效率。