(S)-6-氯-5-碘尼古丁 | 909193-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (S)-6-氯-5-碘尼古丁
• 中文别名: （S）-6-氯-5-碘烟碱
• 英文名称: (S)-6-chloro-5-iodonicotine
• 英文别名: 2-Chloro-3-iodo-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine；2-chloro-3-iodo-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 909193-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClIN₂
• 分子量: 322.576
• InChiKey: VRPODFRDDPRLOO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.687±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-氯-5-碘尼古丁 在 红铝 作用下， 生成 (S)-6-氯尼古丁
  参考文献：
  名称：

  Expedient Five-Step Synthesis of SIB-1508Y from Natural Nicotine

  摘要：

  Altinicline (SIB-1508Y), an anti-Parkinson's agent, was prepared in five steps from natural nicotine in 32% overall yield via a regioselective substitution of the pyridine ring of (S)-nicotine.

  DOI：

  10.1021/jo0616052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氯尼古丁 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(S)-6-氯-5-碘尼古丁
  参考文献：
  名称：

  (S)-6-氯烟碱的区域选择性 5-、4-和 2-取代和 (S)-5-氯烟碱的 4-取代

  摘要：

  以区域选择性方式从 (S)-6-氯烟碱和 (S)- 以中等至高产率合成了多种新型 2-、4- 和 5- 取代的 6- 氯烟碱和 4- 取代的 5- 氯烟碱衍生物分别为 5-氯尼古丁。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600415

文献信息

• Synthesis of Fused-Ring Nicotine Derivatives from (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Pauline W. Ondachi、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/jo9026929

  日期：2010.3.5

  The synthesis of novel fused-ring bicyclic (4-6) and tricyclic(7-10) nicotine derivatives from natural (S)-nicotine are described. Enantiopure bicyclic dioxino, dihydrofuo, and dihydropyranol nicotine derivatives as well as tricylic benzofuro and benzopyran derivatives were synthesized from simple alkoxy or halonicotine intermediates. Attempts to synthesize furonicotines (11, 12) resulted in formation of the furonicotine dimers 42 and 49.
• Six-Step Synthesis of (<i>S</i>)-Brevicolline from (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Florence F. Wagner、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol061334h

  日期：2006.8.1

  A six-step synthesis of (S)-brevicolline from (S)-nicotine is reported. Regioselective trisubstitution of the pyridine ring of nicotine, followed by successive Suzuki cross-coupling and Buchwald amination reactions, afforded the enantiopure beta-carboline alkaloid, brevicolline.