3-乙炔基-5-吡咯烷-2-基吡啶 | 179120-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-乙炔基-5-吡咯烷-2-基吡啶
• 英文名称: 3-ethynyl-5-pyrrolidin-2-ylpyridine
• CAS: 179120-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: LITFJNUGMYTJAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-乙炔基-5-吡咯烷-2-基吡啶 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-乙炔基尼古丁 、 (R)-3-ethynyl-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N -Boc吡咯烷的对映选择性，钯催化的α-芳基化：原位反应红外光谱监测，范围和合成应用

  摘要：

  已对N - Boc吡咯烷的对映选择性Pd催化的α-芳基化进行了全面研究。该方案包括在-78°C的条件下在TBME或Et 2 O中使用s -BuLi /（-）-天冬氨酸对N -Boc吡咯烷进行质子化，ZnCl 2的金属转移和使用Pd（OAc）2，t -Bu 3 P的Negishi偶联-HBF 4和芳基溴化物。本文报告了一些新功能，包括原位反应红外光谱监测过程；使用（-）-partaine和（+）-sparteine代理访问具有相反配置的产品；催化不对称锂化-Negishi偶联反应的发展；扩展到广泛的杂芳族溴化物；（R）-crispine A，（S）-尼古丁和（S）-SIB-1508Y通过短合成路线的全合成；以及使用乙烯基溴的N -Boc吡咯烷的α-乙烯基化的例子，其示例为天然存在的（+）-maackiamine的全合成（因此将其构型确定为（R））。以这种方式，描述了该方法的全部范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo2011347

文献信息

• [EN] PYRIDINE MODULATORS OF ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS A BASE DE PYRIDINE AGISSANT SUR LES RECEPTEURS DE L'ACETYLCHOLINE
  申请人：SIBIA NEUROSCIENCES, INC.

  公开号：WO1996015123A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) In accordance with the present invention, there is provided a class of pyridine compounds of formula (I) which are modulators of acetylcholine receptors. The compounds of the invention displace acetylcholine receptor ligands from their binding sites. Invention compounds may act as agonists, partial agonists, antagonists or allosteric modulators of acetylcholine receptors, and are useful for a variety of therapeutic applications, such as the treatment of Alzheimer's disease and other disorders involving memory loss and/or dementia (including AIDS dementia); disorders of attention and focus (such as attention deficit disorder); disorders of extrapyramidal motor function such as Parkinson's disease, Huntington's disease, Gilles de la Tourette syndrome and tardive dyskinesia; mood and emotional disorders such as depression, panic, anxiety and psychosis; substance abuse including withdrawal syndromes and substitution therapy; neuroendocrine disorders and dysregulation of food intake, including bulimia and anorexia; disorders of nociception and control of pain; autonomic disorders including dysfunction of gastrointestinal motility and function such as inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, diarrhea, constipation, gastric acid secretion and ulcers; pheochromocytoma; cardiovascular dysfunction including hypertension and cardia arrhythmias, comedication in surgical procedures, and the like.(FR) L'invention concerne une classe de composés de pyridine de formule (I) qui constituent des modulateurs des récepteurs de l'acétylcholine. Ces composés déplacent les ligands des récepteurs de l'acétylcholine de leurs sites de liaison. Ils peuvent agir comme agonistes, agonistes partiels, antagonistes ou modulateurs allostériques des récepteurs de l'acétylcholine et conviennent à diverses thérapies telles que les traitements de la maladie d'Alzheimer et d'autres troubles impliquant des pertes de mémoire et/ou la démence (y compris celle due au Sida); des troubles de l'attention et de la concentration (tels que le trouble déficitaire de l'attention); des troubles des fonctions motrices extrapyramidales tels que la maladie de Parkinson, la chorée de Huntington, la maladie de Gilles de la Tourette et les dyskinésies tardives; des troubles de l'humeur et des émotions tels que dépression, panique, anxiété et psychose; l'usage de drogues, y compris les syndromes de sevrage, et dans les thérapies de substitution; des troubles neuro-endocriniens et des dérèglements alimentaires, y compris la boulimie et l'anorexie; des troubles de la nociception et ceux dus à la lutte contre la douleur; des troubles du système nerveux autonome, y compris les dysfonctionnements de la motilité et des fonctions intestinaux, tels que maladie intestinale inflammatoire, syndrome du côlon irritable, diarrhée, constipation, troubles de la sécrétion d'acide gastrique et ulcères; du phéochromocytome; des dysfonctionnements cardiovasculaires, y compris l'hypertension et les arythmies cardiaques; des comédications relatives aux procédures chirurgicales, etc.

  根据本发明，提供了一类式为(I)的吡啶化合物，它们是乙酰胆碱受体调节剂。本发明的化合物将乙酰胆碱受体配体从其结合位点上排挤出来。发明的化合物可以作为乙酰胆碱受体的激动剂、部分激动剂、拮抗剂或异构调节剂，并且可用于各种治疗应用，例如治疗阿尔茨海默病和其他涉及记忆丧失和/或痴呆（包括艾滋病痴呆）的疾病；注意力和集中力障碍（如注意缺陷障碍）；运动功能失调疾病，如帕金森病、亨廷顿病、吉尔斯·德·拉·图雷特综合征和迟发性舞蹈症；情绪和情感障碍，如抑郁、恐慌、焦虑和精神病；物质滥用，包括戒断综合征和替代疗法；神经内分泌障碍和食欲调节失调，包括贪食症和厌食症；疼痛感知和控制障碍；自主神经障碍，包括胃肠动力和功能障碍，如炎症性肠病、肠易激综合征、腹泻、便秘、胃酸分泌和溃疡；嗜铬细胞瘤；心血管功能障碍，包括高血压和心律失常；手术过程中的联合用药等。
• PYRIDINE MODULATORS OF ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：SIBIA NEUROSCIENCES, INC.

  公开号：EP0739342A1

  公开（公告）日：1996-10-30
• US5677459A
  申请人：——

  公开号：US5677459A

  公开（公告）日：1997-10-14
• US5703100A
  申请人：——

  公开号：US5703100A

  公开（公告）日：1997-12-30
• US5705512A
  申请人：——

  公开号：US5705512A

  公开（公告）日：1998-01-06