(S)-6-chloro-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]nicotine | 916046-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-chloro-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]nicotine
• 英文别名: (S)-5-[(tiriisopropylsilyl)ethynyl]nicotine；altinicline；SIB-1508Y；2-[2-chloro-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridin-3-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 916046-38-3
• 化学式: C₂₁H₃₃ClN₂Si
• 分子量: 377.045
• InChiKey: BJNWIJBUUZQBHJ-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-chloro-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]nicotine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 5-乙炔基尼古丁
  参考文献：
  名称：

  Expedient Five-Step Synthesis of SIB-1508Y from Natural Nicotine

  摘要：

  Altinicline (SIB-1508Y), an anti-Parkinson's agent, was prepared in five steps from natural nicotine in 32% overall yield via a regioselective substitution of the pyridine ring of (S)-nicotine.

  DOI：

  10.1021/jo0616052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氯-5-碘尼古丁 、 三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(S)-6-chloro-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]nicotine
  参考文献：
  名称：

  Expedient Five-Step Synthesis of SIB-1508Y from Natural Nicotine

  摘要：

  Altinicline (SIB-1508Y), an anti-Parkinson's agent, was prepared in five steps from natural nicotine in 32% overall yield via a regioselective substitution of the pyridine ring of (S)-nicotine.

  DOI：

  10.1021/jo0616052

文献信息

• A mesoionic bis(Py-tzNHC) palladium(<scp>ii</scp>) complex catalyses “green” Sonogashira reaction through an unprecedented mechanism
  作者：Martin Gazvoda、Miha Virant、Andrej Pevec、Damijana Urankar、Aljoša Bolje、Marijan Kočevar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1039/c5cc08717a

  日期：——

  A chelating ligand with one pyridine donor and one mesoionic carbene donor forms a novel type of cationic bis-carbene palladium complex that performs excellently in Sonogashira cross-coupling under green conditions.

  一种具有一个吡啶供体和一个中离子卡宾供体的螯合配体形成了一种新型的阳离子双卡宾钯配合物，在绿色条件下在Sonogashira交叉偶联反应中表现出色。
• Expedient Five-Step Synthesis of SIB-1508Y from Natural Nicotine
  作者：Florence F. Wagner、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/jo0616052

  日期：2006.10.1

  Altinicline (SIB-1508Y), an anti-Parkinson's agent, was prepared in five steps from natural nicotine in 32% overall yield via a regioselective substitution of the pyridine ring of (S)-nicotine.