2-甲砜基-5-苯基-1,3,4-二唑 | 23767-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲砜基-5-苯基-1,3,4-二唑
• 中文别名: 2-甲砜基-5-苯基-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-methanesulfonyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-methylsulfonyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 23767-32-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S
• 分子量: 224.24
• InChiKey: MKQYZKKQQDPLOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲砜基-5-苯基-1,3,4-二唑 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-肼基-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-1,2,4-三唑并[3,4-b]1,3,4-恶二唑的新合成途径

  摘要：

  据报道，各种1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物具有多种生物活性。除上述生物活性外，我们将这两个环偶联在一起得到1,2,4-三唑[3 ,4-b] 1,3,4-恶二唑衍生物。该环系于1961年首次报道[1]，于1971年合成……

  DOI：

  10.1002/jccs.200400195
• 作为产物：
  描述：

  (苯甲酰基氨基)硫脲 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲砜基-5-苯基-1,3,4-二唑
  参考文献：
  名称：

  408.与硫代氨基脲有关的化合物。第三部分 1-苯甲酰基-S-甲基异硫脲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001918

文献信息

• Assessment of reagents for selenocysteine conjugation and the stability of selenocysteine adducts
  作者：Lee Pedzisa、Xiuling Li、Christoph Rader、William R. Roush

  DOI：10.1039/c6ob00775a

  日期：——

  circulatory stability, which can result in premature drug release with consequent off-target toxicities. Selenocysteine-modified antibodies have been developed that allow site-specific antibody conjugation, yielding homogeneous ADCs. Herein, we survey several electrophilic functional groups that react with selenocystine with high efficiency. Several of these result in conjugates with stabilities that are

  传统的抗体药物偶联物 (ADC) 是异质混合物，与同质 ADC 相比，其药代动力学特性较差且疗效较低。此外，基于马来酰亚胺的 ADC 通常循环稳定性不足，这可能导致药物过早释放，从而产生脱靶毒性。硒代半胱氨酸修饰的抗体已被开发出来，允许位点特异性抗体缀合，产生均质的 ADC。在这里，我们研究了几种与硒代胱氨酸高效反应的亲电子官能团。其中一些产生的缀合物的稳定性优于马来酰亚胺缀合物。其中，丙二烯酰胺官能团的反应效率非常高，产生的缀合物具有显着的稳定性，并且对硒代半胱氨酸缀合表现出优异的选择性。
• Rapid, Stable, Chemoselective Labeling of Thiols with Julia-Kocieński-like Reagents: A Serum-Stable Alternative to Maleimide-Based Protein Conjugation
  作者：Narihiro Toda、Shigehiro Asano、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201306241

  日期：2013.11.25

  Exquisite chemoselectivity for cysteine has been found for methylsulfonylphenyloxadiazole compounds under various buffer conditions. Furthermore, the resulting protein conjugates have superior stability to cysteine–maleimide conjugates in human plasma (HSA=human serum albumin, MBP‐C‐HA=maltose‐binding protein). This new thiol‐click reaction offers a new approach to generate stable protein conjugates

  已发现在各种缓冲条件下甲基磺酰基苯基恶二唑化合物对半胱氨酸具有精确的化学选择性。此外，所得到的蛋白质偶联物比人血浆中的半胱氨酸-马来酰亚胺偶联物（HSA=人血清白蛋白，MBP-C-HA=麦芽糖结合蛋白）具有更好的稳定性。这种新的硫醇点击反应为生成稳定的蛋白质偶联物和聚乙二醇化蛋白质提供了一种新方法。
• Stable and Rapid Thiol Bioconjugation by Light-Triggered Thiomaleimide Ring Hydrolysis
  作者：Dimpy Kalia、Sharad P. Pawar、Jyoti S. Thopate

  DOI：10.1002/anie.201609733

  日期：2017.2.6

  Maleimide‐mediated thiol‐specific derivatization of biomolecules is one of the most efficacious bioconjugation approaches currently available. Alarmingly, however, recent work demonstrates that the resulting thiomaleimide conjugates are susceptible to breakdown via thiol exchange reactions. Herein, we report a new class of maleimides, namely o‐CH2NHiPr phenyl maleimides, that undergo unprecedentedly

  马来酰亚胺介导的生物分子巯基特异性衍生化是目前可用的最有效的生物缀合方法之一。然而，令人震惊的是，最近的研究表明，所得的硫代马来酰亚胺共轭物易于通过硫醇交换反应分解。在此，我们报道了一种新的马来酰亚胺，即o -CH 2 NH iPr苯基马来酰亚胺，在巯基结合后会经历前所未有的快速环水解，形成稳定的耐巯基交换抗性的偶联物。此外，我们通过开发抗环水解的光笼型支架，克服了由于马来酰亚胺试剂在生物缀合之前易于发生环水解的问题，从而克服了马来酰亚胺试剂保质期低的问题。用这种光笼封的马来酰亚胺形成的硫醇生物共轭物的紫外线照射可在温和，冰冷的条件下1小时内迅速释放出硫代马来酰亚胺环，从而产生所需的稳定共轭物。
• Chemical Modification of Lipase for Rational Enhancement of Enantioselectivity
  作者：Tadashi Ema、Hiroki Inoue

  DOI：10.1246/cl.150667

  日期：2015.10.5

  Chemical modifications of the I287C mutant of a Burkholderia cepacia lipase afforded various I287C-X conjugates, among which I287C-PAA bearing an N-phenylacetamide (PAA) moiety showed excellent enantioselectivity and catalytic activity for secondary alcohols. Site-directed chemical modifications are powerful tools to control enantioselective biocatalysis.

  对洋葱伯克霍尔德菌脂肪酶的I287C突变体进行化学修饰，得到了多种I287C-X偶联物，其中含有N-苯乙酰胺（PAA）基团的I287C-PAA表现出优异的非对映选择性和催化二级醇的活性。定点化学修饰是控制非对映选择性生物催化的有力工具。
• Intramolecular Diels−Alder and Tandem Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gordon D. Wilkie、Gregory I. Elliott、Brian S. J. Blagg、Scott E. Wolkenberg、Danielle R. Soenen、Michael M. Miller、Scott Pollack、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja027533n

  日期：2002.9.1

  The scope of intramolecular Diels-Alder and a novel tandem Diels-Alder/1,3-dipolar cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles is disclosed. In the cases examined, the tandem cycloadditions construct three new rings with formation of four new C-C bonds and set all six stereocenters about a central six-membered ring in a single step including three contiguous and four total quaternary centers without

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.