2,2-bis-(4-nitrophenyl)ethyl succinimidyl carbonate | 116869-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis-(4-nitrophenyl)ethyl succinimidyl carbonate
• 英文别名: 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethyl-N-succinimidyl carbonate；2,2-bis(4-nitrophenyl)ethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
• CAS: 116869-01-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₉
• 分子量: 429.343
• InChiKey: GHYAOFVEJNQSRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis-(4-nitrophenyl)ethyl succinimidyl carbonate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-Chlorocarbonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid 2,2-bis-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A base labile protecting group for peptide synthesis: 2,2 -Bis(4′-nitrophenyl)ethan-1-oxycarbonyl urethanes

  摘要：

  A base labile urethane (Bnpeoc) group derived from 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol has been developed as an amine protecting group. This protecting group may be cleaved using the reagents, DBN, DBU, DBU/HOAc and piperidine. The preparations of N-alpha-Bnpeoc amino acids and applications to peptide/glycopeptide synthesis are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81953-0
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 硫酸 、 碘 、 硝酸 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 2,2-bis-(4-nitrophenyl)ethyl succinimidyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A base labile protecting group for peptide synthesis: 2,2 -Bis(4′-nitrophenyl)ethan-1-oxycarbonyl urethanes

  摘要：

  A base labile urethane (Bnpeoc) group derived from 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol has been developed as an amine protecting group. This protecting group may be cleaved using the reagents, DBN, DBU, DBU/HOAc and piperidine. The preparations of N-alpha-Bnpeoc amino acids and applications to peptide/glycopeptide synthesis are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81953-0

文献信息

• An acid labile arginine derivative for peptide synthesis: NG-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulphonyl-L-arginine
  作者：Robert Ramage、Jeremy Green、Alexander J. Blake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86564-9

  日期：1991.8

  A trifluoroacetic acid (TFA) labile protecting group for the guanidine side chain function of arginine has been developed. NG-(2,2,5,7,8-Pentamethylchroman-6-sulphonyl-L-arginine is cleaved rapidly in TFA or 50% TFA in dichloromethane at room temperature. The preparations of Fmoc.Arg(Pmc).OH and Bnpeoc.Arg(Pmc).OH are described.

  已经开发出用于精氨酸的胍侧链功能的三氟乙酸（TFA）不稳定的保护基。Ñ ģ - （2,2,5,7,8-五甲基-6-磺酰基-L-精氨酸在室温下迅速裂解以TFA或50％TFA的二氯甲烷溶液Fmoc.Arg（PMC）·OH的制剂和描述了Bnpeoc.Arg（PMC）.OH。