2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethyl chloroformate | 116869-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethyl chloroformate
• 英文别名: 2,2-bis(4-nitrophenyl)ethyl carbonochloridate
• CAS: 116869-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₆
• 分子量: 350.715
• InChiKey: XHHGWIWJHFWESN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethyl chloroformate 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N^α-<2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-N^G-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulphonyl)arginine
  参考文献：
  名称：

  A base labile protecting group for peptide synthesis: 2,2 -Bis(4′-nitrophenyl)ethan-1-oxycarbonyl urethanes

  摘要：

  A base labile urethane (Bnpeoc) group derived from 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol has been developed as an amine protecting group. This protecting group may be cleaved using the reagents, DBN, DBU, DBU/HOAc and piperidine. The preparations of N-alpha-Bnpeoc amino acids and applications to peptide/glycopeptide synthesis are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81953-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethyl acetate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  A base labile protecting group for peptide synthesis: 2,2 -Bis(4′-nitrophenyl)ethan-1-oxycarbonyl urethanes

  摘要：

  A base labile urethane (Bnpeoc) group derived from 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol has been developed as an amine protecting group. This protecting group may be cleaved using the reagents, DBN, DBU, DBU/HOAc and piperidine. The preparations of N-alpha-Bnpeoc amino acids and applications to peptide/glycopeptide synthesis are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81953-0

文献信息

• Nucleosides, Part LXIV, Base-Labile Protecting Groups for the Oligoribonucleotide Synthesis
  作者：Ursula Münch、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1504::aid-hlca1504>3.0.co;2-g

  日期：2001.6.13

  New labile protecting groups for the anticipated synthesis of oligoribonucleotides were developed and introduced via their carbonochloridates 8 – 11 at the 5′-O position of thymidine (15) to form 16, 18, 21, and 24 in good yields (Schemes 2 and 3). Similarly, the 5′-O-diphenylphosphinoyl(dpp)-protected thymidine derivative 27 was synthesized with diphenylphosphinoyl chloride 14 as the reactive reagent

  开发了用于预期合成寡核糖核苷酸的新的不稳定保护基团，并通过它们的碳氯化物 8-11 在胸苷 (15) 的 5'-O 位置引入，以高产率形成 16、18、21 和 24（方案 2 和 3 ）。类似地，用二苯基膦酰氯14作为反应试剂合成了5'-O-二苯基膦酰基(dpp)-保护的胸苷衍生物27。在模型化合物 16、18、21、24 和 27 的帮助下，记录了这些功能对碱基处理的脱保护率，以评估它们在 RNA 组装中作为临时保护基团的有用性（表）。最后，2-(4-硝基苯基)乙氧羰基 (npeoc) 保护基团对碱基的相对稳定性证实了它在我们的 npe/npeoc 策略中用作永久封闭基团。
• Cycloaddition reactions of N-alkoxycarbonyl-4-quinolones
  作者：John R Nicholson、Gurdial Singh、Kevin J McCullough、Richard H Wightman

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80121-8

  日期：1989.1

  diene gave rise to two cycloadducts 3,10-dioxo-5-ethoxycarbonyl-1-methoxy-10a-nitro-octahydroacridines which had arisen from addition from the exo and endo transistion states. The quinolones (4a,b) on reaction with Gessons diene (12) and the ketene acetals (15) and (16), afforded Michael adducts 2-[1,3-biscarboethoxy-1,2-dihydroquinolin-2-yl-4-hydroxy]-methyl-1-carboethoxy-4-methoxycyclohexa-1,3-diene (14a)

  3-乙氧基羰基-4-1（H）-喹诺酮（2）和3-硝基-4-1（H）-喹诺酮（3）与多种氯甲酸酯反应生成N-酰基-3-乙氧基羰基-4- 1（H）-喹诺酮（4a-4d）和N-酰基-3-硝基-4-1（H）-喹诺酮（5a，b）。（4a，b，d）与1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基氧基）-1，3-丁二烯（6）的反应得到相应的[4 + 2]环加合物，5，10a-二乙氧基羰基-3，10-二氧代- 1-甲氧基-八氢ac啶（7a）及其类似物（7b，d）。用上述二烯处理（5a，b）产生了两个环加合物3，10-二氧代-5-乙氧基羰基-1-甲氧基-10a-硝基八氢oct啶，它们是由外和内跨态加成而来的。喹诺酮类化合物（4a，b）与Gessons二烯（12）和乙烯酮缩醛（15）和（16）反应，得到迈克尔加成物2- [1,3-biscarboethoxy-1，2-二氢喹啉-2-基-4-羟基]-甲基-1-羰乙氧基-4-甲氧基环己-1
• NICHOLSON, JOHN R.;SINGH, GURDIAL;MCCULLOUGH, KEVIN J.;WIGHTMAN, RICHARD +, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 889-908
  作者：NICHOLSON, JOHN R.、SINGH, GURDIAL、MCCULLOUGH, KEVIN J.、WIGHTMAN, RICHARD +

  DOI：——

  日期：——
• A base labile protecting group for peptide synthesis: 2,2 -Bis(4′-nitrophenyl)ethan-1-oxycarbonyl urethanes
  作者：Robert Ramage、Alexander J. Blake、Michael R. Florence、Thomas Gray、Gilles Raphy、Peter L. Roach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81953-0

  日期：1991.9

  A base labile urethane (Bnpeoc) group derived from 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol has been developed as an amine protecting group. This protecting group may be cleaved using the reagents, DBN, DBU, DBU/HOAc and piperidine. The preparations of N-alpha-Bnpeoc amino acids and applications to peptide/glycopeptide synthesis are described.