2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol | 116868-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2,2-bis(4-nitrophenyl)ethanol；2,2-Bis-(p-nitrophenyl)-ethanol
• CAS: 116868-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: CBTUWWMWCPTREX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N^α-<2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-N^G-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulphonyl)arginine
  参考文献：
  名称：

  A base labile protecting group for peptide synthesis: 2,2 -Bis(4′-nitrophenyl)ethan-1-oxycarbonyl urethanes

  摘要：

  A base labile urethane (Bnpeoc) group derived from 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol has been developed as an amine protecting group. This protecting group may be cleaved using the reagents, DBN, DBU, DBU/HOAc and piperidine. The preparations of N-alpha-Bnpeoc amino acids and applications to peptide/glycopeptide synthesis are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81953-0
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 盐酸 、 硫酸 、 碘 、 硝酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A base labile protecting group for peptide synthesis: 2,2 -Bis(4′-nitrophenyl)ethan-1-oxycarbonyl urethanes

  摘要：

  A base labile urethane (Bnpeoc) group derived from 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol has been developed as an amine protecting group. This protecting group may be cleaved using the reagents, DBN, DBU, DBU/HOAc and piperidine. The preparations of N-alpha-Bnpeoc amino acids and applications to peptide/glycopeptide synthesis are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81953-0

文献信息

• Nucleosides, Part LXIV, Base-Labile Protecting Groups for the Oligoribonucleotide Synthesis
  作者：Ursula Münch、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1504::aid-hlca1504>3.0.co;2-g

  日期：2001.6.13

  New labile protecting groups for the anticipated synthesis of oligoribonucleotides were developed and introduced via their carbonochloridates 8 – 11 at the 5′-O position of thymidine (15) to form 16, 18, 21, and 24 in good yields (Schemes 2 and 3). Similarly, the 5′-O-diphenylphosphinoyl(dpp)-protected thymidine derivative 27 was synthesized with diphenylphosphinoyl chloride 14 as the reactive reagent

  开发了用于预期合成寡核糖核苷酸的新的不稳定保护基团，并通过它们的碳氯化物 8-11 在胸苷 (15) 的 5'-O 位置引入，以高产率形成 16、18、21 和 24（方案 2 和 3 ）。类似地，用二苯基膦酰氯14作为反应试剂合成了5'-O-二苯基膦酰基(dpp)-保护的胸苷衍生物27。在模型化合物 16、18、21、24 和 27 的帮助下，记录了这些功能对碱基处理的脱保护率，以评估它们在 RNA 组装中作为临时保护基团的有用性（表）。最后，2-(4-硝基苯基)乙氧羰基 (npeoc) 保护基团对碱基的相对稳定性证实了它在我们的 npe/npeoc 策略中用作永久封闭基团。
• Der zweistufige Carbanion-Mechanismus der Fragmentierung von 3-Aminopropylbenzoaten. Fragmentierungs-Reaktionen. 25. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、F. M. Unger、E. D. Weiler、A. Weiss

  DOI：10.1002/hlca.19720550221

  日期：1972.1.31

  The unsubstituted and p-substituted benzoates 2b–2e of 3-dimethylamino-2,2bis(p-nitrophenyl)-propanol (2a) undergo quantitative fragmentation in 80% ethanol yielding 1,1-bis(p-nitrophenyl)-ethylene (5) besides formaldehyde and dimethylamine, the hydrolysis products of the imonium ion 3. The corresponding alcohol 2a, however, yields 2,2-bis(p-nitrophenyl)-ethanol (9) in addition to fragmentation products

  3-二甲基氨基-2,2双（对硝基苯基）-丙醇（2a）的未取代和对取代苯甲酸酯2b - 2e在80％乙醇中进行定量裂解，生成1,1-双（对硝基苯基）-乙烯（5）除甲醛和二甲胺外，亚铵离子3的水解产物。然而，除了片段化产物之外，相应的醇2a还产生2，2-双（对硝基苯基）-乙醇（9）。相反，未观察到苯甲酸酯6b – 6e发生碎裂β-苯基中没有吸电子取代基的3-二甲基氨基-2，2-二苯基丙醇（6a）。
• PRODRUGS AND DRUG-MACROMOLECULE CONJUGATES HAVING CONTROLLED DRUG RELEASE RATES
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：US20140296476A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides methods and compositions that permit controlled and prolonged drug release in vivo. The compounds are either prodrugs with tunable rates of release, or conjugates of the drug with macromolecules which exhibit tunable controlled rates of release.

  本发明提供了一种允许体内控制和延长药物释放的方法和组合物。这些化合物可以是具有可调节释放速率的前药，或者是药物与展现可调控释放速率的大分子的结合物。
• US8680315B2
  申请人：——

  公开号：US8680315B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• US9387254B2
  申请人：——

  公开号：US9387254B2

  公开（公告）日：2016-07-12