N-formyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidine | 38840-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-(-)-N-Formylnornicotinel；N-formyl-3'-nornicotine；N-formylnornicotine；(2S)-2-(Pyridin-3-yl)pyrrolidine-1-carbaldehyde；(2S)-2-pyridin-3-ylpyrrolidine-1-carbaldehyde
• CAS: 38840-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: GQLSEYOOXBRDFZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidine 在 聚合甲醛 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到烟碱
  参考文献：
  名称：

  Hydroformylation of Homoallylic Azides: A Rapid Approach toward Alkaloids

  摘要：

  Unprecedented hydroformylation of homoallylic azides combined with useful one-pot operations provides an expeditive access to alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol802314g
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 生成 N-formyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidine 、 原烟碱
  参考文献：
  名称：

  烟草细胞悬浮培养中尼古丁N-去甲基化的机制

  摘要：

  摘要 将 dl -[pyrrolidine-2'- 14 C]-尼古丁添加到 10 天大的培养物中的放射性喂养实验证实，这种 N-去甲基化的动力学模式与非放射性尼古丁的动力学模式相似，主要产物去甲烟碱在细胞内产生，最大转化率约为 70%。去甲尼古丁的出现与添加的尼古丁的消失平行，但也观察到除去甲尼古丁之外的少量放射性代谢物。其中一种代谢物被 GC-MS 初步鉴定为 N-formyl-3'-nornicotine，它可能是副产物，而不是尼古丁 N-去甲基化的中间体。使用旋光法和手性 GC 测定由培养物添加的 (-)-尼古丁产生的去甲尼古丁，并且显示为唯一的一种对映异构体。这提供了强有力的证据，证明该反应在培养细胞中的机制不太可能涉及吡咯烷环的打开，因此与之前对烟草植物的假设不同。还讨论了该反应的可能机制。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00532-3

文献信息

• Enantioselective Hydrosilylation and Hydrogenation of Alkaloid Precursors
  作者：Henri Brunner、Alfred Kürzinger、Siavosh Mahboobi、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19883210206

  日期：——

  Enantioselective hydrosilylations of the 3,4‐dihydropyrrole derivatives 1a–c and 5 with in‐situ catalysts consisting of [Rh(cod)Cl]2 and optically active phosphines yield the N‐silyl compounds 2a–c and 6 in up to 66.1% ee. The N‐silyl derivatives were treated with acetic formic anhydride or trifluoroacetic anhydride to give the N‐formyl and N‐trifluoroacetyl compounds 3a–c, 4a–c, 7, and 8. The alkaloids

  使用由 [Rh (cod) Cl] 2 和旋光膦组成的原位催化剂对 3,4-二氢吡咯衍生物 1a-c 和 5 进行对映选择性氢化硅烷化，得到高达 66.1% 的 N-甲硅烷基化合物 2a-c 和 6 ee。N-甲硅烷基衍生物用乙酸甲酸酐或三氟乙酸酐处理，得到N-甲酰基和N-三氟乙酰基化合物3a-c、4a-c、7和8。生物碱烟碱和大环菌素合成率为63.3%和33% ee 通过还原 N-甲酰基化合物 8 和 12。使用相同的原位催化剂对 N-甲酰基和 N-三氟乙酰基-2-苯基吡咯啉 14 和 15 进行对映选择性氢化，生成高达 36.1% 的环酰胺 3a 和 4a ee。
• Mechanism of nicotine N-demethylation in tobacco cell suspension cultures
  作者：Dong-yun Hao、Michael M. Yeoman

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00532-3

  日期：1996.2

  -[pyrrolidine-2′- 14 C]-nicotine was added to 10-day-old cultures, confirmed that the kinetic pattern of this N -demethylation was similar to that of non-radioactive nicotine, and that nornicotine, the major product, was produced intracellularly with a maximum percentage conversion of about 70%. The appearance of nornicotine paralleled the disappearance of the added nicotine, although small amounts of radioactive metabolites

  摘要 将 dl -[pyrrolidine-2'- 14 C]-尼古丁添加到 10 天大的培养物中的放射性喂养实验证实，这种 N-去甲基化的动力学模式与非放射性尼古丁的动力学模式相似，主要产物去甲烟碱在细胞内产生，最大转化率约为 70%。去甲尼古丁的出现与添加的尼古丁的消失平行，但也观察到除去甲尼古丁之外的少量放射性代谢物。其中一种代谢物被 GC-MS 初步鉴定为 N-formyl-3'-nornicotine，它可能是副产物，而不是尼古丁 N-去甲基化的中间体。使用旋光法和手性 GC 测定由培养物添加的 (-)-尼古丁产生的去甲尼古丁，并且显示为唯一的一种对映异构体。这提供了强有力的证据，证明该反应在培养细胞中的机制不太可能涉及吡咯烷环的打开，因此与之前对烟草植物的假设不同。还讨论了该反应的可能机制。
• Hydroformylation of Homoallylic Azides: A Rapid Approach toward Alkaloids
  作者：Thomas Spangenberg、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1021/ol802314g

  日期：2009.1.15

  Unprecedented hydroformylation of homoallylic azides combined with useful one-pot operations provides an expeditive access to alkaloids.