(S)-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1,4-bis-trimethylsilanyl-1,4-dihydropyridine | 852238-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1,4-bis-trimethylsilanyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydronicotine；trimethyl-[3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-1-trimethylsilyl-4H-pyridin-4-yl]silane
• CAS: 852238-91-6
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂Si₂
• 分子量: 308.614
• InChiKey: HTPBEKFYJKIWJA-VYRBHSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1,4-bis-trimethylsilanyl-1,4-dihydropyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-4H-pyridine-1-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-尼古丁的还原二烯丙基化合成烟碱衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]通过（S）-尼古丁的还原二甲苯化反应制备了多种新型尼古丁衍生物。用锂粉和三甲基氯硅烷处理烟碱，可高产率地得到1，4-双（三甲基甲硅烷基）-1，4-二氢烟碱。添加各种羰基亲电试剂和催化量的TBAF可提供C-5取代的烟碱或1,4-二氢烟碱衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol052099q
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 烟碱 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1,4-bis-trimethylsilanyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-尼古丁的还原二烯丙基化合成烟碱衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]通过（S）-尼古丁的还原二甲苯化反应制备了多种新型尼古丁衍生物。用锂粉和三甲基氯硅烷处理烟碱，可高产率地得到1，4-双（三甲基甲硅烷基）-1，4-二氢烟碱。添加各种羰基亲电试剂和催化量的TBAF可提供C-5取代的烟碱或1,4-二氢烟碱衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol052099q

文献信息

• Synthesis of nicotine derivatives from nicotine
  申请人：Comins L. Daniel

  公开号：US20050113336A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Methods of synthesizing nicotine analogs and derivatives are described. In some embodiments the methods utilize an alkyl or aryl silyl-substituted nicotine analog intermediate. Intermediates useful for the synthesis of nicotine and nicotine analogs are also described.

  描述了合成尼古丁类似物和衍生物的方法。在某些实施例中，这些方法利用了烷基或芳基硅烷取代的尼古丁类似物中间体。还描述了用于合成尼古丁和尼古丁类似物的中间体。
• A six-step synthesis of (S)-5-ethenyl-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine (SIB-1508Y) from (S)-nicotine
  作者：Daniel L. Comins、Emilie D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.085

  日期：2006.2

  The anti-Parkinson's agent SIB-1508Y was prepared in six steps from (S)-nicotine in 20% overall yield. The strategy involves a regioselective formylation at C-5 of a 1,4-dihydronicotine intermediate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Nicotine Derivatives via Reductive Disilylation of (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Emilie D. Smith、Florence C. Février、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol052099q

  日期：2006.1.1

  variety of novel nicotine derivatives were prepared via reductive disilylation of (S)-nicotine. Treatment of nicotine with lithium powder and chlorotrimethylsilane afforded 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydronicotine in high yield. Addition of various carbonyl electrophiles and a catalytic amount of TBAF provided either C-5 substituted nicotines or 1,4-dihydronicotine derivatives.

  [反应：见正文]通过（S）-尼古丁的还原二甲苯化反应制备了多种新型尼古丁衍生物。用锂粉和三甲基氯硅烷处理烟碱，可高产率地得到1，4-双（三甲基甲硅烷基）-1，4-二氢烟碱。添加各种羰基亲电试剂和催化量的TBAF可提供C-5取代的烟碱或1,4-二氢烟碱衍生物。