tert-butyl (R)-7-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)heptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl (R)-7-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)heptanoate
• 英文别名: tert-butyl (5R)-7-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
• 化学式: C₂₁H₃₃ClN₆O₄
• 分子量: 468.984
• InChiKey: NJNNWLAFWYNWLT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 水 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、344.53 kPa 条件下， 反应 187.0h， 生成 tert-butyl (R)-7-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  与多样性迅速进入对映体纯灵活的PNA单体以下不对称正交策略

  摘要：

  不同的合成方法以基于6-氨基-8-基辛酸酯和5-氨基-7-基庚支架柔性PNA单体的快速阐述的描述。不对称氮杂-迈克尔单加成被成功地应用到开始从癸二/壬二酸长链二元酸和6-元oxacyclohexane商业衍生物衍生的材料。链长，酯官能团的正交性，并且ž / ë这些素底物的异构通过这个不对称共轭加成，得到高有价值的多官能的中间体。关键特征是PNA单体合成，正交化学选择性转化和Mitsunobu核碱基取代的多样性，这是在最终步骤中引入核碱基的一种特殊方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.06.002

文献信息

• Rapid access with diversity to enantiopure flexible PNA monomers following asymmetric orthogonal strategies
  作者：Carlos T. Nieto、Mateo M. Salgado、Sara H. Domínguez、David Díez、Narciso M. Garrido

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.002

  日期：2014.7

  Different synthetic procedures are described in the rapid elaboration of flexible PNA monomers based on the 6-amino-8-base-octanoate and 5-amino-7-base-heptanoate scaffolds. Asymmetric Aza-Michael monoaddition is successfully applied to starting materials derived from sebacic/azelaic long-chain diacids and 6-membered oxacyclohexane commercial derivatives. Chain length, orthogonality of the ester functionalities

  不同的合成方法以基于6-氨基-8-基辛酸酯和5-氨基-7-基庚支架柔性PNA单体的快速阐述的描述。不对称氮杂-迈克尔单加成被成功地应用到开始从癸二/壬二酸长链二元酸和6-元oxacyclohexane商业衍生物衍生的材料。链长，酯官能团的正交性，并且ž / ë这些素底物的异构通过这个不对称共轭加成，得到高有价值的多官能的中间体。关键特征是PNA单体合成，正交化学选择性转化和Mitsunobu核碱基取代的多样性，这是在最终步骤中引入核碱基的一种特殊方法。