1-methyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 15966-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-methyl-5-phenyltriazole
• CAS: 15966-55-9
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: LZUGJPIKHWRERL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-methyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含良好离合N-取代基的1,2,3-三唑烷基化后N-取代基的烷基转移和迁移

  摘要：

  合成四种新的 1,2,3-三唑衍生物和七种 1,2,3-三唑鎓盐，它们在 N-1、N-2 或 N-3 处含有有机金属基团（即花香烯基和二茂铁基）地位得以实现。研究了有机金属和有机三唑衍生物的烷基化，作为这些研究的结果，发现杂环氮原子处存在良好的离去基团导致烷基转移和随后的 N-1 取代基迁移到 N三唑部分的-2位。三唑鎓盐抗衡离子的亲核性影响了烷基转移和异构化过程，这表明 N-取代基的消除最有可能通过抗衡离子亲核辅助的协同机制发生。因此，合成 2 的新方法，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601146
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-苯基-1,2,3-噻唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-二取代三唑的烷基化脱苄基无钌制备 1,5-二取代三唑

  摘要：

  描述了一种将苄基叠氮化物与末端炔烃的铜催化“点击”偶极环加成反应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑产物干净地转化为 1,5-二取代三唑的方法。在微波辐射下 1,4-二取代的 1,2,3-三唑的选择性 N-烷基化之后，通过用叔丁醇钾处理对所得的 1,3,4-三取代的三唑鎓阳离子进行脱苄基化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562603

文献信息

• Site-Selective N-Dealkylation of 1,2,3-Triazolium Salts: A Metal-Free Route to 1,5-Substituted 1,2,3-Triazoles and Related Bistriazoles
  作者：Zaira Monasterio、Aitziber Irastorza、José I. Miranda、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01177

  日期：2016.5.20

  carrying latent “click” functionality, followed by a nucleophile-promoted N1-dealkylation of the resulting strongly electrophilic intermediate triazolium salts, provides an efficient route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The azide and alkyne groups incorporated by N-alkylation can be submitted to further copper-catalyzed azide–alkyne and Huisgen cycloadditions to provide bis(1,2,3-triazoles)

  1-（新戊酰氧基甲基）-1,2,3-三唑与带有潜在“喀哒”官能团的烷基三氟甲磺酸酯的N3-烷基化，然后由亲核试剂促进所得的强亲电中间体三唑鎓盐的N1-去烷基化，提供了一条有效的途径1,5-二取代的1,2,3-三唑。通过N-烷基化结合的叠氮化物和炔基可进一步用于铜催化的叠氮化物-炔烃和Huisgen环加成反应，以提供具有前所未有的1,5 / 1,4取代模式的双（1,2,3-三唑）。
• Evaluating <i>N</i> ‐difluoromethyltriazolium triflate as a precursor for the synthesis of high molar activity [ ¹⁸ F]fluoroform
  作者：Anna Pees、Maria J. W. D. Vosjan、Jin Young Chai、Hyojin Cha、Dae Yoon Chi、Albert D. Windhorst、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1002/jlcr.3939

  日期：2021.10

  active compounds and therefore of great interest for the labeling with the positron emitter fluorine-18 for positron emission tomography (PET) imaging. Multiple labeling strategies have been explored in the past; however, most of them suffer from low molar activity due to precursor degradation. In this study, the potential of 1-(difluoromethyl)-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium triflate as precursor

  三氟甲基是生物活性化合物中的一个突出基序，因此对于用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像的正电子发射体氟 18 进行标记具有很大的意义。过去已经探索了多种标签策略；然而，它们中的大多数由于前体降解而摩尔活性较低。在本研究中，1-(二氟甲基)-3-甲基-4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-3-三氟甲磺酸盐作为合成[ 18 F]三氟甲基化结构单元的前体的潜力研究了具有高摩尔活性的[ 18 F]氟仿。三唑鎓前体在各种条件下与[ 18 F]氟化物反应，提供[ 18 F]氟仿，其放射化学产率（RCY）和摩尔活度（ A m ）与现有方法相当甚至优于现有方法。在 Neptis® 执行模块上的自动化程序中观察到最高摩尔活性（ A m = 153 ± 14 GBq/μmol，dc，EOS）。由于其在[ 18 F]氟仿合成中易于处理且具有良好的RCY和A m ，三唑鎓前体是已知前体的有价值的替代品。
• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Synthesis of Highly Stable 1,3-Diaryl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-5-ylidenes and Their Applications in Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis
  作者：Jean Bouffard、Benjamin K. Keitz、Ralf Tonner、Gregorio Guisado-Barrios、Gernot Frenking、Robert H. Grubbs、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/om200272m

  日期：2011.5.9

  The formal cycloaddition between 1,3-diaza-2-azoniaallene salts and alkynes or alkyne equivalents provides an efficient synthesis of 1,3-diaryl-1H-1,2,3-triazolium salts, the direct precursors of 1,2,3-triazol-5-ylidenes. These N,N-diarylated mesoionic carbenes (MICs) exhibit enhanced stability in comparison to their alkylated counterparts. Experimental and computational results confirm that these

  1,3-二氮杂-2-氮杂壬烯盐与炔烃或炔烃等价物之间的正式环加成反应可有效合成1,2,3的直接前体1,3-二芳基-1H-1,2,3-三唑鎓盐-三唑-5-亚烷基。与它们的烷基化对应物相比，这些N，N-二芳基化的中离子碳烯（MIC）表现出增强的稳定性。实验和计算结果证实，这些MIC充当强电子给体。它们提高的稳定性允许制备在开环和闭环反应中均有效的钌烯烃复分解催化剂。
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Ndubaku Chudi

  公开号：US20110046066A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula (I), and G, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R a , R b , and R c are as described herein.

  这项发明提供了新型IAP抑制剂，可作为治疗剂用于治疗恶性肿瘤，其中化合物具有一般式(I)，并且G、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、Ra、Rb和Rc如本文所述。