(S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(4-phenyl-butyrylamino)-propionic acid | 86432-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(4-phenyl-butyrylamino)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-phenylbutanoylamino)propanoic acid
• CAS: 86432-33-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: SITLABPOWFXQMA-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  664.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(4-phenyl-butyrylamino)-propionic acid 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 6-氨基己酸 、 碳酸氢钠 在 乙腈 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate-petroleum ether 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以to give the title product 18/95 (1.217 g, 56%) as a foam的产率得到(S)-6-[3-(1H-Indol-3-yl)-2-(4-phenyl-butyrylamino)-propionylamino]-hexanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  CARBAMIC ACID COMPOUNDS COMPRISING AN AMIDE LINKAGE AS HDAC INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及某些活性碳酰胺酸化合物，其抑制HDAC活性，其具有式（1），其中：A是芳基基团；Q1是至少具有2个碳原子骨架的芳基前导基团；J是选择自以下的酰胺连接：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；以及Q2是酸前导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包括这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物和组合物，在体内外抑制HDAC，例如抑制增殖性疾病，如癌症和银屑病。

  公开号：

  US20100249197A1
• 作为产物：
  描述：

  phenylbutyric acid N-hydroxysuccinimide ester 、 L-色氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(4-phenyl-butyrylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰胺化合物，其化学式为（1），其中：A是芳基；Q1是至少有2个碳原子骨架的芳基前导基团；J是选择自以下的酰胺键：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；Q2是酸前导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。

  公开号：

  US20040092598A1

文献信息

• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as HDAC inhibitors
  申请人：Topotarget UK Limited

  公开号：US07880020B2

  公开（公告）日：2011-02-01

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the formula (1) wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: —NR1C(═O)— and —C(═O)NR1—; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psorias.

  本发明涉及一些活性碳酰胺酸化合物，其抑制HDAC活性，其公式（1）如下：其中：A是芳基基团；Q1是具有至少2个碳原子骨架的芳基导向基团；J是选择自：—NR1C（═O）—和—C（═O）NR1—的酰胺键；R1是酰胺取代基；而Q2是酸导向基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物和组合物，无论是体外还是体内，来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和银屑病。
• US7569724B2
  申请人：——

  公开号：US7569724B2

  公开（公告）日：2009-08-04
• US7880020B2
  申请人：——

  公开号：US7880020B2

  公开（公告）日：2011-02-01
• [EN] CARBAMIC ACID COMPOUNDS COMPRISING AN AMIDE LINKAGE AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE CARBAMIQUE COMPRENANT UN ENCHAINEMENT AMIDE COMME INHIBITEURS HDAC
  申请人：PROLIFIX LTD

  公开号：WO2002026696A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the formula (1) wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: -NR1C(=O)- and -C(=O)NR1-; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.
• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040092598A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the formula (1) wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: —NR1C(═O)—and —C(═O)NR1—; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰胺化合物，其化学式为（1），其中：A是芳基；Q1是至少有2个碳原子骨架的芳基前导基团；J是选择自以下的酰胺键：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；Q2是酸前导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。