phenylbutyric acid N-hydroxysuccinimide ester | 88556-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylbutyric acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-phenylbutanoate；phenylbutyric acid-NHS ester；phenylbutyrate NHS ester；4-phenylbutyric acid N-hydroxysuccinimide ester；4-phenyl-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester；1-[(4-Phenylbutanoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-phenylbutanoate
• CAS: 88556-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: UAJOSJRMUJYDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylbutyric acid N-hydroxysuccinimide ester 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N^α-(4-azidobenzoyl)-N^ε-(4-phenylbutanoyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  “Clickable” Albumin Binders for Modulating the Tumor Uptake of Targeted Radiopharmaceuticals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01791
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenylbutyric acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  利用负载型金纳米粒子作为单电子转移催化剂进行脱羧交叉偶联

  摘要：

  介绍 负载型金纳米颗粒 (Au NPs) 在多种化学反应中表现出优异的催化活性，例如低温下一氧化碳1-4和氨5-7的氧化以及水煤气变换反应。8-14它们的特性还使得有机分子能够进行非均相还原和氧化转化以获得精细化学品。15-25同时，主要基于电子顺磁共振（EPR）光谱的详细研究揭示了金纳米颗粒与有机自由基之间的谐波相互作用。26-33这些发现使我们重新考虑 Au NP 影响下的几种催化有机转化是否可能包括单电子转移。另一方面，过渡金属、光激发金属配合物和无机半导体促进的单电子转移是产生有机自由基的最有力的工具之一。特别是，光氧化还原催化下自由基交叉偶联反应的最新进展使化学家能够合成多样化且复杂的分子。34-44最近，我们发现在负载型 Au NPs 催化剂存在下，稳定的 C( sp 3 )−O 键发生均裂，实现自由基烷基-甲硅烷基交叉偶联，得到烷基硅烷（方案 1）。45, 46乙硅烷的单电子氧化引发了

  DOI：

  10.1002/adsc.202300462

文献信息

• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040092598A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the formula (1) wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: —NR1C(═O)—and —C(═O)NR1—; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰胺化合物，其化学式为（1），其中：A是芳基；Q1是至少有2个碳原子骨架的芳基前导基团；J是选择自以下的酰胺键：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；Q2是酸前导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• Pharmaceutical composition having an excellent absorption property
  申请人：Ajinomoto Company Incoporated

  公开号：US04650785A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  A compound represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a nitro group, a hydroxyl group or a hydroxyl group protected by an esterifying group; X is CO or SO.sub.2 ; --Y-- is a straight bond, a lower alkylene group, a substituted or unsubstituted vinylene group, or group having the formula --CH.sub.2 --O-- or --O--CH.sub.2 --; R.sup.2 is a substituted or unsubstituted phenyl or naphthyl group, or R.sup.2 --Y--CO is N-benzyloxycarbonylphenylalanyl, N-benzyloxycarbonyl-4-fluorophenylalanyl or N-(m-methoxycinnamoyl)-phenylalanyl group; or a non-toxic salt thereof is disclosed along with pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of using these compositions to increase the rate of absorption of medicines.

  公开了一种由以下式表示的化合物：##STR1##其中R.sup.1是氢原子、氟原子、硝基、羟基或由酯化基团保护的羟基；X是CO或SO.sub.2；--Y--是直链键、较低的烷基链、取代或未取代的乙烯基链，或具有式--CH.sub.2 --O--或--O--CH.sub.2 --的基团；R.sup.2是取代或未取代的苯基或萘基，或R.sup.2 --Y--CO是N-苄氧羰基苯丙氨基、N-苄氧羰基-4-氟苯丙氨基或N-(m-甲氧基肉桂酰)-苯丙氨基基团；或其无毒盐，以及含有这些化合物的药物组合物和使用这些组合物以增加药物吸收速率的方法。
• Finely Tuned Asymmetric Platinum(IV) Anticancer Complexes: Structure-Activity Relationship and Application as Orally Available Prodrugs
  作者：Siew Qi Yap、Chee Fei Chin、Agnes Hwee Hong Thng、Yi Yun Pang、Han Kiat Ho、Wee Han Ang

  DOI：10.1002/cmdc.201600577

  日期：2017.2.20

  Platinum(IV) bis‐carboxylates are highly versatile prodrug scaffolds with different axial ligands that can be functionalized while keeping the platinum(II) pharmacophore intact. Using a sequential acylation strategy, we developed a class of PtIV prodrugs of cisplatin with contrasting lipophilic and hydrophilic ligands. We investigated their stability, reduction rates, lipophilicity, aqueous solubility

  铂（IV）双羧酸盐是高度通用的前药支架，具有不同的轴向配体，可以进行功能化，同时保持铂（II）药效团完整。使用顺序酰化策略，我们开发了Pt IV类顺铂具有亲脂性和亲水性配体对比的前药。我们研究了它们的稳定性，还原率，亲脂性，水溶性和抗增殖功效，并评估了可用于药物设计的参数之间的相关性。我们显示，具有高亲脂性的化合物在体外和体内均具有较好的抗增殖作用，其中三种化合物之一由于其较高的溶解度和较低的还原率，因此对沙特铂的抗结肠直肠癌动物模型的疗效优于沙铂。我们的非对称的Pt IV的前药可以为高度可预测的，微调类口服可用的Pt的铺路IV结肠直肠癌的治疗中的前药。
• Structure-activity relationships of N-terminal variants of peptidomimetic tissue transglutaminase inhibitors
  作者：Nicole M.R. McNeil、Eric W.J. Gates、Neda Firoozi、Nicholas J. Cundy、Jessica Leccese、Sarah Eisinga、Joel D.A. Tyndall、Gautam Adhikary、Richard L. Eckert、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114172

  日期：2022.3

  GTP. In the present work, we focused on the variation of the N-terminal group of these peptidomimetic inhibitors, in order to enhance efficiency, while reducing log P and the number of rotatable bonds. This approach led to the synthesis and evaluation of 41 novel inhibitors, some of which had greatly improved efficiency and affinity for TG2 (e.g. TCI 72: KI = 1.0 μM, kinact/KI = 4.4 × 105 M−1 min−1)

  组织转谷氨酰胺酶 (TG2) 是一种多功能蛋白质，可催化细胞外基质中的蛋白质交联，并作为细胞内 G 蛋白发挥作用。虽然这两种活动都与人类疾病有关，但其作为 G 蛋白的作用与癌症干细胞的存活和转移表型的维持有关。最近我们表明，靶向共价抑制剂 (TCI) 可以选择性地与 TG2 的酶活性位点发生反应，以变构消除其结合 GTP 的能力。在目前的工作中，我们专注于这些肽模拟物抑制剂的 N 末端基团的变化，以提高效率，同时减少 log P 和可旋转键的数量。这种方法导致了 41 种新型抑制剂的合成和评估，其中一些大大提高了对 TG2 的效率和亲和力（例如。G。TCI72：K I  = 1.0 μM，k inact /K I  = 4.4 × 10 5  M -1  min -1 )。分子模型为这些 TCI 提供了一种假设的结合模式。对最有效的抑制剂进行了进一步评估，结果显示其具有出色的同工酶选择性、阻断
• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as HDAC inhibitors
  申请人：Topotarget UK Limited

  公开号：US07880020B2

  公开（公告）日：2011-02-01

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the formula (1) wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: —NR1C(═O)— and —C(═O)NR1—; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psorias.

  本发明涉及一些活性碳酰胺酸化合物，其抑制HDAC活性，其公式（1）如下：其中：A是芳基基团；Q1是具有至少2个碳原子骨架的芳基导向基团；J是选择自：—NR1C（═O）—和—C（═O）NR1—的酰胺键；R1是酰胺取代基；而Q2是酸导向基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物和组合物，无论是体外还是体内，来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和银屑病。