L-tryptophan-picric acid complex | 6198-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: L-tryptophan-picric acid complex
• 英文别名: L-tryptophanium picrate；L-tryptophan picrate；L-Tryptophan; Picrat；[(1S)-1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]azanium;2,4,6-trinitrophenolate
• CAS: 6198-54-5
• 化学式: C₆H₃N₃O₇*C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 433.334
• InChiKey: ICGFKMIBJUNQBN-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苦味酸 、 L-色氨酸 以 重水 为溶剂， 生成 L-tryptophan-picric acid complex
  参考文献：
  名称：

  由与缺电子芳香半抗原的电荷转移相互作用驱动的水中色氨酸缔合

  摘要：

  已经通过 X 射线衍射研究、UV-vis 光谱和 NMR 评估了一系列缺电子芳族化合物在水中与色氨酸形成电荷转移复合物的能力。由于众所周知二硝基苯基 (DNP) 配体会产生抗体介导的反应，并且已经报道了与抗体 Fab 片段的色氨酸残基的 π-π 堆积相互作用，因此这里研究的大多数芳香族受体都是硝基衍生物。已经在固态观察到富含色氨酸的吲哚环和缺电子芳香受体之间的电荷转移相互作用，因为获得了配合物的四种晶体结构。溶液中的芳香族供体-受体相互作用也通过紫外-可见光谱和核磁共振光谱进行了验证。三肽 Trp-Gly-Trp 的结合，抗原 Ag43 中发现的一个基序，还通过紫外可见和核磁共振光谱研究了缺电子芳族二亚胺。我们的研究结果表明，由于多种非共价相互作用的协同作用，这些简单的缺电子分子可能表现为新型半抗原，并被纳入更精细的靶向蛋白质-蛋白质相互作用的药物中。

  DOI：

  10.1039/d2ob01650h

文献信息

• Electrochemical performance of <scp>l</scp>-tryptophanium picrate as an efficient electrode material for supercapacitor application
  作者：Rajkumar Srinivasan、Elanthamilan Elaiyappillai、S. Gowri、A. Bella、A. Sathiyan、B. Meenatchi、Johnson Princy Merlin

  DOI：10.1039/c9cp02536g

  日期：——

  A new, prominently stable organic material, L-tryptophanium picrate, was synthesized via a one-step process. The as-prepared sample was characterized by UV-visible, FT-IR, Raman, TGA-DSC, XRD, FE-SEM, EDX, 1H-NMR, 13C-NMR and GC-MS. The significant capacitive behaviour of L-tryptophanium picrate was investigated by cyclic voltammetric studies (CV), galvanostatic charge–discharge tests and impedance

  通过一步法合成了一种新的，显着稳定的有机材料苦味酸L-色氨酸。所制备的样品的特征在于紫外可见光，FT-IR，拉曼光谱，TGA-DSC，XRD，FE-SEM，EDX，1 H-NMR，13 C-NMR和GC-MS。在1 M的KOH水溶液中，通过循环伏安研究（CV），恒电流充放电测试和阻抗谱技术，研究了L-色氨酸甲基吡啶的显着电容行为。新制造的L-色氨酸甲基吡啶鎓电极材料在1 A g -1的电流密度下表现出263 F g -1的优异比电容。此外，即使在连续2000次充电/放电循环后，它仍显示出约92％的电容保持率。此外，所制备的电极材料说明了电化学可逆的行为。此外，合成的材料在选定的电势窗口下显示出良好的电化学性能。因此，证明了所制造的电极是用于高性能能量存储应用的有前途的替代电极。
• Spectral, thermal and optical properties of l-tryptophanium picrate: A nonlinear optical single crystal
  作者：S. Gowri、T. Uma Devi、D. Sajan、S.R. Bheeter、N. Lawrence

  DOI：10.1016/j.saa.2011.06.007

  日期：2011.10

  A new organic nonlinear optical material L-tryptophanium picrate was synthesized. From the powder XRD pattern the various planes of reflections were identified. The grown crystals were subjected to FT-IR and H-1 NMR spectral analyses to confirm the synthesized compound. Thermal properties of the crystals were investigated using thermo gravimetric (TG) and differential thermal analyses (DTA). The second harmonic generation (SHG) efficiency of the title compound was found using the modified experimental setup of Kurtz and Perry. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Reinvestigation of L-tryptophan picrate: Establishment of the existence of the L-tryptophan L-tryptophanium dimeric cation
  作者：A.M. Petrosyan、M. Fleck、V.V. Ghazaryan

  DOI：10.1016/j.saa.2012.11.050

  日期：2013.3

  A crystal structure redetermination of the L-tryptophan picrate crystal previously studied by Ishida et al. (Chem. Pharm. Bull. 41 (1993) 433-438) showed that it comprises L-tryptophan L-tryptophanium dimeric cation, one picrate anion and picric acid. The O center dot center dot center dot O distance of the O-H center dot center dot center dot O hydrogen bond in the dimeric cation is equal to 2.470(6) angstrom. The infrared spectrum of the crystal was registered and analyzed. The infrared spectrum of the crystals contains a broad absorption band centered at ca. 1170 cm(-1), which is assigned to the stretching vibration of the O-H bond. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US3962416A
  申请人：——

  公开号：US3962416A

  公开（公告）日：1976-06-08
• Tryptophan association in water driven by charge-transfer interactions with electron-deficient aromatic haptens
  作者：Estela Sánchez-Santos、José J. Garrido-González、Ligzajaya F. Rodríguez-Sahagún、Asmaa Habib、Ángel L. Fuentes de Arriba、Francisca Sanz、Eva M. Martín del Valle、Joaquín R. Morán、Victoria Alcázar

  DOI：10.1039/d2ob01650h

  日期：——

  the aromatic receptors studied here are nitro derivatives. Charge-transfer interactions between the rich indole ring of tryptophan and the electron-deficient aromatic receptors have been observed in the solid state, as four crystal structures of the complexes were obtained. The aromatic donor–acceptor interactions in solution were also verified by UV-vis and NMR spectroscopy. The association of the

  已经通过 X 射线衍射研究、UV-vis 光谱和 NMR 评估了一系列缺电子芳族化合物在水中与色氨酸形成电荷转移复合物的能力。由于众所周知二硝基苯基 (DNP) 配体会产生抗体介导的反应，并且已经报道了与抗体 Fab 片段的色氨酸残基的 π-π 堆积相互作用，因此这里研究的大多数芳香族受体都是硝基衍生物。已经在固态观察到富含色氨酸的吲哚环和缺电子芳香受体之间的电荷转移相互作用，因为获得了配合物的四种晶体结构。溶液中的芳香族供体-受体相互作用也通过紫外-可见光谱和核磁共振光谱进行了验证。三肽 Trp-Gly-Trp 的结合，抗原 Ag43 中发现的一个基序，还通过紫外可见和核磁共振光谱研究了缺电子芳族二亚胺。我们的研究结果表明，由于多种非共价相互作用的协同作用，这些简单的缺电子分子可能表现为新型半抗原，并被纳入更精细的靶向蛋白质-蛋白质相互作用的药物中。