2,6-二溴-N,N'-二-正辛基-1,8:4,5-萘四甲酰基二酰亚胺 | 926643-78-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴-N,N'-二-正辛基-1,8:4,5-萘四甲酰基二酰亚胺
• 英文名称: 4,9-dibromo-2,7-dioctylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
• 英文别名: 2,6-Dibromo-N,N'-di-n-octyl-1,8:4,5-naphthalenetetracarboxdiimide；2,9-dibromo-6,13-dioctyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 926643-78-9
• 化学式: C₃₀H₃₆Br₂N₂O₄
• 分子量: 648.435
• InChiKey: HFLBFDNZMQEBCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 最大波长(λmax)：
  377nm(CH2Cl2)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-N,N'-二-正辛基-1,8:4,5-萘四甲酰基二酰亚胺 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N'-dioctyl-2,6-(4'-ethynylphenyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Very large acceleration of the photoinduced electron transfer in a Ru(bpy)₃–naphthalene bisimide dyad bridged on the naphthyl core

  摘要：

  通过将萘二酰亚胺（NBI）单元连接到萘基核心上的[Ru(bpy)3]2+，与传统的氮原子连接方式相比，光诱导的铑到NBI的电子转移速率提高了1000倍。

  DOI：

  10.1039/b615085c
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 反应 16.0h， 生成 2,6-二溴-N,N'-二-正辛基-1,8:4,5-萘四甲酰基二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Very large acceleration of the photoinduced electron transfer in a Ru(bpy)₃–naphthalene bisimide dyad bridged on the naphthyl core

  摘要：

  通过将萘二酰亚胺（NBI）单元连接到萘基核心上的[Ru(bpy)3]2+，与传统的氮原子连接方式相比，光诱导的铑到NBI的电子转移速率提高了1000倍。

  DOI：

  10.1039/b615085c

文献信息

• Catalyst-Free Reaction of Ethynyl-π-Extended Electron Acceptors with Amines
  作者：Atsuro Takai、Masayuki Takeuchi

  DOI：10.1246/bcsj.20170287

  日期：2018.1.15

  amino-functionalized electron-accepting π-conjugated systems. The reaction between the ethynyl group of the electron acceptor and an amine proceeds almost quantitatively, without a catalyst, to give a Michael-addition-type product that shows remarkable changes in its optical properties, redox properties, and dipole moment. The progress of the reaction can be visually monitored in various media. On the basis

  以萘二亚胺 (NDI)、苝二酰亚胺 (PDI) 或二酮吡咯并吡咯 (DPP) 为代表的基于酰亚胺或酰胺的 π 系统由于其特有的光学性质、电子结构等而被广泛研究。在这里，我们展示了 NDI、PDI 和带有乙炔基取代基的 DPP 的合成，以及它们作为合成氨基官能化电子接受 π 共轭系统的新构建块的用途。电子受体的乙炔基与胺之间的反应几乎定量进行，无需催化剂，得到迈克尔加成型产物，其光学性质、氧化还原性质和偶极矩发生显着变化。可以在各种介质中目视监测反应进程。
• New brightly coloured, water soluble, core-substituted naphthalene diimides for biophysical applications
  作者：Heather F. Higginbotham、Subashani Maniam、Steven J. Langford、Toby D.M. Bell

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.07.018

  日期：2015.1

  Symmetrically and dissymmetrically core-substituted amino naphthalene diimides (cNDIs) with water-soluble substituents have been synthesised. The compounds display characteristic steady-state optical properties absorbing and emitting light in the visible part of the electromagnetic spectrum. Time-resolved fluorescence studies reveal long emission lifetimes of ∼10 ns in chloroform, ∼8 ns in methanol

  已经合成了具有水溶性取代基的对称和不对称核心取代的氨基萘二酰亚胺（cNDIs）。这些化合物在电磁光谱的可见光部分显示出吸收和发射光的稳态光学特性。时间分辨荧光研究表明，较长的发射寿命在氯仿中约为10 ns，在甲醇中约为8 ns，在水中约为4 ns。通过包封在反胶束和脂质体中证明了其在生物物理应用中的适用性。荧光寿命显示为指示反胶束中的腔尺寸，并且装载cNDI的脂质体的荧光相关光谱测量成功确定了脂质体的扩散系数和流体动力学半径。
• Small molecular non-fullerene acceptors based on naphthalenediimide and benzoisoquinoline-dione functionalities for efficient bulk-heterojunction devices
  作者：Doli Srivani、Akhil Gupta、Duong Duc La、Rajesh S. Bhosale、Avinash L. Puyad、Wanchun Xiang、Jingliang Li、Sheshanath V. Bhosale、Sidhanath V. Bhosale

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.04.014

  日期：2017.8

  module where naphthalenediimide unit served as the central acceptor flanked by terminal benzoisoquinoline-dione acceptor functionality. The optoelectronic and photovoltaic properties of NDI-N1 and NDI-N2 were directly compared. Solution-processable bulk-heterojunction devices were fabricated using NDI-N1 and NDI-N2 as non-fullerene electron acceptor materials. Studies on the photovoltaic properties revealed

  通过萘二酰亚胺和苯并异喹啉-二酮官能团的结合，可得到两个可溶液加工的新颖的非富勒烯电子受体，2,7-二辛基-4,9-双（2-辛基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-苯并[ de ]异喹啉-6-基）苯并[ lmn ] [3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2 H，7 H）-四酮（编码为NDI-N1）和2 ，7-二辛基-4,9-双（5-（2-辛基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-苯并[ de ]异喹啉-6-基）噻吩-2-基）苯并[ lmn ] [3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2 H，7 H）-四酮（编码为NDI-N2），被设计，合成并用作体异质结光伏器件的活性成分。新的生色团基于受体-受体-受体模块，其中萘二酰亚胺单元作为中央受体，两侧是末端苯并异喹啉-二酮受体功能。直接比较了NDI-N1和NDI-N2的光电性能。使用NDI-N1和NDI-N2作为非富勒烯电子受体材料制造了可溶液处理的
• 신규한 전자 끌게-주게-끌게 형의 나프탈렌 다이이미드 저분자 및 이를 이용한 유기전자소자
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION GYEONGSANG NATIONAL UNIVERSITY 경상국립대학교산학협력단(220040107194) BRN ▼613-82-11653

  公开号：KR20150015610A

  公开（公告）日：2015-02-11

  본 발명의 유기 반도체 화합물은 두 개의 나프탈렌 다이이미드 사이에 전자 주게 화합물이 도입 된 신규한 나프탈렌 다이이미드 유도체 화합물을 제조할 수 있었다. 또한 본 발명의 유기 반도체 화합물은 나프탈렌 다이이미드 유도체와 황(S)을 포함하고 있는 비치환 또는 치환 된 티오펜과 합성하여 제조 된 화합물은 낮은 밴드갭을 나타내므로, 이를 포함하는 유기전자소자는 높은 효율을 가진다. 또한 본 발명의 유기 반도체 화합물은 열적 안정성과 물리적 특성이 우수하면서 분자간 상호작용이 높아 전기적 특성이 우수한 유기 반도체 재료가 될 수 있다. 따라서, 본 발명의 유기 반도체 화합물은 유기박막 트랜지스터 외에도 다양한 유기전자소자 전반에 사용이 가능한 장점이 있다.

  本发明的有机半导体化合物可以制备出一种新的萘二酰亚胺衍生物，该衍生物在两个萘二酰亚胺之间引入了电子受体化合物。此外，本发明的有机半导体化合物通过将萘二酰亚胺衍生物与含有硫（S）的非取代或取代的噻吩合成，由于所制备的化合物具有较低的带隙，因此包含这种化合物的有机电子器件具有高效率。此外，本发明的有机半导体化合物具有优异的热稳定性和物理特性，分子间相互作用强，可成为具有优异电学特性的有机半导体材料。因此，本发明的有机半导体化合物除了可用于有机薄膜晶体管外，还具有可用于各种有机电子器件的优点。
• Core substituted naphthalene diimide – metallo bisterpyridine supramolecular polymers: synthesis, photophysics and morphology
  作者：Hamideh Shokouhi Mehr、Natalie C. Romano、Rashid Altamimi、Jody M. Modarelli、David A. Modarelli

  DOI：10.1039/c4dt02719a

  日期：——

  A series of metallo Ru(ii), Fe(ii), Co(ii) bisterpyridine polymers were prepared with core-substituted naphthalene diimide (NDI) groups inserted between two 4′-phenyl-2,2:6′,2′′-terpyridine (phtpy) groups.

  一系列金属Ru（II）、Fe（II）、Co（II）双吡啶聚合物通过在两个4'-苯基-2,2:6',2''-三吡啶（phtpy）基团之间插入核取代萘二酰亚胺（NDI）基团而制备。