2,6-二溴-N,N'-双(2-乙基己基)-1,8:4,5-萘四甲酰基二酰亚胺 | 1088205-02-0

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴-N,N'-双(2-乙基己基)-1,8:4,5-萘四甲酰基二酰亚胺
• 中文别名: 4,9-二溴-2,7-二(2-乙基己基)异色烯并[6,5,4-DEF]异色烯-1,3,6,8-四酮
• 英文名称: 4,9-dibromo-2,7-bis(2-ethylhexyl)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
• 英文别名: 4,9-Dibromo-2,7-bis(2-ethylhexyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；2,9-dibromo-6,13-bis(2-ethylhexyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1088205-02-0
• 化学式: C₃₀H₃₆Br₂N₂O₄
• 分子量: 648.435
• InChiKey: IMWDVKCSASRBSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243.0 to 247.0 °C
• 沸点：
  701.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  410nm(Toluene)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-N,N'-双(2-乙基己基)-1,8:4,5-萘四甲酰基二酰亚胺 在 四(三苯基膦)钯 、 乙二醇甲醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光捕光萘二酰亚胺（NDI）-C 60双分子，作为基于三重态-三重态an灭的上转换的无重原子有机三重态光敏剂

  摘要：

  制备了两个显示可见光吸收强的萘二酰亚胺（NDI）-C 60双色化合物，作为不含重原子的有机三重态光敏剂。烷基氨基取代的NDI被用作光收集天线，而C 60单元被用作自旋转换器，用于从单重激发态到三重激发态的系统间穿越（ISC）。在可见光光激发下，二重体的三重态激发态被填充（寿命高达90.1μs）。纳秒级时间分辨的瞬态差异吸收光谱表明，二重体的三重态激发态位于NDI或C 60单元上。作为概念的证明，将二元组用作不含重原子的有机三重态光敏剂，可用于三重态-三重态an灭的上转换。C 60有机发色团可以用作无重原子的有机三重态光敏剂的一般分子结构基序，通过使用不同的光收集天线可以很容易地改变其光物理性质，并且这些二元组的ISC特性为可预测的。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.09.008
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 生成 2,6-二溴-N,N'-双(2-乙基己基)-1,8:4,5-萘四甲酰基二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  用于高性能聚合物太阳能电池的 n 型水/醇溶性萘二亚胺基共轭聚合物

  摘要：

  随着功率转换效率 (PCE) 超过 10% 性能里程碑的小面积单结聚合物太阳能电池 (PSC) 的演示，高性能大面积 PSC 模块的制造正成为商业化的最关键问题应用程序。然而，为制造小面积器件而优化的材料和工艺可能不适用于高性能大面积 PSC 模块的生产。挑战之一是开发新的导电界面材料，该材料可以在不显着影响 PSC 性能的情况下轻松加工各种厚度。为实现这一目标，我们报告了两种新型萘二亚胺基自掺杂、n 型水/醇溶性共轭聚合物 (WSCP)，可在 5 至 100 nm 的广泛厚度范围内加工，作为高性能 PSC 的有效电子传输层 (ETL)。空间电荷限制电流和电子自旋共振光谱研究证实，WSCP 侧链上胺或溴化铵基团的存在可以在体异质结 (BHJ)/ETL 界面处 n 掺杂 PC71BM，从而提高电子提取性能阴极。此外，两个氨基官能团都可以诱导 WSCP 的自掺杂，尽管通过不同的掺杂机制，这导致高导电性

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12664

文献信息

• Tricomponent Supramolecular Multiblock Copolymers with Tunable Composition via Sequential Seeded Growth
  作者：Aritra Sarkar、Ranjan Sasmal、Angshuman Das、Akhil Venugopal、Sarit S. Agasti、Subi J. George

  DOI：10.1002/anie.202105342

  日期：2021.8.9

  Synthesis of supramolecular block co-polymers (BCP) with small monomers and predictive sequence requires elegant molecular design and synthetic strategies. Herein we report the unparalleled synthesis of tri-component supramolecular BCPs with tunable microstructure by a kinetically controlled sequential seeded supramolecular polymerization of fluorescent π-conjugated monomers. Core-substituted naphthalene

  具有小单体和预测序列的超分子嵌段共聚物 (BCP) 的合成需要优雅的分子设计和合成策略。在此，我们报告了通过荧光 π 共轭单体的动力学控制顺序种子超分子聚合，无与伦比地合成具有可调微观结构的三组分超分子 BCP。具有不同核心取代并附加β-折叠形成肽侧链的核心取代萘二亚胺 (cNDI) 衍生物提供了完美的单体设计，具有光谱互补性、通路复杂性和最小的结构错配，以合成和表征多组分 BCP。各种 cNDI 单体的独特荧光性质有助于对种子生长过程的光谱探测和使用结构化照明显微镜 (SIM) 对所得超分子 BCP 的微观可视化。这里介绍的动力学控制的顺序种子超分子聚合让人想起通过活性链聚合多步合成共价 BCP。这些发现为构建用于各种光电和催化应用的独特功能有机异质结构提供了一个有前景的平台。
• Tunable Heck–Mizoroki Reaction of Dibromonaphthalene Diimide with Aryl Ethylenes: Design, Synthesis, and Characterization of Coplanar NDI-Based Conjugated Molecules
  作者：Chunling Gu、Yangxiong Li、Lu Xiao、Hongbing Fu、Dong Wang、Liang Cheng、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02140

  日期：2017.12.1

  Rational design of coplanar NDI-based conjugated molecules was achieved by covalently connecting naphthalene diimide (NDI) units with aryl (Ar) groups through vinylene (V) linkers via Heck–Mizoroki reaction. Two series of products, diolefination products (ArVNDIVAr) and hydroxylated and mono-olefination products (HONDIVAr), can be obtained, respectively, in moderate to excellent yields (45–90%) under

  通过Heck-Mizoroki反应，通过亚乙烯基（V）接头将萘二酰亚胺（NDI）单元与芳基（Ar）共价连接，可以实现共面NDI基共轭分子的合理设计。在受控条件下，可以分别以中等至优异的收率（45–90％）获得两种系列的产品，二烯烃化产品（Ar V NDI V Ar）和羟基化和单烯烃化产品（HONDI V Ar）。催化剂和碱起关键作用。密度泛函理论计算揭示了两种类型产品的出色平面性。在HONDI V Ar（144和229 nm）和Ar V NDI的吸光度和光致发光光谱中均观察到大的红移V Ar（180和242 nm）π系统。可以通过在芳基乙烯的苯基中引入4'取代基，即吸电子基团（NO 2）或供电子基团（NMe 2），在宽的波长范围内调节红移。Ar V NDI V Ars显示出比HONDI V Ars大的红移。
• Low and High Molecular Mass Dithienopyrrole-Naphthalene Bisimide Donor-Acceptor Compounds: Synthesis, Electrochemical and Spectroelectrochemical Behaviour
  作者：Renata Rybakiewicz、Eric D. Glowacki、Lukasz Skorka、Sandra Pluczyk、Pawel Zassowski、Dogukan Hazar Apaydin、Mieczyslaw Lapkowski、Malgorzata Zagorska、Adam Pron

  DOI：10.1002/chem.201604672

  日期：2017.2.24

  bisimide (NBI) symmetrically core‐functionalized with dithienopyrrole (NBI‐(DTP)2) and an asymmetric core‐functionalized naphthalene bisimide with dithienopyrrole (DTP) substituent on one side and 2‐ethylhexylamine on the other side (NBI‐DTP‐NHEtHex). Both compounds are characterized by low optical bandgaps (1.52 and 1.65 eV, respectively). NBI‐(DTP)2 undergoes oxidative electropolymerization giving

  据报道，有两个低分子量电活性供体-受体-供体（DAD）型分子，即双噻吩并吡咯（NBI-（DTP）2）对称核心官能化的萘双酰亚胺（NBI）和双噻吩并吡咯（NBI-（DTP）2）非对称核心官能化萘双酰亚胺（NBI）。DTP）取代基在一侧，而2-乙基己胺在另一侧（NBI-DTP-NHEtHex）。两种化合物均具有低光学带隙（分别为1.52和1.65 eV）的特征。NBI‐（DTP）2进行氧化电聚合，得到具有双极性特性的电活性聚合物。互补的EPR和UV / Vis-NIR光谱电化学研究证实了其两步可逆的还原和氧化作用。事实证明，该聚合物不仅在非质子溶剂中而且在水性电解质中都具有电化学活性，显示出归因于质子还原的独特的光阴极电流。此外，聚（NBI-（DTP）2）已成功测试为光电二极管材料。
• Accessing the long-lived near-IR-emissive triplet excited state in naphthalenediimide with light-harvesting diimine platinum(ii) bisacetylide complex and its application for upconversion
  作者：Yifan Liu、Wanhua Wu、Jianzhang Zhao、Xin Zhang、Huimin Guo

  DOI：10.1039/c1dt10679a

  日期：——

  Room temperature near-IR phosphorescence of naphthalenediimide (NDI) was observed with N⁁NPt(II) bisacetylide complex (Pt-NDI) in which the NDI was connected to Pt(II) center viaacetylide. Pt-NDI shows intense absorption of visible light and long-lived NDI-localized excited state (3IL) (τT = 22.3 μs). Pt-NDI was used as a triplet sensitizer for upconversion.

  在室温下观察到萘二酰亚胺（NDI）与N⁁NPt(II)双乙炔复合物（Pt-NDI）结合时的近红外磷光现象，其中NDI通过乙炔键与Pt(II)中心相连。Pt-NDI对可见光具有强烈的吸收，并且具有长寿命的NDI局部激发态（3IL）（τT = 22.3 μs）。Pt-NDI被用作上转换的三重态敏化剂。
• Efficient Radical‐Enhanced Intersystem Crossing in an NDI‐TEMPO Dyad: Photophysics, Electron Spin Polarization, and Application in Photodynamic Therapy
  作者：Zhijia Wang、Yuting Gao、Mushraf Hussain、Sushma Kundu、Vinayak Rane、Mustafa Hayvali、Elif Akhüseyin Yildiz、Jianzhang Zhao、Halime Gul Yaglioglu、Ranjan Das、Liang Luo、Jianfeng Li

  DOI：10.1002/chem.201804212

  日期：2018.12.12

  a three‐spin triplet photosensitizer for triplet–triplet annihilation upconversion (quantum yield ΦUC=2.6 %). Remarkably, when encapsulated into liposomes, the red‐light‐absorbing dyad–liposomes show good biocompatibility and excellent photodynamic therapy efficiency (phototoxicity EC50=3.22 μm), and therefore is a promising candidate for future less toxic and multifunctional photodynamic therapeutic

  为了研究自由基增强的系统间交叉（EISC），高自旋态的形成以及电子自旋极化（ ESP）动态。与所比较的先前报道的自由基发色团对，本发明的系统显示出非常高的三重态量子产率（Φ Ť = 74％），长寿命的三线态（τ Ť = 8.7微秒），快EISC（1 / ķ EISC = 338 ps），并且在红色光谱区域吸收。时间分辨电子顺磁共振（TREPR）光谱表明，在室温下在流体溶液中进行光激发后，D 0由于自由基基团对NDI​​的激发单重态的淬灭（电子交换J > 0），因此TEMPO基团的C原子态产生了强烈的发射（E）极化。然后，发射极化在约3μs内转变为吸收（A）极化，然后松弛到热平衡，同时淬灭NDI的三重态。还观察到四重态的形成和衰减。二分体用作三线态-三线态湮灭上转换的三自旋三重态光敏剂（量子产率Φ UC = 2.6％）。值得注意的是，当红色脂质体包裹在脂质体中时，它具有良好的生物相容性和出色的光动力治疗效率（光毒性EC50