4-(3'-nitrophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid | 35504-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3'-nitrophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid
• 英文别名: (E)-4-(3-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid；3-(3-nitrobenzoyl)acrylic acid；4-(3-nitro-phenyl)-4-oxo-trans-crotonic acid；4-(3-Nitro-phenyl)-4-oxo-trans-crotonsaeure；4-Oxo-4-(3-nitro-phenyl)-trans-crotonsaeure；(E)-4-(3'-nitrophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid；4-(3-Nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 35504-91-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: GFVBMDVUFRTYOA-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-nitrophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 methyl (2R,2aR,4aR,7aS,7bS)-6-(3-aminophenyl)-2-methoxy-4-oxo-2a,4,4a,7b-tetrahydro-2H-1,3,7-trioxacyclopenta[cd]indene-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将d-（-）-核糖修饰成三环的天然产物状支架

  摘要：

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo048351+
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-苯甲酰丙烯酸 以 硝酸 为溶剂， 生成 4-(3'-nitrophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(Benzoyl)oxiranecarboxamides

  摘要：

  新型的3-(苯甲酰基)环氧丙烷羧酰胺的反式异构体，在温血动物中作为脂肪生成抑制剂有用。

  公开号：

  US04091221A1

文献信息

• Design, synthesis, and bioevaluation of a novel class of (E)-4-oxo-crotonamide derivatives as potent antituberculosis agents
  作者：Jinfeng Ren、Jian Xu、Guoning Zhang、Changliang Xu、LiLi Zhao、XueFu You、Yucheng Wang、Yu Lu、Liyan Yu、Juxian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.001

  日期：2019.2

  A series of novel (E)-4-oxo-2-crotonamide derivatives were designed and synthesized to find potent antituberculosis agents. All the target compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv(MTB). Results reveal that 4-phenyl moiety at part A and short methyl group at part C were found to be favorable. Most of the derivatives displayed promising activity against

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。
• [EN] KYNURENINE 3-HYDROXYLASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KYNURENINE 3-HYDROXYLASE POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004060369A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to the use of at least one compound with inhibitory activity on kynurenine 3-hydroxylase for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of diabetes.

  本发明涉及使用至少一种对酮烟酸3-羟化酶具有抑制活性的化合物制备用于预防和/或治疗糖尿病的药物。
• A concise synthesis of enantiomerically pure aroyl-l-alanines and dihydroaroyl-l-alanines
  作者：Mária Gardiánová、Ľuboš Slížik、Anna Koreňová、František Považanec、Dušan Berkeš

  DOI：10.2478/s11696-012-0246-z

  日期：2013.1.1

  asymmetric transformation and a conjugate addition of N-nucleophiles to the corresponding aroylacrylic acids. Further transformations to 3,4-dichlorobenzoylalanine and aroyl-l-alanines via periodate oxidation and stereoselective reduction to N-substituted syn-4-aryl-4-hydroxy-2-aminobutanoic acids are also described.

  已经开发了对映异构体高度富集的N-取代的芳丙氨酸的直接制备方法。该过程涉及结晶诱导的不对称转化和N-亲核试剂向相应的芳酰基丙烯酸的共轭加成的组合。还描述了通过高碘酸氧化和立体选择性还原成N-取代的顺-4-芳基-4-羟基-2-氨基丁酸进一步转化为3，4-二氯苯甲酰基丙氨酸和芳酰基-1-丙氨酸。
• Solid-Support Synthesis of Natural Product-like Compounds Derived from<scp>d</scp>-(-)-Ribose
  作者：Robert Häner、Roland Messer、Xavier Pelle、Andreas L. Marzinzik、Hansjörg Lehmann、Jürg Zimmermann

  DOI：10.1055/s-2005-872684

  日期：——

  The synthesis of natural product-like compounds on ­solid support is described. Starting from a readily accessible d-(-)-ribose derivative, a tricyclic scaffold is prepared in five steps. After coupling onto solid supports bearing different substituents (PAL resins), the scaffold can be further derivatised at two diversity points. Representative derivatives obtained by this diversity-oriented procedure are described.

  本文介绍了在固体支持物上合成类似天然产物的化合物。从容易获得的 d-(-)- 核糖衍生物开始，通过五个步骤制备出三环支架。在耦合到带有不同取代基的固体支持物（PAL 树脂）上后，该支架可在两个多样性点上进一步衍生。本文介绍了通过这种以多样性为导向的程序获得的代表性衍生物。
• Kynurenine 3-hydroxylase inhibitors for the treatment of diabetes by increasing the number of islets of langerhans cells
  申请人：Autier Valerie

  公开号：US20060052456A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to the use of at least one compound with inhibitory activity on kynurenine 3-hydroxylase, for the preparation of a medica ment for increasing the number of islets of Langerhans cells, which is intended especially for the prevention and/or treatment of diabetes.

  本发明涉及使用至少一种对犬尿氨酸 3- 羟化酶具有抑制活性的化合物来制备增加朗格汉斯胰岛细胞数量的药物，该药物特别用于预防和/或治疗糖尿病。