4,6:4',6'-di-O-benzylidene-3,3'-di-O-methyl-α,α-trehalose | 213620-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6:4',6'-di-O-benzylidene-3,3'-di-O-methyl-α,α-trehalose
• CAS: 213620-11-2
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₁
• 分子量: 546.571
• InChiKey: YVGAILCOXYNULO-CHDJZARHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 4,6:4',6'-di-O-benzylidene-3,3'-di-O-methyl-α,α-trehalose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到4,6:4',6'-di-O-benzylidene-2,2'-di-O-diphenylphosphino-3,3'-di-O-methyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Novel Disaccharide Chiral Ligands Derived fromα,α-Trehalose and Their Applications to Asymmetric Hydrogenation of Enamides

  摘要：

  新的手性二膦配体，如 4,6 : 2′,3′ : 4′,6′-tri-O-cyclohexylidene-2,3-di-O-diphenylphosphino-α,α-trehalose (1)、3,3′-di-O-苄基-4,6 ：4′,6′-二-O-亚苄基-2,2′-二-O-二苯基膦-α,α-三卤糖 (2)、4,6 ：4′,6′-二-O-亚苄基-2,2′-二-O-二苯基膦-3,3′-二-O-甲基-α,α-三卤糖 (3)，以及 2,2′-二-O-苄基-4,6 ：4′,6′-di-O-benzylidene-3,3′-di-O-diphenylphosphino-α,α-trehalose (4)。这些配体可用作 Rh 催化的 α-乙酰氨基丙烯酸和肉桂酸衍生物氢化反应的手性配体，从而得到高达 84%ee (S) 和 72%ee (R) 的氨基酸对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1967
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4,6:4',6'-di-O-benzylidene-3,3'-di-O-methyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Novel Disaccharide Chiral Ligands Derived fromα,α-Trehalose and Their Applications to Asymmetric Hydrogenation of Enamides

  摘要：

  新的手性二膦配体，如 4,6 : 2′,3′ : 4′,6′-tri-O-cyclohexylidene-2,3-di-O-diphenylphosphino-α,α-trehalose (1)、3,3′-di-O-苄基-4,6 ：4′,6′-二-O-亚苄基-2,2′-二-O-二苯基膦-α,α-三卤糖 (2)、4,6 ：4′,6′-二-O-亚苄基-2,2′-二-O-二苯基膦-3,3′-二-O-甲基-α,α-三卤糖 (3)，以及 2,2′-二-O-苄基-4,6 ：4′,6′-di-O-benzylidene-3,3′-di-O-diphenylphosphino-α,α-trehalose (4)。这些配体可用作 Rh 催化的 α-乙酰氨基丙烯酸和肉桂酸衍生物氢化反应的手性配体，从而得到高达 84%ee (S) 和 72%ee (R) 的氨基酸对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1967