(2S)-2-氨基-N,3-二羟基-N-(14-甲基-3,10-二氧代十五烷基)丙酰胺 | 32886-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-N,3-二羟基-N-(14-甲基-3,10-二氧代十五烷基)丙酰胺
• 英文名称: lipoxamycin
• 英文别名: (2S)-2-amino-N,3-dihydroxy-N-(14-methyl-3,10-dioxopentadecyl)propanamide
• CAS: 32886-15-0
• 化学式: C₁₉H₃₆N₂O₅
• 分子量: 372.505
• InChiKey: ILLOYMPJYAVZKU-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

制备方法与用途

生物活性

Lipoxamycin 是一种抗真菌抗生素，也是一种有效的丝氨酸棕榈酰转移酶 (serine palmitoyltransferase) 抑制剂，其 IC50 值为 21 nM。

靶点

丝氨酸棕榈酰转移酶

体外研究

Lipoxamycin 对多种人体致病性真菌表现出抗真菌活性，特别是对某些 Candida 种属的抑制作用更强（最低抑菌浓度 MIC 值为 0.25-16 μg/mL）。Cryptococcus neoformans 是最敏感的菌株，其次是不同种属的 Candida。其他丝状真菌在纸片扩散试验中也对 Lipoxamycin 显著敏感。

Lipoxamycin 具有一个长烷基链和一个含有氨基的极性头部基团，其效力与鞘氨醇类化合物相近，并且同样具有对哺乳动物酶的强大活性。

体内研究

Lipoxamycin 在小鼠身上通过皮下或局部应用表现出高毒性。这种毒性可能是机制相关的，因为中国仓鼠卵巢细胞突变体的研究表明丝氨酸棕榈酰转移酶是哺乳动物细胞中的一个必需酶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-N,3-二羟基-N-(14-甲基-3,10-二氧代十五烷基)丙酰胺 在 过碘酸 作用下， 生成 Bis-1-nitrosolipoxan
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌抗生素lipoxamycin的结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00744a036