1-(4-甲基-2-苯基氨基-5-噻唑)-乙酮 | 31609-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲基-2-苯基氨基-5-噻唑)-乙酮
• 英文名称: 1-(4-methyl-2-(phenylamino)thiazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methyl-2-(phenylamino)thiazol-5-yl)ethan-1-one；2-Phenylamino-4-methyl-5-acetyl-thiazol；5-Acetyl-2-anilino-4-methyl-thiazol；2-Phenylamino-4-Methyl-5-Acetyl Thiazole；1-(2-anilino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethanone
• CAS: 31609-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00129318
• 分子量: 232.306
• InChiKey: UIIUOFPGDKBCEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基-2-苯基氨基-5-噻唑)-乙酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[5-(furan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-4-methyl-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Gawande, N. G.; Shingare, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 351 - 355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-acetyl-4-methyl-thiazol-2-yl)-N-phenyl-acetamide 在 盐酸 作用下， 生成 1-(4-甲基-2-苯基氨基-5-噻唑)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Muraw'ewa; Schtschukina, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 126, p. 1274,1275, 1276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-acetyl-2-arylamino-4-methylthiazole Thiosemicarbazones under Microwave Irradiation and their in Vitro Anticancer Activity
  作者：Hai-Bo Shi、Wei-Xiao Hu、Wei-Mao Zhang、Yan-Fei Wu

  DOI：10.3184/174751916x14519928918516

  日期：2016.2

  new tri- and tetra-cyclic thiosemicarbazone derivatives were prepared via the condensation of morpholine, piperazine or N-(4-methoxyphenyl)piperazine with seven methyl hydrazine-carbodithioate derivatives of 5-acetyl-2-arylamino-4-methylthiazoles under microwave irradiation. All compounds were tested for their cytotoxic activity in vitro against human gastric, lung and breast cancer cell lines. The results

  通过吗啉、哌嗪或 N-(4-甲氧基苯基)哌嗪与 7 种 5-乙酰基-2-芳氨基-4-甲基噻唑的甲基肼-碳二硫代酯衍生物缩合反应，制备了一系列 21 种新型三环和四环缩氨基硫脲衍生物在微波照射下。测试了所有化合物对人胃癌、肺癌和乳腺癌细胞系的体外细胞毒活性。结果表明，一些化合物显示出中等的抗癌活性。最有效的化合物是吗啉取代的类似物，对人类乳腺癌细胞表现出显着的活性。
• Study on condensation of N-aryl thioureas with 3-bromo-acetylacetone: Synthesis of aminothiazoles and iminodihydrothiazoles, and their in vitro antiproliferative activity on human cervical cancer cells
  作者：Hai-Bo Shi、Shi-Jie Zhang、Yan-Fang Lin、Wei-Xiao Hu、Chao-Ming Cai

  DOI：10.1002/jhet.602

  日期：2011.9

  The condensation of N‐aryl thioureas with 3‐bromo‐acetylacetone in neutral solvent acetone not only led to 5‐acetyl‐4‐methyl‐2‐(substituted anilino) thiazoles 3 but also 2‐imino‐3‐(substituted phenyl)‐4‐methyl‐5‐acetyl‐2,3‐dihydrothiazoles 4. Further study found that different reaction solvents displayed an important role toward the ratio of aminothiazoles 3 and iminodihydrothiazoles 4, and the reaction

  的缩合ñ -芳基与3-溴乙酰丙酮硫脲在中性溶剂丙酮不仅导致5-乙酰基-4-甲基-2-（取代的苯胺基）噻唑类3也2-亚氨基-3-（取代苯基） - 4-甲基-5-乙酰基-2,3-二氢噻唑4。进一步的研究发现，不同的反应溶剂对氨基噻唑3和亚氨基二氢噻唑4的比例具有重要作用，并且扩大了反应范围。提出了一种可能的机制，其中涉及溶剂效应和原位氢溴酸催化。一些选定的异构体在体外表现出中等水平对人类宫颈癌细胞系的抗增殖活性（Hela，Siha）。J.杂环化​​学。（2011）。
• Visible Light-Mediated Coupling of Thioureas and 1,3-Dicarbonyls: Towards a Leaving Group-Free Synthesis of Aminothiazoles
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Mohammed Ashraf Gondal、Chanbasha Basheer、Mohamed A. Dastageer、Stephan Jaenicke、Gaik-Khuan Chuah

  DOI：10.1002/adsc.201701565

  日期：2018.4.17

  A synthesis of aminothiazoles from various 1,3‐dicarbonyls and thioureas without a leaving group has been developed. The reaction is photocatalyzed by tetraiodofluorescein, an organic dye. Under irradiation with green LEDs, a sulfur radical is generated in situ from thiourea, followed by addition to the enol tautomer, forming the aminothiazole backbone. This novel strategy provides a greener alternative

  已经开发了由各种1,3-二羰基和硫脲合成的不带离去基团的氨基噻唑的方法。该反应被有机染料四碘荧光素光催化。在绿色LED照射下，硫脲原位产生硫自由基，然后添加到烯醇互变异构体中，形成氨基噻唑骨架。这种新颖的策略提供了卓越的原子经济性，从而可以替代传统的离去基团方案，从而提供了更绿色的选择。
• Synthesis of Novel Thiazolyl-Pyrimidines and Their Anticancer Activity in Vitro
  作者：Hai-Bo Shi、Hai-Bo Li、Kong-Qin Lu、Xia-Re Zhu、Wei-Xiao Hu、Wen Pei

  DOI：10.1002/ardp.201000238

  日期：2011.10

  A series of novel compounds 7–43 were prepared via the condensation of enaminones 4a–h and the guanidines carbonate 6a–f. The structures of these newly synthesized compounds were confirmed by 1H‐NMR, MS, EA and IR. All the compounds were tested for their cytotoxic activity in vitro against human cancer cell lines including Ishikawa, A549, BEL‐7404, SPC‐A‐01 and SGC‐7901. Most of them showed moderate

  通过烯胺酮 4a-h 和碳酸胍 6a-f 的缩合制备了一系列新型化合物 7-43。这些新合成化合物的结构经 1H-NMR、MS、EA 和 IR 证实。测试了所有化合物对包括 Ishikawa、A549、BEL-7404、SPC-A-01 和 SGC-7901 在内的人类癌细胞系的体外细胞毒活性。它们中的大多数对测试的细胞系显示出中等的细胞毒性。其中，最有效的化合物 9 和 30 对 Ishikawa A549 表现出更有效的活性。
• Highly Potent, Selective, and Orally Bioavailable 4-Thiazol-<i>N</i>-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine Cyclin-Dependent Kinases 4 and 6 Inhibitors as Anticancer Drug Candidates: Design, Synthesis, and Evaluation
  作者：Solomon Tadesse、Mingfeng Yu、Laychiluh B. Mekonnen、Frankie Lam、Saiful Islam、Khamis Tomusange、Muhammed H. Rahaman、Benjamin Noll、Sunita K. C. Basnet、Theodosia Teo、Hugo Albrecht、Robert Milne、Shudong Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01670

  日期：2017.3.9

  kinases (CDK4 and CDK6) regulate entry into S phase of the cell cycle and are validated targets for anticancer drug discovery. Herein we detail the discovery of a novel series of 4-thiazol-N-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine derivatives as highly potent and selective inhibitors of CDK4 and CDK6. Medicinal chemistry optimization resulted in 83, an orally bioavailable inhibitor molecule with remarkable selectivity

  依赖细胞周期蛋白D的激酶（CDK4和CDK6）调节细胞周期进入S期的进入，并且是抗癌药物发现的有效靶点。本文中，我们详细介绍了一系列新型的4-噻唑-N-（吡啶-2-基）嘧啶-2-胺衍生物，它们是CDK4和CDK6的高效抑制剂。药物化学优化产生了83种具有选择性的口服生物利用抑制剂分子。重复口服83可以明显抑制MV4-11急性骨髓性白血病小鼠异种移植物中的肿瘤生长，而对体重没有负面影响，并且没有任何临床毒性迹象。数据值得83作为临床开发候选者。