Phosphoric acid mono-{(4Z,6Z,8E)-(1R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(E)-(R)-1-methyl-3-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-triethylsilanyloxy-allyl]-deca-4,6,8-trienyl} ester | 381665-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Phosphoric acid mono-{(4Z,6Z,8E)-(1R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(E)-(R)-1-methyl-3-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-triethylsilanyloxy-allyl]-deca-4,6,8-trienyl} ester
• 英文别名: [(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z,11E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-1-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-3-triethylsilyloxytrideca-1,7,9,11-tetraen-4-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 381665-55-0
• 化学式: C₄₇H₇₃O₉PSi₃
• 分子量: 897.321
• InChiKey: LXSOPVABRDBUQM-VMJHQVOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  830.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid mono-{(4Z,6Z,8E)-(1R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(E)-(R)-1-methyl-3-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-triethylsilanyloxy-allyl]-deca-4,6,8-trienyl} ester 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到福司曲星
  参考文献：
  名称：

  Versatile enantiocontrolled synthesis of (+)-fostriecinElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209742g/

  摘要：

  富司曲辛，一种强效蛋白磷酸酶抑制剂和抗肿瘤药物，已通过一种多功能途径被选择性地合成为其天然存在形式，该途径还使得人们能够获得C1-C13片段中包括C11立体中心和Δ12双键几何结构在内的所有可能的立体异构体。

  DOI：

  10.1039/b209742g
• 作为产物：
  描述：

  (6R,1'E,3'R,4'R,6'R,7'Z,9'Z,11'E)-6-(6'-tert-butyldimethylsiloxy-13'-tert-butyldiphenylsiloxy-4'-hydroxy-3'-methyl-3'-triethylsiloxy-1',7',9',11'-tridecatetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 四(三苯基膦)钯 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phosphoric acid mono-{(4Z,6Z,8E)-(1R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(E)-(R)-1-methyl-3-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-triethylsilanyloxy-allyl]-deca-4,6,8-trienyl} ester
  参考文献：
  名称：

  Versatile enantiocontrolled synthesis of (+)-fostriecinElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209742g/

  摘要：

  富司曲辛，一种强效蛋白磷酸酶抑制剂和抗肿瘤药物，已通过一种多功能途径被选择性地合成为其天然存在形式，该途径还使得人们能够获得C1-C13片段中包括C11立体中心和Δ12双键几何结构在内的所有可能的立体异构体。

  DOI：

  10.1039/b209742g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Fostriecin and (+)-Phoslactomycin B
  作者：Susumi Hatakeyama、Setsuya Shibahara、Masataka Fujino、Yasumasa Tashiro、Nanako Okamoto、Tomoyuki Esumi、Keisuske Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216930

  日期：2009.9

  (+)-Fostriecin and (+)-phoslactomycin B, which are potent and selective inhibitors of protein phosphatase, were synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach that enabled us to prepare all possible isomers at both the C11 secondary alcohol position and the Δ¹²-double bond.

  (+)-Fostriecin 和 (+)-phoslactomycin B，作为蛋白磷酸酶的有效且选择性抑制剂，是通过高度对映选择性和立体选择性的方法合成的，这种方法使我们能够制备在 C11 次级醇位置和 Δ¹² 双键处的所有可能异构体。