1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]propan-1-one | 176656-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]propan-1-one
• CAS: 176656-02-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: QQIGZQIHATUPJD-CTUHWIOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]propan-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (E)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-2-methyl-3-(methylsulfanylmethoxy)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 (1R,4R,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 生成 1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q