tert-butoxycarbonyl-L-prolyl-L-tryptophan | 205579-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butoxycarbonyl-L-prolyl-L-tryptophan
• 英文别名: Boc-Pro-Trp-OH；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 205579-37-9
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₅
• 分子量: 401.462
• InChiKey: LQCCCBGMVSBCKN-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butoxycarbonyl-L-prolyl-L-tryptophan 在 N-乙基吗啉 、 氨 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到tert-butoxycarbonyl-L-prolyl-L-tryptophan amide
  参考文献：
  名称：

  Molecular design, synthesis and neuroleptic activity of dipeptide analogs of sulpride

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02464272
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Trp-OMe 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butoxycarbonyl-L-prolyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial activity, biocompatibility and hydrogelation ability of dipeptide-based amphiphiles

  摘要：

  由于微生物对传统药物的耐药能力不断增强，新型抗生素的研发日益重要。为此，阳离子肽作为一种临床有效的抗菌剂正在崭露头角。在本项研究中，我们通过改变L-氨基酸残基的组合，合成了六种具有不同头部结构的双肽基阳离子两亲性分子。这些两亲性分子对多种革兰氏阳性菌（最低抑制浓度（MIC）= 0.1–10 µg/mL）、革兰氏阴性菌（MIC = 5–150 µg/mL）以及真菌（MIC = 1–50 µg/mL）显示出显著的生长抑制活性。这些阳离子双肽的固有抗菌功效受到两亲性分子头部结构的影响。令人鼓舞的是，这些两亲性分子选择性地攻击微生物细胞，同时对哺乳动物细胞表现出生物相容性。结果表明，合理设计基于短肽的阳离子两亲性分子可能是开发具有更高细胞选择性的抗菌剂的潜在策略。此外，这些两亲性分子在室温下具有水凝胶化能力。通过显微镜和光谱学研究，建立了凝胶化中非共价超分子网络的形成。

  DOI：

  10.1039/b815368j

文献信息

• Supramolecular Assemblies of Amphiphilic<scp>L</scp>-Proline Regulated by Compressed CO₂as a Recyclable Organocatalyst for the Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Long Qin、Li Zhang、Qingxian Jin、Jianling Zhang、Buxing Han、Minghua Liu

  DOI：10.1002/anie.201302662

  日期：2013.7.22

  formation of amphiphilic proline supramolecular assemblies in water, which catalyze the asymmetric aldol reaction without any additives. Compressed CO2 can dynamically regulate the size of the assemblies and subsequently the catalyst activity and selectivity. Furthermore, CO2 provides the merit of easy separation and purification, making the process sustainable and recyclable.

  压缩的CO 2触发了水中两亲性脯氨酸超分子组装体的形成，无需任何添加剂即可催化不对称的羟醛反应。压缩的CO 2可以动态调节组件的尺寸，进而调节催化剂的活性和选择性。此外，CO 2具有易于分离和纯化的优点，使该过程可持续且可回收。