(S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-nitrobenzamido)propanoic acid | 27261-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-nitrobenzamido)propanoic acid
• 英文别名: N-o-Nitrobenzoyl-L-tryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-nitrobenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 27261-93-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₅
• 分子量: 353.334
• InChiKey: PWYMIZQPWVRZDL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-nitrobenzamido)propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (+)-(2R,3R,11R,14S,28S)-11,14-di-epi-versiquinazoline H
  参考文献：
  名称：

  （-）-versiquinazoline H的拟议结构和修订结构的简洁，对映选择性全合成

  摘要：

  摘要实现了对苯二氮杂喹啉H和三种非对映异构体推定结构的对映选择性全合成，这使得该天然产物的立体化学得以改变。此六步全合成过程依赖于我们先前开发的策略的演变，该策略具有DMDO触发的串联反应的特征。内酰胺化步骤的修饰导致产率的显着提高，从而确保了有效的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.06.043
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-nitrobenzamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Complexity generation by chemical synthesis: a five-step synthesis of (−)-chaetominine from l-tryptophan and its biosynthetic implications

  摘要：

  我们首次证明，基于化学原理，六环肽类生物碱（−）-chaetominine (1) 可以通过 L-Trp 以简单直接的方法合成。该方法特点是通过串联C3/C14同位选择性环氧化（dr = 3 : 2）-环化开环反应有效生成分子复杂性，以及C14位的区域选择性异构化。从 L-Trp 成功合成（−）-chaetominine (1) 有助于揭示在（−）-chaetominine (1) 的生物合成途径中 L-色氨酸的构型如何发生反转。

  DOI：

  10.1039/c4ob00314d

文献信息

• Bio-inspired Step-Economical, Redox-Economical and Protecting-Group-Free Enantioselective Total Syntheses of (−)-Chaetominine and Analogues
  作者：Shi-Peng Luo、Qi-Long Peng、Chu-Pei Xu、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201400413

  日期：2014.8

  details of the enantioselective four‐step and five‐step total syntheses of (−)‐chaetominine from D‐Trp and L‐Trp are described. Featuring an oxidative double cyclization reaction, and tandem C14 epimerization‐lactamization reactions as key steps, the method provides a rapid access to (−)‐chaetominine (6a) and analogues. The total syntheses of (−)‐chaetominine (6a) are so far the most concise and efficient

  描述了由D-Trp和L-Trp合成（-）-香豆碱的对映选择性四步和五步总合成的全部细节。该方法具有氧化双环化反应和串联C14差向异构化-内酰胺化反应为关键步骤的特点，可快速获得（-）-chaetominine（6a）和类似物。（-）-chaetominine（6a的总合成）是迄今为止最简洁，最有效的方法。通过综合研究，揭示了双环化反应的立体化学要求，并澄清了有关该天然产物的理化性质的混淆。此外，通过化学合成已经验证了产生复杂性的短途径，该途径揭示了真菌肽基生物碱多环支架生物合成的场景。根据这些发现，提出了一个合理的（-）-chaetominine（6a）生物合成途径。
• Concise, enantioselective total syntheses of both the proposed and revised structures of (−)-versiquinazoline H
  作者：Jiang-Feng Wu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.043

  日期：2020.1

  Abstract The enantioselective total synthesis of the putative structure of versiquinazoline H and three diastereomers has been achieved, which allowed the revision of the stereochemistry of this natural product. This six-step total synthesis relied on the evolution of the strategy that we previously developed, which features a DMDO-triggered tandem reaction. The modification of the lactamization step

  摘要实现了对苯二氮杂喹啉H和三种非对映异构体推定结构的对映选择性全合成，这使得该天然产物的立体化学得以改变。此六步全合成过程依赖于我们先前开发的策略的演变，该策略具有DMDO触发的串联反应的特征。内酰胺化步骤的修饰导致产率的显着提高，从而确保了有效的总合成。
• Complexity generation by chemical synthesis: a five-step synthesis of (−)-chaetominine from l-tryptophan and its biosynthetic implications
  作者：Chu-Pei Xu、Shi-Peng Luo、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c4ob00314d

  日期：——

  We demonstrated, for the first time, that on the basis of chemistry principles, the hexacyclic peptidyl alkaloid (−)-chaetominine (1) can be synthesized in a straightforward manner from L-Trp. The approach features the efficient generation of molecular complexity via a tandem C3/C14 syn-selective epoxidation (dr = 3 : 2)–annulative ring-opening reaction and a regioselective epimerization at C14. The successful production of (−)-chaetominine (1) from L-Trp could be helpful for revealing how the configuration of L-tryptophan becomes inverted in the biosynthetic pathway of (−)-chaetominine (1).

  我们首次证明，基于化学原理，六环肽类生物碱（−）-chaetominine (1) 可以通过 L-Trp 以简单直接的方法合成。该方法特点是通过串联C3/C14同位选择性环氧化（dr = 3 : 2）-环化开环反应有效生成分子复杂性，以及C14位的区域选择性异构化。从 L-Trp 成功合成（−）-chaetominine (1) 有助于揭示在（−）-chaetominine (1) 的生物合成途径中 L-色氨酸的构型如何发生反转。