6-tert-butyldiphenylsilyl trehalose | 1253891-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-tert-butyldiphenylsilyl trehalose
• 英文别名: 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-trehalose；TBDPS(-6)Glc(a1-1a)Glc；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1253891-15-4
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₁Si
• 分子量: 580.704
• InChiKey: CIVWYNUPDRSKKC-DVCSACCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyldiphenylsilyl trehalose 在 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((tert-butoxycarbonyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tri-tert-butyl tricarbonate
  参考文献：
  名称：

  基于鸟苷的两亲物的设计，合成和表征

  摘要：

  从通用的中间体开始，已经制备了一个糖修饰的鸟苷衍生物的小文库，该中间体在核碱基上受到了充分的保护。通过体内可逆酯键连接的肉豆蔻酰链和各种亲水基团（例如低聚乙二醇，氨基酸或二糖链）的插入或带电官能团的插入提供了两亲鸟苷类似物的不同实例，命名为G1 - G7在此处。所有糖修饰的衍生物在苦味酸钾测试中均为阳性，显示具有形成G-tetrads的能力。CD光谱表明，作为CHCl 3的稀溶液，可能会形成独特的G-四链体系统，其空间组织取决于结构修饰。在极性有机溶剂（例如甲醇，乙醇和乙腈）中，两种化合物G1和G2被证明是良好的低分子量有机胶凝剂。进行了通过磷脂双层的离子迁移实验，以评估其介导H +迁移的能力，其中G5在研究的系列中显示出最高的活性。此外，在体外生物测定中，G3和G5对人MCF-7癌细胞表现出显着的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101827
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-O-di(tert-butyldiphenylsilyl)-D-trehalose 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以0.93 g的产率得到6-tert-butyldiphenylsilyl trehalose
  参考文献：
  名称：

  流动化学动力学研究揭示了容易获得不对称海藻糖类似物的反应条件†

  摘要：

  在微反应器中对海藻糖（一种广泛发现的对称植物二糖）的单功能化进行了研究，以提供有价值的动力学见解，从而提高去对称化产率，并开发用于大规模单功能化的反应序列，从而可以探查海藻糖的生物学功能。

  DOI：

  10.1039/c0ob00226g

文献信息

• [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA<br/>[FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2011030160A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A method for determining the presence of mycobacteria species in an organism or biological sample, the method comprising adding to the organism or biological sample a probe molecule comprising a substrate and a label, which probe molecule can be incorporated into mycobacteria, the presence of mycobacteria being determined by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus; suitable probe molecules include compounds comprising a label and a substrate, which label is can be detected by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus, characterised by compound being able to engage with the active site of Antigen 85B (Ag85B) such that it can form simultaneous hydrogen bonds with two or more amino acids in the active site selected from Arg 43, Trp 264, Ser126, His 262 and Leu 42, or the corresponding amino acids in Antigen 85A (Ag85A) or Antigen 85C (Ag85C), at least one of which is with Ser126.

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。
• Visible‐Light‐Promoted Stereoselective C(sp ³ )−H Glycosylation for the Synthesis of <i>C</i> ‐Glycoamino Acids and <i>C</i> ‐Glycopeptides
  作者：Rupeng Qi、Chao Wang、Zijian Ma、Hongying Wang、Qiao Chen、Liangyu Liu、Da Pan、Xiaoyu Ren、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.202200822

  日期：2022.6.13

  A visible-light-promoted and copper-catalyzed stereoselective C(sp3)−H glycosylation reaction was developed for the synthesis of a wide variety of C-glycoamino acids and C-glycopeptidomimetics with good yields and excellent stereoselectivity. The mild reaction conditions are compatible with various carbohydrate substrates, as demonstrated with a series of monosaccharides and a disaccharide.

  开发了一种可见光促进和铜催化的立体选择性 C(sp 3 )-H 糖基化反应，用于合成多种C-糖氨基酸和C-糖肽模拟物，具有良好的收率和出色的立体选择性。温和的反应条件与各种碳水化合物底物相容，如一系列单糖和二糖所示。
• ESI-MS Assay of M. tuberculosis Cell Wall Antigen 85 Enzymes Permits Substrate Profiling and Design of a Mechanism-Based Inhibitor
  作者：Conor S. Barry、Keriann M. Backus、Clifton E. Barry、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja204249p

  日期：2011.8.31

  Mycobacterium tuberculosis Antigen 85 enzymes are vital to the integrity of the highly impermeable cell envelope and are potential therapeutic targets. Kinetic analysis using a label-free assay revealed both mechanistic details and a substrate profile that allowed the design and construction of a selective in vitro mechanism-based inhibitor.
• Flow chemistry kinetic studies reveal reaction conditions for ready access to unsymmetrical trehalose analogues
  作者：Mitul K. Patel、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/c0ob00226g

  日期：——

  plant disaccharide, was studied in a microreactor to give valuable kinetic insights that have allowed improvements in desymmetrization yields and the development of a reaction sequence for large scale monofunctionalizations that allow access to probes of trehalose's biological function.

  在微反应器中对海藻糖（一种广泛发现的对称植物二糖）的单功能化进行了研究，以提供有价值的动力学见解，从而提高去对称化产率，并开发用于大规模单功能化的反应序列，从而可以探查海藻糖的生物学功能。
• Design, Synthesis and Characterisation of Guanosine-Based Amphiphiles
  作者：Luca Simeone、Domenico Milano、Lorenzo De Napoli、Carlo Irace、Antonio Di Pascale、Mariangela Boccalon、Paolo Tecilla、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1002/chem.201101827

  日期：2011.12.2

  A small library of sugar‐modified guanosine derivatives has been prepared, starting from a common intermediate, fully protected on the nucleobase. Insertion of myristoyl chains and of diverse hydrophilic groups, such as an oligoethylene glycol, an amino acid or a disaccharide chain, connected through in vivo reversible ester linkages, or of a charged functional group provided different examples of

  从通用的中间体开始，已经制备了一个糖修饰的鸟苷衍生物的小文库，该中间体在核碱基上受到了充分的保护。通过体内可逆酯键连接的肉豆蔻酰链和各种亲水基团（例如低聚乙二醇，氨基酸或二糖链）的插入或带电官能团的插入提供了两亲鸟苷类似物的不同实例，命名为G1 - G7在此处。所有糖修饰的衍生物在苦味酸钾测试中均为阳性，显示具有形成G-tetrads的能力。CD光谱表明，作为CHCl 3的稀溶液，可能会形成独特的G-四链体系统，其空间组织取决于结构修饰。在极性有机溶剂（例如甲醇，乙醇和乙腈）中，两种化合物G1和G2被证明是良好的低分子量有机胶凝剂。进行了通过磷脂双层的离子迁移实验，以评估其介导H +迁移的能力，其中G5在研究的系列中显示出最高的活性。此外，在体外生物测定中，G3和G5对人MCF-7癌细胞表现出显着的细胞毒性作用。