2,3,5-三氯吡嗪 | 873-40-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3,5-三氯吡嗪
• 英文名称: 2,3,5-trichloropyrazine
• 英文别名: Trichlorpyrazin
• CAS: 873-40-5
• 化学式: C₄HCl₃N₂
• 分子量: 183.424
• InChiKey: VDCVWLBXEWOGCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  216.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三氯吡嗪 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-氨基-3,6-二氯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURE OF COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING ACTIVITY OF SHP2
  [FR] FABRICATION DE COMPOSÉS ET DE COMPOSITIONS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2

  摘要：

  本文提供了一种制备公式I化合物或其药学上可接受的盐、酸共晶体、水合物或其他溶剂化合物的方法，该方法包括将公式II化合物与公式III化合物按照以下反应方案反应，其中LG、A、n、m和p如发明摘要中所定义，该制造包括制造和使用公式VI化合物，其中R1是二级氨基保护基，R5是未取代或取代的烷基，未取代或取代的环烷基或未取代或取代的芳基。

  公开号：

  WO2022006780A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 在 磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以76.43%的产率得到2,3,5-三氯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  一种法匹拉韦中间体3,6-二氯-2-氰基吡嗪的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种法匹拉韦中间体3,6‑二氯‑2‑氰基吡嗪的合成工艺，其特征在于，合成路线如下。本发明以较为廉价的2‑氯吡嗪为原料，仅需要两步反应即可得到产物3,6‑二氯‑2‑氰基吡嗪，总收率在55％以上，而且所用试剂均可为可商业购买的普通试剂，降低了生产成本，是一种极具大规模工业生产3,6‑二氯‑2‑氰基吡嗪的合成工艺。本发明方法对合成工艺条件进行了优化，特别是对步骤(2)的催化剂和助催化剂进行了选择，进一步提高了产物的收率和纯度。

  公开号：

  CN113121457A

文献信息

• [EN] MANUFACTURE OF COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] FABRICATION DE COMPOSÉS ET DE COMPOSITIONS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2020065452A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention relates to a method for the manufacture of a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt, acid co-crystal, hydrate or other solvate thereof, said method comprising reacting a compound of the formula II with a compound of the formula III according to the following reaction scheme: wherein LG, A, n, m and p are as defined in the Summary of the Invention.

  本发明涉及一种制备化合物I或其药用可接受盐、酸共晶体、水合物或其他溶剂化合物的方法，所述方法包括将化合物II与化合物III按照以下反应方案反应：其中LG、A、n、m和p如本发明摘要中所定义。
• Preparation of some 10-[3-(dimethylamino)propyl]-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazines as potential neuroleptics
  作者：Walfred S. Saari、David W. Cochran、Yung C. Lee、Emlen L. Cresson、James P. Springer、Michael Williams、James A. Totaro、George G. Yarbrough

  DOI：10.1021/jm00358a020

  日期：1983.4

  Chloro- and methyl-substituted 10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazines were prepared and their structures determined by 13C NMR and X-ray crystallographic analysis. Alkylation afforded the 10-[3-(dimethylamino)-1-propyl] derivatives, which were compared to chlorpromazine in receptor-binding assays, in vivo behavioral tests, and electrochemical oxidation studies. In this series, the 2-chloro compound

  制备了氯和甲基取代的10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪，并通过13C NMR和X射线晶体学分析确定其结构。烷基化提供了10- [3-（二甲基氨基）-1-丙基]衍生物，这些衍生物在受体结合试验，体内行为试验和电化学氧化研究中与氯丙嗪进行了比较。在该系列中，2-氯化合物4c被证明是从结合位点置换[3H]双胍，[3H]阿扑吗啡和[3H]哌唑嗪放射性配体的最有效衍生物，在这方面的作用与氯丙嗪差不多。然而，在预测神经安定性活性的体内试验中，该研究的10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪均没有像氯丙嗪那样活跃。
• [EN] GALACTOPYRANOSYL DERIVATIVES USEFUL AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GALACTOPYRANOSYLE UTILES EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2014001204A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  This invention relates to carbamate-containing or thiocarbamate-containing galacto-pyranosyl compounds useful as therapeutic agents and being represented by the structural formula (II), wherein: X is O or S, R is selected from the group consisting of C1-8 alkyl, C3-10 cycloalkyl, aryl-C1-4 alkyl, heterocyclyl-C1-4 alkyl, cycloalkyl-C1-4 alkyl, aryl and heterocyclyl, wherein R is optionally substituted with one or more R9; R2, R3, R4, R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydroxyl and protected hydroxyl groups; R5 is selected from the group consisting C6-30 alkyl and arylalkyl; R8 is C6-30 alkyl; and each R9 is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, C1-8 alkoxy, C1-6 alkyl, cyano, methylthio, phenyl, phenoxy, chloromethyl, dichloromethyl, chloro-difluoromethyl, acetyl, nitro, benzyl, heterocyclyl and di-C1-4 alkyl-amino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明涉及含有碳酸酯或硫代碳酸酯的半乳糖基化合物，可作为治疗剂，并由结构式（II）表示，其中：X为O或S，R从以下组中选择：C1-8烷基、C3-10环烷基、芳基-C1-4烷基、杂环基-C1-4烷基、环烷基-C1-4烷基、芳基和杂环基，其中R可选择性地被一个或多个R9取代；R2、R3、R4、R6和R7独立地选自羟基和保护羟基基团；R5选自C6-30烷基和芳基烷基；R8为C6-30烷基；每个R9独立地选自卤素、羟基、三氟甲基、三氟甲氧基、C1-8烷氧基、C1-6烷基、氰基、甲硫基、苯基、苯氧基、氯甲基、二氯甲基、氯二氟甲基、乙酰基、硝基、苄基、杂环基和二C1-4烷基氨基，或其药用可接受盐。
• [EN] PROCESS OF MANUFACTURE OF A COMPOUND FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2020065453A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The invention relates to a method for the manufacture of a compound of Formula I as mentioned above, or a pharmaceutically acceptable salt, acid co-crystal, hydrate or other solvate thereof, said method comprising reacting a compound of the formula II with a compound of the formula III according to the following reaction scheme: wherein A, LG, n and m are as defined in the Summary of the Invention.

  该发明涉及一种制备上述式I化合物的方法，或其药用可接受的盐、酸共晶体、水合物或其他溶剂化合物，该方法包括将式II化合物与式III化合物按照以下反应方案反应：其中A、LG、n和m如本发明摘要中所定义。
• Unequivocal synthesis of 2,3,6-triazaphenothiazine and two new tetraazaphenothiazine heterocycles
  作者：Charles O. Okafor、Raymond N. Castle、Dean S. Wise

  DOI：10.1002/jhet.5570200441

  日期：1983.7

  This paper describes the unequivocal synthesis of three new heterocycles: 2, 3, 6-triazaphenothiazine (7) and 2, 3, 6, 9-tetraazaphenothiazine (18), both parents of the respective ring systems and the 6, 8-dihydro-7, 9-di-oxo derivative of 2, 3, 6, 8-tetrahydrophenothiazine (12). These compounds were obtained by base-catalysed condensation of 4, 5-dichloropyridazine (8) with the appropriate o-amino-heterocyclic

  本文介绍了三种新杂环的明确合成：2，3，6-三氮杂吩噻嗪（7）和2，3，6，9-四氮杂吩噻嗪（18），它们分别是各自的环系统的母体和6，8-二氢- 2、3、6、8-四氢吩噻嗪的7、9-二氧代衍生物（12）。由4,5二氯（的碱催化缩合得到这些化合物8）与合适的ö氨基杂环硫醇9，11，16。相反，2、3、5-三氯吡嗪（20）与4、6-二氨基嘧啶-5-硫醇（21）和2-氨基-6-甲基吡啶-3-硫醇（28）反应）得到5-氯-2,3-双（二氨基嘧啶基-5-硫代）吡嗪（33）和5-氯-2,3-双（2-氨基-6-吡啶基-3-硫代）吡嗪（29），分别。氯吡嗪（34）和3-氨基吡啶-2（1H）-硫酮（9）遵循后者的反应路径以良好的产率生成2-（3-氨基-2-吡啶基）吡嗪基硫化物（35）。结构分配基于其红外，紫外，核磁共振和质谱。