methyl 1-acetyl-2,3-dihydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate | 25690-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-2,3-dihydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (-)-1-acetyl-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-2S-carboxylate；(-)-1-acetyl-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate；methyl 1-acetyl-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate；methyl (2S)-3-acetyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 25690-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: KDEDVLZILPFMON-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-2,3-dihydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of (−)-debromoflustramine B, (+)-ent-debromoflustramine B and (+)-debromoflustramide B

  摘要：

  The first synthesis of (-)-debromoflustramine B is reported. Appropriate structural modifications of an optically pure Barton ester, obtained in five steps from N-acetyl-L-tryptophan methyl ester, lead to the alkaloid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01359-4
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-色氨酸甲酯 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以92%的产率得到methyl 1-acetyl-2,3-dihydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学合成ComX信息素和含有类异戊二烯色氨酸残基的相关肽

  摘要：

  ComX信息素是翻译后修饰的寡肽，可刺激枯草芽孢杆菌中群体感应控制的自然遗传能力。最近，确定了由菌株RO-E-2产生的ComX RO-E-2信息素的结构。基于NMR分析，将香叶烷基结合到色氨酸残基上，这导致形成三环结构。提出四种可能的立体化学异构体之一是基于对模型化合物的构象搜索，并假设天然信息素中的氨基酸残基具有I-构型。所有可能的修饰色氨酸残基和相应的ComX RO-E-2合成肽以确认精确的立体化学。在此，详细报道了修饰的色氨酸衍生物的合成。它成功地合成了四种旋光改性的色氨酸甲酯，由此制备了四种非对映异构的ComX RO-E-2肽。由于四种非对映异构体中只有一种在光谱上与天然信息素相同，并且具有生物学活性，因此可以明确地确定ComX RO-E-2信息素的绝对结构。此外，还注意到在培养液中还存在另外两种生物活性信息素，这些信息素与ComX RO-E-2信息素共同纯化。这些信息素被认为是C

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.074

文献信息

• Conversion of 2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]indoles to 2-(alkylthio)-L-tryptophans
  作者：Motonori Ohno、Shuji Tanaka、Tiee-Cherng Shieh、Thomas F. Spande

  DOI：10.1021/jo00200a008

  日期：1984.12
• A synthetic strategy using Witkop's pyrroloindole for (−)-debromoflustramine B, (+)-ent-debromoflustramine B and (+)-ent-debromoflustramide B
  作者：A. Sofia P. Cardoso、M. Manuel B. Marques、Natarajan Srinivasan、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.091

  日期：2007.10

  While prenylation of (-)-Witkop's pyrroloindole (2), secured from L-tryptophan under standard N-alkylation conditions, led to a ca. 1: 1 diastereoisomeric mixture of two C-3a-alkylated indolenines 3 and 4, use of phase-transfer conditions altered this to ca. 1: 2. Reduction followed by N-prenylation of the resulting secondary amines gave C, N-dialkylated products. The derived separable diastereoisomeric (-)-and (+)-Barton esters 19a and 19b were then converted into (-)-debromoflustramine B and (+)-ent-debromoflustramine B, respectively. A novel reaction involving oxygen and the carbanion derived from Barton ester 19b led to (+)-ent-debromoflustramide B. Treatment of N-8-prenylated Witkop's pyrroloindole 5 with Lewis acid (BF3 center dot Et2O) uncovered a new clean intramolecular cyclisation involving the prenyl unit. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.