三甲基(2,6-二氯苯基)硅 | 20082-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基(2,6-二氯苯基)硅
• 英文名称: (2,6-dichlorophenyl)trimethylsilane
• 英文别名: (2,6-dichlorophenyl)-trimethylsilane
• CAS: 20082-66-0
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂Si
• 分子量: 219.186
• InChiKey: IDQZIBONBKMSJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-81 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(2,6-二氯苯基)硅 在 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,4,4′-三氯联苯
  参考文献：
  名称：

  间位而非邻位定向金属化：支撑效应妨碍从（2,6-二卤苯基）硅烷中提取质子

  摘要：

  (2,6-二氯苯基)三甲基-和-三乙基硅烷对强碱表现出非典型的反应模式。当用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂在 -100 摄氏度下处理时，它们会产生两种，仲丁基或叔丁基锂，甚至三种不同的有机金属中间体，它们可以被标准物质截获。亲电试剂。三烷基甲硅烷基在两个方面介入。对相邻的氯原子施加空间压力，它促进其中一个原子对锂的置换置换，这是一种副反应，每当烷基锂化合物时就会发生。受雇。同时，由于空间位阻的中继传输，它阻止了紧邻卤素的碱对氢原子的攻击。作为结果，去质子化优先或仅发生在 5-(qmetaq) 而不是 4-(qorthoq) 位置。4-锂化物种，作为副产品或 sep 产生。通过置换卤素/金属互变，在 -75 摄氏度下消除氯化锂以释放被芳基锂前体捕获的二脱氢苯 (qarynesq)。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500553
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-1-碘苯 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 三甲基(2,6-二氯苯基)硅
  参考文献：
  名称：

  间位而非邻位定向金属化：支撑效应妨碍从（2,6-二卤苯基）硅烷中提取质子

  摘要：

  (2,6-二氯苯基)三甲基-和-三乙基硅烷对强碱表现出非典型的反应模式。当用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂在 -100 摄氏度下处理时，它们会产生两种，仲丁基或叔丁基锂，甚至三种不同的有机金属中间体，它们可以被标准物质截获。亲电试剂。三烷基甲硅烷基在两个方面介入。对相邻的氯原子施加空间压力，它促进其中一个原子对锂的置换置换，这是一种副反应，每当烷基锂化合物时就会发生。受雇。同时，由于空间位阻的中继传输，它阻止了紧邻卤素的碱对氢原子的攻击。作为结果，去质子化优先或仅发生在 5-(qmetaq) 而不是 4-(qorthoq) 位置。4-锂化物种，作为副产品或 sep 产生。通过置换卤素/金属互变，在 -75 摄氏度下消除氯化锂以释放被芳基锂前体捕获的二脱氢苯 (qarynesq)。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500553

文献信息

• Buttressing Effects Rerouting the Deprotonation and Functionalization of 1,3-Dichloro- and 1,3-Dibromobenzene
  作者：Christophe Heiss、Elena Marzi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200300355

  日期：2003.12

  A systematic comparison between 1,3-difluorobenzene, 1,3-dichlorobenzene, and 1,3-dibromobenzene did not reveal major differences in their behavior towards strong bases such as lithium diisopropylamide or lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide. Thus, all 2,6-dihalobenzoic acids are directly accessible by consecutive treatment with a suitable base and dry ice. In contrast, (2,6-dichlorophenyl)- and (2

  1,3-二氟苯、1,3-二氯苯和 1,3-二溴苯之间的系统比较并未揭示它们对强碱（如二异丙基氨基锂或 2,2,6,6-四甲基哌啶锂）行为的重大差异。因此，通过用合适的碱和干冰连续处理，所有 2,6-二卤代苯甲酸都可以直接获得。相比之下，（2,6-二氯苯基）-和（2,6-溴苯基）三乙基硅烷在 5-位进行去质子化（提供 4-羧基衍生物和脱保护后的 3,5-二卤代苯甲酸），而 1已知 ,3-二氟类似物在 4-位反应。2,4-二卤代苯甲酸被选择性地制备。从硅烷通过在 4 位溴化，相邻位置的金属化和羧化，然后脱甲硅烷基化和脱溴或 1，3-dihalo-2-iodobenzos 通过碱促进碘迁移到 4 位，然后碘/镁置换和随后的羧化。[在 SciFinder (R) 上]
• Fonctionnalisation régiosélective en position 2 de benzènes 1,3-disubstitués
  作者：Bernard Bennetau、Florent Rajarison、Jacques Dunoguès、Pierre Babin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80238-6

  日期：1993.1

  of benzenes 1,3-disubstituted by para-directing groups has been investigated, involving 2-trimethylsilylated intermediates when the classical methods (particularly these involving the anion in 2 position) are ineffective. Thus 2-trimethylsilyl derivatives of 1,3-dihalo- or 1,3-dimethoxybenzene have been prepared in good yields. Their conversion into the corresponding 1,2,3-trisubstituted benzenes has

  当经典方法（特别是涉及2位阴离子的方法）无效时，已研究了由对位基团对1,3-二取代的苯1，3-二取代基的2位官能化作用。因此，已经以良好的产率制备了1，3-二卤代或1，3-二甲氧基苯的2-三甲基甲硅烷基衍生物。它们转化成相应的1,2,3-三取代的苯已经乙酰化，碘化作用或磺化被方便地进行，除了在1,3- dimethoxylated化合物的磺化的情况下，其中本位甲硅烷基取代基的作用被甲氧基取代基的定向作用所超越。相反，在相同的底物上，使用氯磺酰基异氰酸酯成功地进行了位置2的氰化反应：据我们所知，该反应是芳族系列中三甲基甲硅烷基被氰基取代的第一个实例。
• Synthesis, Stability, and Reactions of 2,6-Dichlorophenyllithium
  作者：Thomas H. Kress、M. Robert Leanna

  DOI：10.1055/s-1988-27714

  日期：——

  A convenient, general, and regioselective synthesis of 2,6-dichloroaromatic compounds from m-dichlorobenzene is described. The stability of 2,6-dichlorophenyllithium is examined.

  介绍了一种从间二氯苯合成 2,6-二氯芳香族化合物的简便、通用和区域选择性方法。研究了 2,6-二氯苯锂的稳定性。
• Polyhalo-organometallic and -organometalloidal compounds XXIX. Lithiation of 1,2,3-trichloro- and 1,2,3,4-tetrachlorobenzenes. Organosilicon derivatives
  作者：Ionel Haiduc、Henry Gilman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88847-6

  日期：1968.7
• Naumann, Dieter; Tyrra, Wieland; Pfolk, Dieter, Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Naumann, Dieter、Tyrra, Wieland、Pfolk, Dieter

  DOI：——

  日期：——