三甲基(2,4,6-三甲基苄基)铵碘化物 | 5350-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基(2,4,6-三甲基苄基)铵碘化物
• 英文名称: (2,4,6-trimethylbenzyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: Methohydroxyd des Dimethyl-(2,4,6-trimethyl-benzyl)amin；2,4,6-Trimethylbenzyl-trimethylammoniumiodid；trimethyl-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-ammonium; iodide；Trimethyl-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-ammonium; Jodid；Methojodid des Dimethyl-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-amins；N,N,N-Trimethyl(2,4,6-trimethylphenyl)methanaminium iodide；trimethyl-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]azanium;iodide
• CAS: 5350-44-7
• 化学式: C₁₃H₂₂N*I
• 分子量: 319.229
• InChiKey: URSUDNGUVVNTPX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(2,4,6-三甲基苄基)铵碘化物 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 dimethyl-(1,3,5-trimethyl-6-methylene-cyclohexa-2,4-dienylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Formation of cyclopropyl ring by action of sodium amide on exo-methyleneammonium ions obtained from rearrangement of certain 2,6-dimethylbenzyltrimethylammonium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01260a030
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 三甲基(2,4,6-三甲基苄基)铵碘化物
  参考文献：
  名称：

  CO2/NH3 对 C-N 键的催化氰化

  摘要：

  苄基 C-N 键的氰化可用于制备重要的 α-芳基腈。α-（杂）芳基胺的第一个一般催化氰化反应类似于苯胺的 Sandmeyer 反应，是使用 CO 2 /NH 3的还原氰化反应开发的。通过中间体 C-N 裂解作为铵盐，以高产率和区域选择性获得了广泛的 α-芳基腈。实现了对醚、CF 3、F、Cl、酯、吲哚和苯并噻吩等官能团的良好耐受性。使用13 CO 2，​​一个13合成了 C-标记的色胺同系物（五步，31% 产率）和 Cysmethynil（六步，37% 产率）。配体的电子效应和空间效应都会影响烷基镍物质与亲电子异氰酸酯甲硅烷基酯的反应性，从而决定氰化反应的反应性和选择性。这项工作有助于了解 CO 2 /NH 3的可控活化，并提供胺氰化反应在生物相关分子合成中的潜在潜力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00392

文献信息

• Efficient N-heterocyclic carbene nickel pincer complexes catalyzed cross coupling of benzylic ammonium salts with boronic acids
  作者：Xi-Yu Liu、Hai-Bo Zhu、Ya-Jing Shen、Jian Jiang、Tao Tu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.09.006

  日期：2017.2

  Abstract Pyridine-bridged bis-benzimidazolylidene nickel complexes exhibited very high catalytic activity toward cross coupling of inactive (hetero)aryl benzylic ammonium salts with (hetero)aryl and alkenyl boronic acids under mild reaction conditions. Even at 2 mol% catalyst loading, a wide range of substrates for both coupling partners with different steric and electronic properties were well tolerated

  摘要吡啶桥联的双苯并咪唑基亚乙基镍络合物在温和的反应条件下，对非活性（杂）芳基苄基铵盐与（杂）芳基和烯基硼酸的交叉偶联反应具有很高的催化活性。即使在催化剂负载量为2 mol％的情况下，两种具有不同空间和电子特性的偶合配偶体都可以很好地耐受各种底物。
• Rearrangements of Benzyltrimethylammonium Ion and Related Quaternary Ammonium Ions by Sodium Amide Involving Migration into the Ring^1,2,3
  作者：Simon W. Kantor、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01153a022

  日期：1951.9