5-bromo-2-fluoro-3-iodobenzonitrile | 1131632-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-fluoro-3-iodobenzonitrile
• CAS: 1131632-57-9
• 化学式: C₇H₂BrFIN
• 分子量: 325.906
• InChiKey: NYXQOIBMMREITL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-fluoro-3-iodobenzonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-(4-(3-amino-7-(4-(morpholinomethyl)phenyl)benzo[d]isoxazol-5-yl)-3-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-cyclopentadieno[4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环取代的环戊二烯并[4,5]吡咯并吡 嗪-1-酮衍生物及其应用

  摘要：

  本发明涉及苯并杂环取代的环戊二烯并[4,5]吡咯并吡嗪‑1‑酮衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，本发明公开了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或前药，及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书和权利要求书。

  公开号：

  CN110256446B
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴苯腈 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 diethylzinc 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到5-bromo-2-fluoro-3-iodobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Synthesis of 3,5,7-Trisubstituted 1H-Indazoles as Potent IKK2 Inhibitors

  摘要：

  我们开发了 3,5,7-三取代 1H-吲唑的高效和可扩展的化学方法，并将其应用于 4-[7-（氨基甲酰基）-5-溴-1H-吲唑-3-基]-1-哌啶羧酸 1,1-二甲基乙酯的合成，该化合物是 3,5,7-三取代 1H-吲唑的关键中间体，被鉴定为一种强效 IKK2 抑制剂。该序列可通过八个步骤规模化地制备目标化合物，并能从容易获得的起始原料中以 40% 的总收率进行制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087364

文献信息

• [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS SIK2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SIK2
  申请人：CANCER RESEARCH TECH LTD

  公开号：WO2021084264A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Provided are compounds of the Formula I, and salts and solvates thereof: (I) wherein R1, R2, R3, X1, X2, X3 and Z are defined in the specification. The compounds are inhibitors of salt-inducible kinase (SIK), particular SIK2, and are useful in therapy, particularly in the treatment of a proliferative disorder, a benign neoplasm, pathological angiogenesis, an inflammatory disease or condition, a musculoskeletal disease or condition, an autoimmune disease, a haematological disease or condition, a neurological disease or condition, a psychiatric disorder, or a metabolic disorder.

  提供了化合物的公式I，以及其盐和溶剂合物：(I)其中R1、R2、R3、X1、X2、X3和Z在规范中有定义。这些化合物是盐诱导激酶（SIK），特别是SIK2的抑制剂，并且在治疗中非常有用，特别是在治疗增生性疾病、良性肿瘤、病理性血管生成、炎症性疾病或情况、肌肉骨骼疾病或情况、自身免疫疾病、血液疾病或情况、神经疾病或情况、精神障碍或代谢性疾病的治疗中。
• [EN] BENZAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ BENZAMIDE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 苯甲酰胺类化合物及其用途
  申请人：WUHAN HUMANWELL INNOVATIVE DRUG RES AND DEVELOPMENT CENTER LIMITED COMPANY

  公开号：WO2022068930A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  涉及一种有效拮抗P2X3受体的新化合物，其为式（I）所示化合物、其互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药，其制备方法，以及其在制备药物中的用途。
• Indazole and azaindazole Btk inhibitors
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10246457B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention provides Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, R1, R7, R8 and R9 are as herein described. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for their use in therapy. In particular, the present invention relates to the use of Btk inhibitor compounds of Formula (I) in the treatment of Btk mediated disorders.

  本发明提供了符合式（I）的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物或其药学上可接受的盐，其中X1、X2、R1、R7、R8和R9如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物及其用于治疗的方法。特别是，本发明涉及式（I）的Btk抑制剂化合物在治疗Btk介导的疾病中的用途。
• INDAZOLE AND AZAINDAZOLE BTK INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3280419A1

  公开（公告）日：2018-02-14
• [EN] INDAZOLE AND AZAINDAZOLE BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BTK DE TYPE INDAZOLE ET AZAINDAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016161571A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention provides Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, R1, R7, R8 and R9 are as herein described. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for their use in therapy. In particular, the present invention relates to the use of Btk inhibitor compounds of Formula (I) in the treatment of Btk mediated disorders.