N-(Carbobenzoxy)-S-tert-butyl-L-cysteine | 2640-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Carbobenzoxy)-S-tert-butyl-L-cysteine
• 英文别名: Cbz-Cys(tBu)-OH；Benzyloxycarbonyl-S-tert.-butyl-l-cystein；N-[(Benzyloxy)carbonyl]-S-tert-butyl-L-cysteine；(2R)-3-tert-butylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 2640-52-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: VZQPQMYTSLCEFW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Carbobenzoxy)-S-tert-butyl-L-cysteine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 苄氧羰基半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Pastuszak,J.J.; Chimiak,A., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 1567 - 1569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基-L-半胱氨酸盐酸盐 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(Carbobenzoxy)-S-tert-butyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Chimiak,A., Roczniki Chemii, 1964, vol. 38, p. 883 - 885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MC-1. A “designer” surfactant engineered for peptide synthesis in water at room temperature
  作者：Margery Cortes-Clerget、Summer E. Spink、Gregory P. Gallagher、Laurent Chaisemartin、Edith Filaire、Jean-Yves Berthon、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c9gc01050e

  日期：——

  Aqueous micellar catalysis has previously been shown to be an enabling technology for green peptide synthesis. Nonetheless, in response to limitations associated with use of selected amino acids in peptide constructions, a new surfactant has been designed, inspired by the commonplace use of the environmentally egregious dipolar aprotic solvent DMSO. A new amphiphile, MC-1, introduces a highly polar

  胶束水催化作用先前已被证明是绿色肽合成的一项可行技术。然而，响应于在肽结构中使用选定氨基酸的局限性，在环境上令人讨厌的偶极非质子溶剂DMSO的普遍使用的启发下，已经设计了一种新的表面活性剂。新的两亲物MC-1将高极性砜组分引入表面活性剂的非极性区域，从而引入其衍生的纳米胶束的内芯。这不仅导致解决了溶解性问题，而且导致了高收率，易于处理反应混合物以及消除了助溶剂。革兰氏反应也在本文中描述。
• tert-Butyl group as thiol protection in peptide synthesis
  作者：Juliusz Jacek Pastuszak、Andrzej Chimiak

  DOI：10.1021/jo00322a024

  日期：1981.4
• Chimiak,A., Roczniki Chemii, 1964, vol. 38, p. 883 - 885
  作者：Chimiak,A.

  DOI：——

  日期：——
• Pastuszak,J.J.; Chimiak,A., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 1567 - 1569
  作者：Pastuszak,J.J.、Chimiak,A.

  DOI：——

  日期：——