(4R)-2-乙基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 | 206061-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-2-乙基-1,3-噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: (4R)-2-ethylthiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2Rs,4r)-2-ethylthiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-2-ethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 206061-56-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: RSZVGLFPGDKTDK-ROLXFIACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-乙基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 dimethyl 3-ethyl-5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基氮杂富烯鎓中的N-乙烯基-和C-乙烯基吡咯。闪蒸真空热解法制备5-Oxo-5 H-吡咯嗪酮和1-氮杂苯并[ f ] azulenes

  摘要：

  由吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物对二氧化硫的热挤压生成的1-氮杂富烯基甲基化物导致了官能化吡咯的合成。这些瞬态8π1,7-偶极在周环反应中的分子内捕获，即σ[1,8] H位移和1,7-电环化，可以合成N-乙烯基吡咯和C-乙烯基吡咯，在快速真空热解条件下分别被转化为5-氧代-5 H-吡咯嗪或4-氧代-1,4-二氢-1-氮杂-苯并[ f ] azulenes。这些杂环也可以直接从吡咯并[1,2 - c ]噻唑2,2-二氧化物的FVP获得。新型6-氧代环戊的合成及X射线结构[ b还报道了]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo050480i
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 丙醛 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (4R)-2-乙基-1,3-噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  重审噻唑烷化学：在生理pH值下快速，有效和稳定的点击型反应†

  摘要：

  我们描述了1,2-氨基硫醇和醛之间的快速反应动力学。在生理条件下，这种点击型反应提供了噻唑烷产物，该产物保持稳定并且不需要任何催化剂。这种类型的生物正交反应为以有效且生物相容的方式偶联生物分子提供了巨大的潜力。

  DOI：

  10.1039/c8cc05405c

文献信息

• 2-Substituted thiazolidine-4(R)-carboxylic acids as prodrugs of L-cysteine. Protection of mice against acetaminophen hepatotoxicity
  作者：Herbert T. Nagasawa、David J. W. Goon、William P. Muldoon、Richard T. Zera

  DOI：10.1021/jm00371a006

  日期：1984.5

  thiazolidine ring must have taken place. Indeed, 1b labeled with 14C in the 2 and methyl positions was rapidly metabolized by the rat to produce 14CO2, 80% of the dose being excreted in this form in the expired air after 24 h. It is suggested that these 2-substituted thiazolidine-4(R)-carboxylic acids are prodrugs of L-cysteine that liberate this sulfhydryl amino acid in vivo by nonenzymatic ring opening, followed

  评价了许多2-烷基和2-芳基取代的噻唑烷-4（R）-羧酸对小鼠经LD90剂量对乙酰氨基酚引起的肝毒性死亡的保护作用。2（RS）-甲基-，2（RS）-正丙基-和2（RS）-正戊基噻唑烷-4（R）-羧酸（分别为化合物1b，d，e）在它们上几乎等价根据48小时存活动物的数量以及组织学标准确定保护作用。2（RS）-乙基-，2（RS）-苯基-和2（RS）-（4-吡啶基）噻唑烷-4（R）-羧酸（化合物1c，f，g）的保护性较小。1b的对映异构体，即2（RS）-甲基噻唑烷-4（S）-羧酸（2b），在这方面完全无效。噻唑烷-4（R）-羧酸（1a），但不是其对映异构体2a，是大鼠肝线粒体脯氨酸氧化酶[Km = 1.1 x 10（-4）M; Vmax ＝5.4μmol·min-1（蛋白质mg）-1]。化合物1b不是脯氨酸氧化酶的底物，但在此系统中与L-半胱氨酸解离。在生理pH和温度下，1b甲基上的氢与溶剂D2O进行氘交换（k1
• Asymmetric synthesis of 2-alkyl-3-thiazoline carboxylates: stereochemistry of the MnO2-mediated oxidation of cis- and trans-2-alkyl-thiazolidine-(4R)-carboxylates
  作者：Xavier Fernandez、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00219-1

  日期：2001.6

  The asymmetric synthesis of a series of 3-thiazoline carboxylates, 2, was effected by MnO2 oxidation of the corresponding cis/trans thiazolidines, 1. The stereochemistry of the oxidation reaction was studied using NMR and chiral GC analyses. Compounds 2 were obtained with enantiomeric excesses (e.e.s) in the range of 40–100%.

  一系列3-噻唑啉羧酸盐2的不对称合成是通过MnO 2氧化相应的顺/反噻唑烷1来实现的。使用NMR和手性GC分析研究了氧化反应的立体化学。获得的化合物2的对映体过量（ee）在40-100％的范围内。
• Aitken, R. Alan; Mesher, Shaun T. E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 2, p. 564 - 579
  作者：Aitken, R. Alan、Mesher, Shaun T. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (2R,4R)-2-alkyl-3-(2-mercaptobenzoyl)thiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：А. Yu. Ershov、I. V. Lagoda、D. G. Nasledov、M. Yu. Vasil’eva、L. Yu. Kuleshova、L. V. Pavlova、A. V. Yakimanskii

  DOI：10.1134/s1070428017110124

  日期：2017.11

  Basing on natural amino acid L-cysteine, commercially available aliphatic aldehydes, 2-acetyl-sulfanylbenzoyl chloride and 2,2'-disulfandiyldibenzoyl dichloride a synthesis was developed of (2R, 4R)-2-alkyl-3-(2-mercaptobenzoyl) thiazolidine-4-carboxylic acids, potential antihypertensive compounds, inhibitors of angiotensin transforming enzyme.
• Yagami, Machiko; Kawakishi, Shunro; Namiki, Mitsuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 11, p. 2533 - 2538
  作者：Yagami, Machiko、Kawakishi, Shunro、Namiki, Mitsuo

  DOI：——

  日期：——