(4R)-2-三氟甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷 | 1044222-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R)-2-三氟甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷
• 英文名称: (4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazolidine
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)-4alpha-phenyloxazolidine；(4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 1044222-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• 分子量: 217.191
• InChiKey: KWZQDMRRNOKEII-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-三氟甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-2-phenyl-2-[(2R)-1,1,1-trifluoro-3-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)propan-2-ylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of trifluoromethyl-piperidine based γ-amino acids and of trifluoromethyl-indolizidines

  摘要：

  The asymmetric synthesis of trifluoromethyl-piperidine-based gamma-aminoacids and of indolizidines bearing a trifluoromethyl group is reported. These rarely described compounds are prepared in a highly enantio-enriched form employing as key step an intramolecular Mannich type process, involving an enantiopure Tfm-aminoketal and ethyl oxobutenoate as aldehyde partner. Used strategy together with obtained compounds allows the access to a wide range of Tfm-N-(poly)heterocycles, structures of obvious interest for the research of new bioactive drugs. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.11.006
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4R)-2-三氟甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化手性2-三氟甲基-1,3-恶唑烷。在三氟甲基化胺，α-和β-氨基酸的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  在路易斯酸活化下，手性2-三氟甲基-1,3-恶唑烷与各种甲硅烷基化的亲核试剂的反应为官能化的α-三氟甲基胺提供了立体选择途径。该方法成功地应用于三氟甲基化的均烯丙基和炔丙基胺，三氟甲基化的α-氨基腈，β-氨基酮和β-氨基酯的非对映选择性合成。将α-氨基腈和β-氨基酯一步一步转化为（+）-3,3,3-三氟丙氨酸和（+）-4,4,4,4-三氟-3-氨基丁酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00330-1

文献信息

• Concise Synthesis of Enantiopure α-Trifluoromethyl Alanines, Diamines, and Amino Alcohols via the Strecker-type Reaction
  作者：Florent Huguenot、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo0607717

  日期：2006.9.1

  by Strecker-type reactions from chiral CF3 imines and iminium proved to be very attractive versatile intermediates for the synthesis of various α-trifluoromethyl amino compounds. From these synthons, both enantiomers of α-trifluoromethyl alanine, trifluoromethyl 1,2-diamines, and amino alcohols were conveniently obtained in enantiopure form in high yields in a few steps.

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。
• Convenient Asymmetric Synthesis of β-Trifluoromethyl-β-amino Acid, β-Amino Ketones, and γ-Amino Alcohols via Reformatsky and Mannich-Type Reactions from 2-Trifluoromethyl-1,3-oxazolidines
  作者：Florent Huguenot、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo052323p

  日期：2006.3.1

  hemiacetal and (R)-phenylglycinol are reported. The Mannich-type reaction involving a chiral fluorinated iminium ion occurred in a good yield and with a higher stereoselectivity (dr up to 96:4) than that of the Reformatsky-type reaction. This straightforward strategy was applied to the short syntheses of (R)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid, a series of novel enantiopure unprotected fluorinated

  报道了由衍生自三氟乙醛半缩醛和（R）-苯基甘醇的恶唑烷起始的β-三氟甲基-β-氨基酯，β内酰胺和β-氨基酮的立体选择性合成。与Reformatsky型反应相比，涉及手性氟化亚胺离子的曼尼希型反应收率高，立体选择性更高（dr高达96：4）。这种简单的策略适用于（R）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸，一系列新的对映纯未保护的氟化β-氨基酮及其相应的γ-氨基醇的短合成。
• Highly Diastereoselective Synthetic Route to Enantiopure β²-Amino Acids and γ-Amino Alcohols Using a Fluorinated Oxazolidine (Fox) as Chiral Auxiliary
  作者：Arnaud Tessier、Nour Lahmar、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo800562x

  日期：2008.5.1

  reactions of an amide enolate derived from a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary occur with a complete diastereoselectivity and in good yields with various electrophiles. This reaction provides a versatile and straightforward strategy for the synthesis of β2-amino acids and γ-amino alcohols in enantiopure form.

  衍生自三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂的酰胺烯酸酯的烷基化反应具有完全的非对映选择性，并且在各种亲电试剂中产率很高。该反应提供了一种通用和直接的策略β的合成2 -氨基酸和γ-氨基醇在对映体纯的形式。
• Stereoselective Barbier-Type Allylation Reaction of Trifluoromethyl Aldimines
  作者：Julien Legros、Franck Meyer、Matthieu Coliboeuf、Benoît Crousse、Danièle Bonnet-Delpon、Jean-Pierre Bégué

  DOI：10.1021/jo034205c

  日期：2003.8.1

  Trifluoromethyl aldimines could react, under Barbier conditions in the presence of activated zinc, in DMF at room temperature or in THF at reflux, with various allyl bromides to provide the corresponding homoallylamines. Secondary homoallyl trifluoromethylamines were stereoselectively obtained from the optically active aldimine 12 with an excellent diastereoisomeric excess (98%).

  三氟甲基醛亚胺可以在Barbier条件下，在活化锌存在下，在室温下在DMF中或在回流下在THF中与各种烯丙基溴反应，以提供相应的均烯丙基胺。从光学活性的醛亚胺12立体选择性地获得仲烯丙基三氟甲胺，其非对映异构体过量极好（98％）。
• Asymmetric Synthesis of (Trifluoromethyl)piperidines: Preparation of Highly Enantioenriched α′-(Trifluoromethyl)pipecolic Acids
  作者：Jean-Louis Canet、Wahid Jatoi、Annabelle Bariau、Cécile Esparcieux、Gilles Figueredo、Yves Troin

  DOI：10.1055/s-2008-1072768

  日期：2008.5

  The first asymmetric synthesis of (trifluoromethyl)pipecolic acids is reported. The synthetic strategy involves as key step an intramolecular Mannich reaction of a homochiral α-Tfm-β-amino ketal, prepared with a high stereoselectively in four steps from a fluoral hemiacetal.

  报道了（三氟甲基）哌啶酸的第一个不对称合成。合成策略涉及作为关键步骤的同手性 α-Tfm-β-氨基缩酮的分子内曼尼希反应，该反应通过四步从氟代半缩醛以高立体选择性制备。