(2R,4R)-2-ethylthiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-ethylthiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-2-ethyl-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: RSZVGLFPGDKTDK-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2-乙基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 生成 (2R,4R)-2-ethylthiazolidine-4-carboxylic acid 、 (2S,4R)-2-ethylthiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  重审噻唑烷化学：在生理pH值下快速，有效和稳定的点击型反应†

  摘要：

  我们描述了1,2-氨基硫醇和醛之间的快速反应动力学。在生理条件下，这种点击型反应提供了噻唑烷产物，该产物保持稳定并且不需要任何催化剂。这种类型的生物正交反应为以有效且生物相容的方式偶联生物分子提供了巨大的潜力。

  DOI：

  10.1039/c8cc05405c

文献信息

• Synthesis of (2R,4R)-2-alkyl-3-(2-mercaptobenzoyl)thiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：А. Yu. Ershov、I. V. Lagoda、D. G. Nasledov、M. Yu. Vasil’eva、L. Yu. Kuleshova、L. V. Pavlova、A. V. Yakimanskii

  DOI：10.1134/s1070428017110124

  日期：2017.11

  Basing on natural amino acid L-cysteine, commercially available aliphatic aldehydes, 2-acetyl-sulfanylbenzoyl chloride and 2,2'-disulfandiyldibenzoyl dichloride a synthesis was developed of (2R, 4R)-2-alkyl-3-(2-mercaptobenzoyl) thiazolidine-4-carboxylic acids, potential antihypertensive compounds, inhibitors of angiotensin transforming enzyme.
• Thiazolidine chemistry revisited: a fast, efficient and stable click-type reaction at physiological pH
  作者：Daniel Bermejo-Velasco、Ganesh N. Nawale、Oommen P. Oommen、Jöns Hilborn、Oommen P. Varghese

  DOI：10.1039/c8cc05405c

  日期：——

  We describe the fast reaction kinetics between 1,2-aminothiols and aldehydes. Under physiological conditions such a click-type reaction afforded a thiazolidine product that remains stable and did not require any catalyst. This type of bioorthogonal reaction offers enormous potential for the coupling of biomolecules in an efficient and biocompatible manner.

  我们描述了1,2-氨基硫醇和醛之间的快速反应动力学。在生理条件下，这种点击型反应提供了噻唑烷产物，该产物保持稳定并且不需要任何催化剂。这种类型的生物正交反应为以有效且生物相容的方式偶联生物分子提供了巨大的潜力。