(4R)-2-乙基-4-异丙基-2-恶唑啉 | 648428-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: (4R)-2-乙基-4-异丙基-2-恶唑啉
• 英文名称: (4R)-2-ethyl-4-isopropyl-2-oxazoline
• 英文别名: (4R)-2-Ethyl-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；(4R)-2-ethyl-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 648428-08-4
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: GQLYBKSKZMMERS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-乙基-4-异丙基-2-恶唑啉 在 次氯酸叔丁酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (4R)-2-[(3R,4S)-2-tert-butyl-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl[1,2]oxazetidin-4-yl]-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的恶唑啉基[1,2]恶唑烷的合成。

  摘要：

  描述了基于锂化的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉与硝酮的反应的恶唑啉基[1,2]恶唑烷的首次立体选择性合成。还已经从光学活性的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉的1：1非对映混合物开始制备了高度对映体富集的恶唑啉基[1,2]恶唑烷。

  DOI：

  10.1021/jo035360u
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨醇 、 原丙酸三乙酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (4R)-2-乙基-4-异丙基-2-恶唑啉
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的恶唑啉基[1,2]恶唑烷的合成。

  摘要：

  描述了基于锂化的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉与硝酮的反应的恶唑啉基[1,2]恶唑烷的首次立体选择性合成。还已经从光学活性的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉的1：1非对映混合物开始制备了高度对映体富集的恶唑啉基[1,2]恶唑烷。

  DOI：

  10.1021/jo035360u

文献信息

• Asymmetric synthesis of α,β-substituted β-aminoalkanamides and stereochemical determination
  作者：Vito Capriati、Leonardo Degennaro、Saverio Florio、Renzo Luisi、Corrado Cuocci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.035

  日期：2007.12

  prepared by the addition reaction of α-lithiated 2-alkyl-2-oxazolines 9-Li, derived from optically active oxazolines 9, to N-cumyl nitrones 2. The relative stereochemistry of alkanamides 5 and 6 has been established by 1D-NOESY experiments carried out on the related pyrimidinones 7, whereas the absolute configuration of alkanamides 12 and 13 has been confirmed by an X-ray analysis.

  通过使旋光的恶唑啉9衍生的α-锂化的2-烷基-2-恶唑啉9 - Li与N-枯基硝酮2加成反应，可以制备高度对映体富集的β-氨基烷酰胺12和β-苯基氨基烷酰胺13。链烷酰胺5和6的相对立体化学已经通过对相关嘧啶酮7进行的1D-NOESY实验确定，而链烷酰胺12和13的绝对构型已经通过X射线分析得到了证实。
• New Synthesis of Optically Active 5-Isoxazolidinones and β-Amino Acids
  作者：Renzo Luisi、Vito Capriati、Saverio Florio、Teresa Vista

  DOI：10.1021/jo035356i

  日期：2003.12.1

  A new simple and stereoselective synthesis of 5-isoxazolidinones based on the reaction of lithiated 2-isopropyl-2-oxazolines with nitrones is described. A chiral version of such a methodology allows the preparation of highly enantioenriched 5-isoxazolidinones which are useful precursors for the synthesis of beta-amino acids.