(2R,4R)-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid | 64970-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-2-phenyl-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 64970-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: AZDYQBFYMBALBY-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid 在 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenylthiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Curacin A 的绝对构型和全合成，一种来自蓝藻蓝细菌的抗增殖剂

  摘要：

  通过将降解产物 2 和 3 与通过不对称合成制备的相同材料进行比较，确定 curacin A 的绝对构型为 (2R,13R,19R,21S)-1。1的全合成由(1R,2S)-2-甲基环丙烷羧酸(8)和氨基醇衍生物46完成。后者由4-戊醛(14)和加纳醛(43)制备。14 的不对称烯丙基化，然后衍生的醇 16 的甲基化得到 17，将其进行锆化-碘化得到 18。后者与硼酸乙烯酯 21 偶联，后者由乙酸 4-戊炔酯 (20) 制备，在Pd(0)和所得三烯醇22被转化为碘化鏻24。来自24的叶立德与43的Wittig反应提供四烯44，其在甲醇分解时产生45。

  DOI：

  10.1021/ja9629874
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 苯甲醛 生成 (2R,4R)-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从L（+）-半胱氨酸立体定向的总合成d-生物素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00463a042

文献信息

• The cysteine releasing pattern of some antioxidant thiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：F. Esra Önen Bayram、Hande Sipahi、Ebru Türköz Acar、Reyhan Kahveci Ulugöl、Kerem Buran、Hülya Akgün

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.019

  日期：2016.5

  is synthesized via cysteine, an amino acid found only in limited amounts in cells because of its neurotoxicity. Thus, to ensure an efficient GSH synthesis in case of an oxidative stress, cysteine should be provided extracellularly. Yet, given its nucleophilic properties and its rapid conversion into cystine, its corresponding disulfide, cysteine presents some toxicity and therefore is usually supplemented

  如果未通过细胞防御机制阻止，则与细胞中自由基浓度显着增加相对应的氧化应激可对关键的生物大分子造成相当大的损害。低分子量巯基谷胱甘肽（GSH）构成主要的细胞内抗氧化剂之一。它是通过合成半胱氨酸，一种由于其神经毒性而仅在细胞中限量发现的氨基酸。因此，为了确保在氧化应激的情况下有效地合成GSH，应在细胞外提供半胱氨酸。然而，考虑到其亲核性质并迅速转化成胱氨酸，其相应的二硫键，半胱氨酸具有一定的毒性，因此通常在前药方法中进行补充。在此，一些噻唑烷-4-羧酸的合成和评价它们的抗氧化特性通过DDPH和CUPRAC分析。然后，在水性和有机介质中研究所得化合物的半胱氨酸释放能力，以使分子的相关抗氧化特性与其半胱氨酸释放模式相关联。结果，该结构的抗氧化性能不仅归因于半胱氨酸的释放，还归因于噻唑烷循环本身。
• Synthesis and stereochemical studies of 2-substituted thiazolidine-4-carboxamide derivatives
  作者：Bernard Refouvelet、Nadia Pellegrini、Jean-François Robert、Gregorio Crini、Olivier Blacque、Marek M. Kubicki

  DOI：10.1002/jhet.5570370604

  日期：2000.11

  A series of new 2-substituted thiazolidine-4-carboxamide derivatives which have potentially useful immunological properties, have been synthesized in a stereoselective manner by coupling 2-subsituted thiazolidine-4-carboxylic acids with amines or amino esters. The structure of these compounds was established by combination of NMR methods and by X-ray analysis.

  通过将2-取代的噻唑烷-4-羧酸与胺或氨基酯偶联，以立体选择性的方式合成了一系列具有潜在有用的免疫学性质的新的2-取代的噻唑烷-4-羧酰胺衍生物。这些化合物的结构是通过NMR方法结合和X射线分析确定的。
• Novel diastereoselective synthesis of spiropyrrolidine-oxindole derivatives as anti-breast cancer agents
  作者：Atul Kumar、Garima Gupta、Suman Srivastava、Ajay Kumar Bishnoi、Ruchi Saxena、Ruchir Kant、Ranjana S. Khanna、Prakas R. Maulik、Anila Dwivedi

  DOI：10.1039/c3ra21595d

  日期：——

  A novel class of diastereoselective spiropyrrolidine-oxindole derivatives were synthesized from isatin, 2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid and chalcone in a one-pot multicomponent reaction via 1,3-dipolar cycloaddition. The advantages of this methodology are the mild reaction conditions, high diastereoselectivity and high yield. These derivatives exhibited promising anti-cancer activity against

  合成了一类新的非对映选择性螺并吡咯烷-羟吲哚衍生物 伊斯丁， 2-苯基噻唑烷-4-羧酸 和 查尔酮通过1，3-偶极环加成反应进行一锅多组分反应。该方法的优点是反应条件温和，非对映选择性高和收率高。这些衍生物对人乳腺癌细胞系显示出有希望的抗癌活性。
• Synthesis and NMR studies of thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives containing a nitro ester function
  作者：Francesca Benedini、Francesco Ferrario、Alberto Sala、Luca Sala、Pier Angelo Soresinetti

  DOI：10.1002/jhet.5570310608

  日期：1994.11

  The preparation of thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives containing a 2-nitrooxyethylamine group, potentially active as vasodilators, is reported. Their 1H nmr studies carried out to establish the configuration of the C2 stereocenter and the full assignment of their 1H and 13C nmr spectra, are also reported.

  据报道，含有2-硝基氧乙胺基的噻唑烷-4-羧酸衍生物的制备具有潜在的血管扩张作用。他们还进行了1 H nmr研究，以建立C2立体中心的构型，并完整报道了其1 H和13 C nmr光谱。
• New aspects of the formation of 2-substituted thiazolidine-4-carboxylic acids and their thiohydantoin derivatives
  作者：Ahmed R. E. Mahdy、Elghareeb E. Elboray、Ragab F. Fandy、Hussien H. Abbas-Temirek、Moustafa F. Aly

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.861

  日期：——

  readily with (R)-cysteine in boiling acidified methanol to give diastereomeric mixtures of the corresponding 2-(aryl substituted) thiazolidine-4-carboxylic acids. 4-Nitrobenzaldehyde under similar conditions afforded one isomer of 2-(4-nitrophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid, which epimerized in the NMR solvents into a diastereomeric mixture. 2-Nitrobenzaldehyde reacted with (R)-cysteine to afford 3

  芳香醛很容易与 (R)-半胱氨酸在沸腾的酸化甲醇中反应，得到相应的 2-（芳基取代的）噻唑烷-4-羧酸的非对映异构体混合物。4-硝基苯甲醛在类似条件下得到 2-(4-硝基苯基)噻唑烷-4-羧酸的一种异构体，其在 NMR 溶剂中差向异构化为非对映异构混合物。2-硝基苯甲醛与 (R)-半胱氨酸反应得到 3,5-双-(2-硝基苯基)四氢-1H-噻唑并[3,4-c]恶唑-1-one 作为唯一产物，其在 NMR 中坍塌溶剂转化为噻唑烷-4-羧酸的非对映异构混合物。噻唑烷衍生物与异硫氰酸苯酯顺利反应，得到相应硫代乙内酰脲的单一异构体。