2,5-bisanilino-3-acetyl-1,4-benzoquinone | 33251-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bisanilino-3-acetyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 3-acetyl-2,5-bis(phenylamino)-1,4-benzoquinone；3-Acetyl-2,5-dianilino-[1,4]benzochinon；2,5-Dianilino-3-acetyl-benzochinon-(1,4)；3-acetyl-2,5-dianilino-[1,4]benzoquinone；3-acetyl-2,5-dianilinocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 33251-25-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: PQHJHABLFLCYKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bisanilino-3-acetyl-1,4-benzoquinone 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHAEFER W.; TERDIC M.; BARTL P., SYNTHESIS , 1975, N0 7, 438-439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,5-bisanilino-3-acetyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-酰化 2,5-双(苯基氨基)-1,4-苯醌对癌细胞的半波电位和体外细胞毒性评价

  摘要：

  合成了广泛的 3-酰基-2,5-双(苯基氨基)-1,4-苯醌，并评估了它们的伏安值以及体外癌细胞的细胞毒性。该系列的成员由酰基苯醌和苯胺以中等至良好的产率（47-74％）通过涉及两个原位区域选择性氧化胺化反应的序列的程序制备。氨基醌的循环伏安图对相应的自由基阴离子和二价阴离子表现出两个单电子还原波，以及两个准可逆氧化峰。该系列成员的第一个和第二个半波电位值 (E1/2) 对苯醌核周围取代基的推挽电子效应敏感。3-酰基-2,5-双(苯基氨基)-1的体外细胞毒活性，使用 MTT 比色法测量 4-苯醌对人癌细胞（膀胱和前列腺）和非肿瘤人胚胎肾细胞的作用。通过甲氧基（给电子效应）或氟（吸电子效应）取代两个苯胺基团，降低了氨基醌的细胞毒性。在未取代的苯氨基系列的成员中，18 种化合物中有两种显示出有趣的抗癌活性。进行了初步分析，寻找所选基因表达的变化。在这种情况下，这两种化合物增加了 TNF 基因表

  DOI：

  10.3390/molecules24091780

文献信息

• Über die chemie substituierter benzochinone—XI
  作者：W. Schäfer、H. Schlude

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98178-5

  日期：1971.1

  Substituted 2,5-dimethoxy- and 2,5-diphenoxy-1,4-benzoquinones react with o-aminophenols to give an equilibrium mixture of 2-phenylamino-5-methoxy(phenoxy)-1,4-benzoquinones and semiketals. The equilibrium depends on the substitution of the components and the solvent. The semiketals are transformed to 3-hydroxy-2-phenoxazones in acid solution.

  取代的2，5-二甲氧基-和2，5-二苯氧基-1，4-苯醌与邻氨基苯酚反应，得到2-苯基氨基-5-甲氧基（苯氧基）-1，4-苯醌和半缩酮的平衡混合物。平衡取决于组分和溶剂的取代。将半缩酮在酸溶液中转化为3-羟基-2-苯并恶唑酮。
• Über die chemie substituierter benzochinone—XIV
  作者：W. Schäfer、A. Aguado

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93418-0

  日期：1973.1

  2,5-Bisanilino-3-acetyl(carbomethoxy)-benzoquinones react with substituted 2-hydroxy-ethylamines to give 2-(2-hydroxyethylamino)-3-acetyl(carbomethoxy)-benzoquinones. These are converted to 2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-6,7-quinones 5.

  2,5-联三氨基-3-乙酰基（羰甲氧基）-苯醌与取代的2-羟基乙胺反应，得到2-（2-羟基乙基氨基）-3-乙酰基（羰基甲氧基）-苯醌。这些被转化为2，3-二氢-1，4-苯并恶嗪-6，7-醌5。
• Schaefer,W. et al., Synthesis, 1975, p. 438 - 439
  作者：Schaefer,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• How to eliminate illusions in quantified reasoning
  作者：Yingrui Yang、P. N. Johnson-Laird

  DOI：10.3758/bf03209353

  日期：2000.11

  The mental model theory postulates that reasoners build models of situations described in premises. These models normally make explicit only what is true according to the premises. The theory has an unexpected consequence. It predicts the existence of illusions in inferences: Certain inferences should have compelling but erroneous conclusions. Previous studies have corroborated the existence of such illusions. The present study reports the first effective antidote to them. For example, most people incorrectly answer "yes" to the following problem: Only one of the following statements is true.../At least some of the plastic beads are not red./None of the plastic beads are red./Is it possible that none of the red beads are plastic In two experiments, we progressively eliminated this fallacy and others by using instructions designed to overcome the bias toward truth. The difference between the illusory and the control problems disappeared when the participants were instructed to work out both the case in which the first premise was true and the second premise was false and the case in which the second premise was true and the first premise was false.
• Schaefer,W. et al., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 442 - 443
  作者：Schaefer,W. et al.

  DOI：——

  日期：——