(E)-1-(tert-butylmethylsilyl)-3-cyclopropyl-2-propen-1-one | 120943-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butylmethylsilyl)-3-cyclopropyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-cyclopropylprop-2-en-1-one
• CAS: 120943-76-2
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: JYZHBHJHIHGECM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tert-butylmethylsilyl)-3-cyclopropyl-2-propen-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到(E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-cyclopropylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Reduction of α,β-Unsaturated Acylsilanes by Chiral Lithium Amides

  摘要：

  Reaction of beta-substituted acryloylsilanes I with lithium amides II affords a-silyl allylic alcohols III in high enantiomeric excess (>99%) via formal hydride transfer from the chiral lithium amide.

  DOI：

  10.1021/ol990574c
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-iodo-1-ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (E)-1-(tert-butylmethylsilyl)-3-cyclopropyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Application of (.alpha.-phosphonoacyl)silane reagents to the synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated acylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a007

文献信息

• Reaction of acylsilanes with potassium cyanide: Brook rearrangement under phase-transfer catalytic conditions
  作者：Kei Takeda、Yuji Ohnishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00560-8

  日期：2000.5

  The reactions of acylsilanes with KCN under liquid–liquid phase-transfer catalytic conditions proceeded smoothly via the Brook rearrangement to produce O-silylated cyanohydrin derivatives in excellent yields. We also found that α-cyano carbanions generated by the Brook rearrangement in the reaction of (β-(trimethylsilyl)acryloyl)silane 7 can undergo alkylation at the γ-position and that in the reaction

  在液相-液相转移催化条件下，酰基硅烷与KCN的反应通过布鲁克重排反应顺利进行，从而以优异的收率生产了O-甲硅烷基化的氰醇衍生物。我们还发现，在（β-（三甲基甲硅烷基）丙烯酰基）硅烷7的反应中，由布鲁克重排生成的α-氰基碳负离子可以在γ位发生烷基化，而在β-溴酰基硅烷14的反应中，发生分子内烷基化环丙烷氰醇衍生物16。
• NOWICK, JAMES S.;DANHEISER, RICK L., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2798-2802
  作者：NOWICK, JAMES S.、DANHEISER, RICK L.

  DOI：——

  日期：——
• Application of (.alpha.-phosphonoacyl)silane reagents to the synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated acylsilanes
  作者：James S. Nowick、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo00273a007

  日期：1989.6
• Enantioselective Reduction of α,β-Unsaturated Acylsilanes by Chiral Lithium Amides
  作者：Kei Takeda、Yuji Ohnishi、Toru Koizumi

  DOI：10.1021/ol990574c

  日期：1999.7.1

  Reaction of beta-substituted acryloylsilanes I with lithium amides II affords a-silyl allylic alcohols III in high enantiomeric excess (>99%) via formal hydride transfer from the chiral lithium amide.